Chimica organica

I COMPOSTI ORGANICI

La chimica organica si ocsupa di studiare le caratteristiche fisiche e chimiche delle molecole

organiche. Si definiscone convenzionalmente composti organici i composti del carbonio. È

chiamata anche chimica del carbonio.

Il termine chimica organica deriva dal fatto che una volta con questo termine si definivano i

composti che venivano sintetizzati solo da organismi viventi (teoria vitalistica). Questa teoria fu

abbandonata quando il chimico te desco Wohler preparò l'urea mediante un processo di sintesi

(componente dell’urina, quindi organico) riscaldando un sale inorganico: il cianato di ammonio.

La chimica organica riveste un ruolo fondamentale in innumerevoli campi:

• Capire come sono fatti i SISTEMI VIVENTI: gli organismi viventi sono composti principalmente

da molecole organiche e i meccanismi che permettono a questi di sopravvivere e riprodursi possono

essere scomposti in semplici reazioni di chimica organica

• Capire i PROCESSI BIOLOGICI,

• Sintetizzare FARMACI.

• Sintetizzare i MATERIALLPOLIMERICI: ì polimeri sono molecole organiche e i processi di

sintesi sono delle reazioni di chimica organica.

Il carbonio è l'unico elemento capace di legarsi fortemente con sè stesso, formando lunghe catene o

anelli e capace di legarsi fortemente anche con altri elementi,.

Per queste sue proprietà il carbonio dà origine a miriadi di composti (ne sono noti diversi milioni,

corrispondenti circa al 98% di tutte le sostanze chimiche note). Questi sono castituiti principalmente

da sei elementi appartenenti alla classe dei non metalli e si distinguono in tre gruppi:

Carbonio; Ossigeno; Idrogeno; Azoto; Zolfo; Fosforo→ elementi della vita

• I composti organici si dividono in 3 classi

1 IROCARBURI composti esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno

2. DERIVATI DEGLI IDROCARBURI costituiti, oltre che da carbonio e idrogeno, anche da altri

elmenti come l’ossigeno, l'azoto, gli alogeni e lo zolfo. Gli atomi e gli insieme di atomi che

caratterizzano i derivati degli idrocarburi sono detti gruppi funzionali

3 BIOMOLECOLE distinte in carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici, sono polimeri (tranne i

lipidi) costituiti principalmente da atomi di carbonio, idrogeno e azoto.

LE PROPRIETÀ DELL’ATOMO DI CARBONIO

1) Il carbonio appartiene al IV gruppo e possiede quindi quattro elettroni di valenza, tende a

raggiungere la stabilità (l’ottetto) attraverso la condivisione di quattro coppie elettroniche con altri

atomi, formando quattro legami covalenti, acquistando la configurazione elettronica del gas nobile

più vicino, il neon.

Nello stato fondamentale ha configurazione elettronica esterna 2s2 2p2, quando si combina con altri

atomi assorbe energia e trasferisce un elettrone dall’orbitale 2s a un orbitale 2p vuoto passando alla

configurazione dello stato eccitato (salto energetico) è quindi 2s1 2p3. In questo modo il carbonio

ha 4 elettroni spaiati e si spiegano i quattro legami che forma (ibridazione).

Il tipo di legame tra gli orbitali ibridi è di tipo sigma (assiale), lo sono i legami semplici→ si forma

per sovrapposizione degli orbitali ibridi lungo la linea che congiunge i nuclei degli atomi coinvolti.

Quello degli orbitali non ibridi è di tipo pi greco (laterale), i legami doppi e tripli, i legami

successivi al primo che è sempre sigma→ sono posti perpendicolarmente al piano su cui si trovano i

due nuclei e possono sovrapporsi solo lateralmente, generando due regioni di elevata densità

elettronica al di sopra e al di sotto del piano stesso. La densità della distribuzione elettronica risulta

massima solo quando gli orbitali p sono perfettamente allineati: per questo i legami di tipo pi greco

sono più deboli di quelli sigma

2) numero di ossidazione ( carica che un’atomo assumerebbe se gli elettroni di legame fossero

attribuiti all’atomo più elettronegativo) assume nei compostti organici tutti i valori compresi tra +4

e -4 a seconda che si leghi con elementi meno o più elettronegativi di lui.

All’interno di una stessa molecola il carbonio può assumere diversi valori→dobbiamo partire dalla

struttura di lewis (formula di struttura) e devo calcolare il n.o. di ogni atomo di carbonio che ho

nella formula tenendo conto di tre cose:

• devo dare il valore 0 per ogni legame con altri atomi di carbonio, in quanto gli elettroni sono

equamente condivisi;

• devo d