Esercizi chimica organica

Esercitazione di chimica organica

Determinazione del composto

Per indicare il nome del composto, va trovata prima la catena carboniosa più lunga che è composta da 7 atomi di C, siamo in presenza di un eptano, per cui non potrà essere la A. La B è corretta perché numerando i C (con la regola di attribuire ai sostituenti il numero più piccolo possibile) abbiamo che in posizione 4 è legato un gruppo etile ed anche un metile.

Per quanto riguarda la C è giusta perché non ci sono C asimmetrici, quello che potrebbe sembrare asimmetrico è il 4, ma attenzione: lega sia sopra che a destra un propile. Infine, per verificare se è un isomero di catena del decano (= stessa formula bruta ma differenza nel modo in cui gli atomi sono legati), si contano gli atomi di C che sono 10, secondo la formula degli alcani un decano ha formula bruta C₁₀H₂₂ e, contando gli H, anche in questo caso risultano 22, quindi questo composto è un isomero di catena del decano, la D è corretta.

Idrocarburo ciclico

La A è corretta perché è un idrocarburo ciclico con 6 atomi di C e con i gruppi metili in posizione 1 e 3, è anche trans perché ha i gruppi uno sopra e uno sotto rispetto al piano. Gli unici C che potrebbero essere asimmetrici sono quelli legati ai gruppi metili.

Per verificare se un C in un composto ciclico è asimmetrico si deve tracciare una linea che connette il C con il suo opposto; vedrò che entrambi sono asimmetrici e quindi anche la B è corretta. Per quanto riguarda la C, la molecola non è nella conformazione a barca più stabile che presupporrebbe entrambi i gruppi in posizione equatoriale.

Anche la D è errata perché i cicloalcani non danno sostituzione elettrofila, essendo derivati degli alcani danno sostituzione radicalica.

Benzene e sostituenti

La A è errata perché è vero che si tratta innanzitutto del benzene e i sostituenti sono legati in posizione 1 e 3, ma è un composto aromatico e non si può parlare di isomeria cis o trans. Lo stesso vale per la B perché anche in questo caso non si parla di convenzione E/Z negli idrocarburi aromatici.

La C è invece corretta perché viene attribuita la corretta nomenclatura al composto. Per quanto riguarda la D che afferma che il metile è in posizione orto è errata; bisogna osservare questa convenzione che prende in considerazione la posizione di B rispetto ad A, in questo caso non è orto ma è meta.

Diene e isomeria

Questo composto è un diene e quindi ha 2 doppi legami. La risposta A si basa sulla convenzione cis-trans che c'è grazie ai doppi legami, prendendo il primo doppio legame della molecola io ho i 2 H disposti da parti opposte e quindi è un trans, ma potrei ottenere un cis spostando uno dei due H, in questo modo ottengo 2 composti. Partendo dall'altro doppio legame che è cis potrei ottenere trans spostando H dalla parte opposta, il trans del secondo doppio legame però corrisponde effettivamente alla prima molecola trans del primo doppio legame preso in considerazione (fig.1=fig.2); per cui i possibili 2,4 esadieni non sono 4 ma solo 3, la A è errata.

La risposta B è corretta in quanto i doppi legame sono separati da uno singolo e quindi coniugati.

Per quanto riguarda la C e la D sappiamo che dalla reazione di addizione ad un diene si possono ottenere 2 composti differenti: uno in cui il Cl compensa uno dei 2 doppi legami e rimane l’altro doppio legame in posizione e un altro in cui il doppio legame si sposta in mezzo e il Cl si lega al C che formava il legame doppio. Le risposte sono errate perché, dato il composto sopra, se aggiungessimo il Cl si otterrebbero il 4-cloro-2-esene e il 2-cloro-3-esene quindi la C e la D sono esatte.

Reazione con metil-benzene

È un derivato del metil-benzene che si chiama 2-nitro-metilbenzene, se lo facciamo reagire con FeCl₃ si forma un Cl^- che può dare reazione di sostituzione elettrofila; il gruppo nitro è uno dei più forti disattivanti ed è un meta, quello metilico un orto-para orientante; rispetto al metile il cloro può entrare in orto oppure para, rispetto al gruppo nitro può entrare in posizione meta quindi può dare una miscela di entrambi i prodotti riportati nella risposta perché il Cl entra o in posizione 2 o in posizione 4, quindi la A è vera.

La B è corretta perché il metilbenzene è un orto-para orientante e si ottiene un orto-metilbenzene (si vede in base a dove si lega il gruppo nitro rispetto a quello metile).

La C e la D sono errate perché intanto non si tratta di addizione ma di sostituzione elettrofila e poi HCl da solo non riuscirebbe a reagire ma ha sempre bisogno del FeCl₃.

Alcani e isomeria

La risposta A è corretta perché si tratta di un alcano, questo si verifica contando gli atomi di C e di H e risalendo alla formula che regola la molecola (C₇H₁₆).

La B è corretta perché il trimetilbutano è composto da 4 atomi di C che compongono la catena principale più 3 che compongono i gruppi metili per un totale di 7 C, poi i gruppi metili apportano 9 atomi di H e i restanti H legati agli C sono 9, per cui è un suo isomero.

Se non fosse otticamente attivo non dovrebbe avere c asimmetrici, eppure ha un C asimmetrico e quindi la C è errata.

La D è giusta perché attribuendo le priorità alla molecola così com’è si procederebbe dalla 1 alla 3 in senso antiorario e quindi sarebbe S, ma H è disposto in posizione sbagliata perché dovrebbe essere dietro al piano dell’osservatore e quindi in questo caso al posto del metile, per cui si ruota la molecola e da S diventa R.

Composto otticamente attivo

Per essere otticamente attivo, il composto deve avere almeno un C asimmetrico con ibridazione sp³, in questo caso gli unici C che sarebbero potuti essere asimmetrici sono il 2 e il 3, che non lo sono a causa della loro ibridazione, quindi la A è corretta e la B errata.

La C è corretta perché la nomenclatura attribuisce al composto il nome di 3-etil-2-esene e, attribuendo le priorità, si hanno i gruppi con priorità maggiore (propile e l’etile) dalla parte opposta.

La D è corretta perché per addizione elettrofila dell’ HCl viene rotto il doppio legame e il Cl si lega al C 3.

Reazione di sostituzione

Non da solo reazione di sostituzione nucleofila ma radicalica essendo un derivato degli alcani, quindi la A è errata; la B è errata perché la meno stabile sarebbe quella in cui si hanno i gruppi entrambi in posizione assiale.

La C è errata perché i gruppi sono dalla stessa parte quindi si tratta di un cis e la nomenclatura avrebbe dovuto indicare in ordine alfabetico i sostituenti: cis-2-etil-1-metil-cicloesano; la D è giusta perché attribuendo le priorità ai gruppi legati al carbonio 2 per andare dalla priorità 1 alla 3, ruotiamo in senso orario e quindi è R.

Correzioni e conclusioni

La C è sbagliata perché i sostituenti non sono...