Concetti Chiave
- La sostituzione nucleofila è una reazione caratteristica degli alogenuri alchilici, in cui il nucleofilo sostituisce il gruppo uscente.
- Il meccanismo di reazione può essere influenzato da fattori come la struttura del nucleofilo, del gruppo uscente e le condizioni di reazione.
- Esistono due principali meccanismi di sostituzione nucleofila, la sn1 e la sn2, che si differenziano per la dipendenza della velocità dalla concentrazione delle specie coinvolte.
- Il meccanismo sn2 è bimolecolare e prevede un attacco stereospecifico del nucleofilo, causando un'inversione di configurazione nel carbonio.
- Reazioni sn2 avvengono principalmente con alogenuri primari e secondari, escludendo substrati con gruppi ingombranti che ostacolano l'attacco nucleofilo.
La sostituzione nucleofila è una reazione tipica degli alogenuri alchilici che procede in questo modo:
Se invece il nucleofilo fosse neutro la reazione procederebbe in questo modo: N:+R:L→R:Nu++:L-.
Meccanismi e condizioni della reazione
Il gruppo uscente preleva entrambi gli elettroni del legame con il carbonio e il nucleofilo invece fornisce gli elettroni per il legame che instaura con il carbonio. Queste reazioni sono teoricamente invertibili perché il gruppo uscente possiede un doppietto elettronico, in pratica si può spostare l’equilibrio a destra scegliendo un nucleofilo più forte del gruppo uscente, fornendo un eccesso di reagente o sottraendo prodotto man mano che si forma. Ne è un esempio la seguente reazioni: CH3CH2O-Na++ CH3CH2Br→ CH3CH2OCH2CH3+Na+Br-. I meccanismi di sostituzione nucleofila dipendono dalle strutture del nucleofilo e dell’alogenuro alchilico, dal solvente e dalla temperatura di reazione. Esistono però due principali meccanismi
Dettagli del meccanismo sn2
sn2: è detta sostituzione nucleofila bimolecolare perché la velocità di reazione dipende dalla concentrazione di entrambe le specie. Generalmente riguarda alogenuri primari e secondari, è un processo a uno stadio. Concomitantemente il nucleofilo attacca da retro il substrato e il gruppo uscente se ne distacca. L'attacco al carbonio è infatti stereospecifico, avviene cioè solo da retro, dalla parte opposta rispetto a quella dove è presente il gruppo uscente, e per questo causa inversione: da un enantiomero R si passa a un enantiomero S e viceversa; non possono quindi essere presenti gruppi eccessivamente ingombranti perché il nucleofilo sarebbe respinto dagli stessi; la reazioni avviene infatti solamente con determinati substrati come alogenuri primari e secondari, è per questo motivo un meccanismo concertato.
Domande da interrogazione
- Qual è il principio fondamentale della sostituzione nucleofila bimolecolare (sn2)?
- Quali fattori influenzano i meccanismi di sostituzione nucleofila?
- Perché le reazioni di sostituzione nucleofila sono considerate teoricamente invertibili?
La sostituzione nucleofila bimolecolare (sn2) è caratterizzata dal fatto che la velocità di reazione dipende dalla concentrazione di entrambe le specie coinvolte, e avviene in un unico stadio con un attacco stereospecifico del nucleofilo, causando un'inversione di configurazione (da un enantiomero R a un enantiomero S e viceversa).
I meccanismi di sostituzione nucleofila sono influenzati dalla struttura del nucleofilo e dell'alogenuro alchilico, dal solvente e dalla temperatura di reazione, determinando così il tipo di meccanismo che si attua.
Le reazioni di sostituzione nucleofila sono teoricamente invertibili perché il gruppo uscente possiede un doppietto elettronico, permettendo di spostare l'equilibrio a destra scegliendo un nucleofilo più forte o fornendo un eccesso di reagente, come illustrato nell'esempio con CH3CH2O-Na+ e CH3CH2Br.
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