Concetti Chiave
- Aldeidi e chetoni esistono in equilibrio tra due forme, chetonica ed enolica, attraverso un processo noto come tautomeria.
- La stabilità delle forme chetoniche è maggiore rispetto a quella enolica a causa della maggiore energia dei legami C=O e C-H.
- Alcuni composti, come i fenoli, possono esistere prevalentemente in forma enolica grazie alla loro aromaticità.
- I composti carbonilici possono essere ridotti a alcoli: le aldeidi diventano alcoli primari e i chetoni alcoli secondari.
- I principali agenti riducenti per i composti carbonilici sono il litio alluminio idruro e il sodio boro idruro, entrambi con caratteristiche elettrofile e nucleofile.
Tautomeria nei composti carbonilici
Aldeidi e chetoni possono esistere all’equilibrio come miscela di due forme: chetonica ed enolica, presentante un doppio legame e un gruppo ossidrilico. Questo particolare tipo di isomeria prende il nome di tautomeria e le due forme vengono dette tautomeri: sono dei particolari isomeri di struttura che non sono forme limite di un ibrido di risonanza perché non
vengono spostati elettroni, ma gruppi e legami; per indicare il loro equilibrio si utilizzano infatti due frecce a metà per distinguerlo dalla risonanza. Per poter esistere in forma enolica, un composto carbonilico deve avere un H in posizione α, cioè legato al C adiacente a quello carbonilico: in caso non sia presente, i composti carbonilici non possono formare enoli ed esistono soltanto nella forma chetonica.
Stabilità delle forme chetoniche
Le aldeidi e i chetoni più comuni esistono prevalentemente in forma chetonica: la maggior stabilità di questa forma è dovuta al fatto che la somma delle energie dei legami C=O e C-H della forma chetonica è maggiore a quella dei legami C=C e C-O della forma enolica. Esistono anche molecole che esistono prevalentemente in forma enolica, i fenoli perché in forma enolica sono aromatici.
Riduzione e ossidazione dei composti carbonilici: I composti carbonilici possono essere riducibili, le aldeidi ad alcoli primari e i chetoni ad alcoli secondari; i più noti agenti riducenti sono il litio alluminio idruro (LiAlH4), forte, e sodio boro idruro (NaBH4), debole. Entrambi i riducenti presentano una porzione elettrofila e una nucleofilica; quindi la porzione nucleofila (H-) si lega al carbonio, mentre la porzione elettrofila (AlH3Li+) si lega all’ossigeno, con la riduzione del doppio legame C=O. Si ottiene così un alcossido di alluminio, il quale diviene un alcol aggiungendo acqua.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza tra tautomeria e risonanza nei composti carbonilici?
- Perché le aldeidi e i chetoni esistono principalmente in forma chetonica?
- Quali sono i principali agenti riducenti dei composti carbonilici e come agiscono?
La tautomeria è un tipo di isomeria in cui le forme tautomere differiscono per la posizione di gruppi e legami, non per il trasferimento di elettroni come nella risonanza. Le forme tautomere di aldeidi e chetoni sono indicate con due frecce a metà per rappresentare il loro equilibrio (testo).
Le aldeidi e i chetoni esistono prevalentemente in forma chetonica a causa della maggiore stabilità di questa forma, dovuta alla somma delle energie dei legami C=O e C-H, che è superiore a quella dei legami C=C e C-O della forma enolica (testo).
I principali agenti riducenti dei composti carbonilici sono il litio alluminio idruro (LiAlH4) e il sodio boro idruro (NaBH4). Questi agenti riducono le aldeidi ad alcoli primari e i chetoni ad alcoli secondari, legandosi al carbonio e all'ossigeno durante il processo di riduzione del doppio legame C=O (testo).
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