Chimica farmaceutica e tossicologica 1 – Domande ed esercizi d’esame

CHIMICA FARMACEUTICA

E TOSSICOLOGICA 1

Raccolta organizzata di domande ed esercizi d'esame

Prof.ssa Barbara Di Giacomo

Contenuto del file

Raccolta di domande ed esercizi ricorrenti dell'esame, riorganizzati per argomento per rendere più rapida la consultazione e il ripasso.

Il materiale comprende sia quesiti teorici sia richieste su strutture, reazioni, farmacofori, proprietà chimico-fisiche e meccanismi

d'azione.

Argomenti principali

Metabolismo e biotrasformazione • Peptidi, farmacoforo e conformazione bioattiva • Farmacocinetica e proprietà chimico-fisiche • Oppioidi • FANS,

prostaglandine e ciclossigenasi • Antistaminici e istamina • Corticosteroidi • Dopamina, antiparkinson e neurolettici • Acetilcolina, antimuscarinici e

anticolinesterasici • Anestetici locali • Benzodiazepine, barbiturici e GABA • Domande integrate su farmaci specifici

10. Try-altrp-arg.

Metabolismo e biotrasformazione 11. Ser-le-his-asn.

1. Reazioni di metabolismo e biotrasformazione: 12. Ser-ala-trp-lys.

2. Glucuronazione benzodiazepina. 13. Try-val-his-arg.

3. Coniugazione con glutatione (metabolita paracetamolo). 14. Glu-ala-phe-thr.

4. Metilazione levodopa o apomorfina (anche solo apomorfina

o solo levodopa). 15. His-leu-tyr-glu.

5. Solfoconiugazione. 16. Asp-ala-arg-trp.

6. Metilazione apomorfina o dopamina. 17. Asn-lys-phe-ser.

7. N-dealchilazione antipsicotico. 18. Asp-lys-trp-gln.

8. N-dealchilazione benzodiazepina. 19. Glu-arg-ser-his.

9. N-dealchilazione meperidina. 20. Asp-his-leu-arg.

10. N-dealchilazione metadone. 21. Asn-met-ile-arg.

11. M N-ter antistaminico. 22. Gln-Arg-ala-trp.

12. N-dealchilazione morfina. 23. Ala-glu-his.

13. N-dealchilazione clorpromazina. 24. Asn-Arg-ala-glu.

14. N-dealchilazione fentanyl. 25. Riporta la formula di struttura della porzione tetrapeptidica

comune a tutti i peptidi oppioidi endogeni. Indicare le

15. N-dealchilazione anestetico locale. caratteristiche chimico-fisiche di ciascun residuo

16. N-dealchilazione antiH1. aminoacidica e le possibili interazioni farmaco recettore.

17. N-dealchilazione lidocaina. 26. Dare definizione del termine farmacoforo e specificare quali

elementi sono necessari per descrivere la struttura in modo

18. O-dealchilazione codeina. completo. Farmacoforo definizione e elementi necessari per

descriverne la struttura.

19. Idrolisi atropina. 27. Spiega cosa si intende per conformazione bioattiva di una

20. Coniugazione con glicina (ac. Acetilsalicilico). sostanza e in che modo è possibile individuarla utilizzando

21. Idrolisi cocaina. almeno due esempi.

22. Solfoconiugazione paracetamolo. Farmacocinetica e proprietà

23. Ossidazione terfenadina o idrossizina o ebastina. chimico-fisiche

24. Idrolisi eroina. 1. Cosa esprime il coefficiente P di una sostanza e come si

25. Ossidazione ibuprofene. misura, che differenza c’è tra P e D?

26. Glucuronazione paracetamolo. 2. Cosa esprime Ec50 di una sostanza, come si ricava, da

cosa dipende.

27. Ossidazione barbiturico (con sostituente in 5 di tipo

alchilico - sostituito in posizione cinque con due catene 3. Descrivere il possibili meccanismi di assorbimento dei

alchiliche). farmaci, riportando opportuni esempi ove possibile.

28. Ossidazione terfenadina - idrossizina - ebastina. 4. Che cosa indica Cmax in che modo è possibile modificarne il

valore per uno stesso quantitativo di principio attivo.

29. Riduzione metadone. 5. Che cosa esprime il valore di F% di una sostanza, quali

30. Riduzione cortisolo. fattori possono influenzare l’entità e come si può misurare

F% per una data via di somministrazione. In che modo è

Peptidi, farmacoforo e conformazione possibile modificarne il valore per uno stesso quantitativo di

bioattiva sostanza.

Disegna i seguenti peptidi: 6. Come si esprime la lipofilia di una sostanza. Cosa indica la

costante idrofobica di un sostituente e come si ricava e

2. Leu-trp-arg. come si usa.

3. Tyr-ile-glu. 7. Cosa esprime il coefficiente di distribuzione D di una

sostanza e come si stima.

4. Cys-lys-phe. 8. Cosa indica Vd di una sostanza e come si misura. da quale

5. Ile-glu-trp. parametro chimico fisico nella stessa sostanza

6. Glu-arg-trp-ile. principalmente influenzato,.

7. Gln-arg-his. 9. riportare l’esempio di due sostanze con Vd differente,

argomentando le ragioni delle ipotetiche diversità.

8. Ile-arg-trp. 10. Cosa esprimono i coefficienti P e eventualmente D di una

9. Val-arg-tyr. sostanza e come si calcolano. Riporta due esempi di

2 greco carbossile= -0,7. Descrivere l’equilibrio acido base

sostanze (struttura chimica) che a pH fisiologico presentano dell’ibuprofene ed indicare quale forma prevale a pH e

P=D e commenta la scelta. ematico a pH gastrico e a pH urinario. Quale effetto avrà sul

11. Qual è la differenza tra P e D, in quali casi P = D. valore di D del ibuprofene, una variazione di pH da valori

acidi a valori basici (>7).

12. Come si può esprimere la potenza di un farmaco e da cosa

dipende (in vitro e in vivo). 4. Riporta equilibrio acido base di un FANS a struttura enolica

(o alternativamente arilpropionico) e spiegare in che modo il

13. Da cosa dipende la potenza di un farmaco e come si pH può influire sulla sua eliminazione per via renale.

esprime. 5. Riporta l’equilibrio acido base di un fans non selettivo

14. Che cosa esprimono Cmax, Tmax ed F% di una sostanza, facendo riferimento all opportuna equazione ed indica quale

da cosa possono dipendere e come si può misurare F% per forma (tra i ionizzata e non ionizzata) sarà prevalente a pH

una data via di somministrazione. (Anche solo T e C Max e ematico, pH gastrico, pH urinario.

che fattori influenzano l’entità). 6. Riporta l’equilibrio acido base del piroxicam

15. Come si ricava il contributo idrofobico di un sostituente (Pi (4-idrossi-1,2-benzotiazin-carbossammide) spiegare in che

greco). modo il pH può influire sulla sua eliminazione per via renale.

16. In quali casi il valore D coincide con quello di P, riporta 7. Descrivere la biosintesi delle prostaglandine a partire da un

almeno un esempio. fosfolipide di membrana. Descrivere gli effetti fisiologici e

patologici delle prostaglandine e possibile uso terapeutico.

Oppioidi Indicare quali possibili effetti a