Concetti Chiave
- I gruppi funzionali sono atomi o raggruppamenti atomici che, legati a una catena carboniosa, conferiscono proprietà specifiche alle molecole.
- Gli alogenuri alchilici, con formula generale R-X, si classificano in primari, secondari e terziari in base al numero di gruppi alchilici legati al carbonio dell’alogeno.
- Quando un alogeno è legato a un anello aromatico, il composto si definisce alogenuro arilico e presenta proprietà diverse dagli alogenuri alchilici.
- Questi composti hanno temperature di ebollizione superiori agli alcani e, pur essendo polari, non sono solubili in acqua a causa dell'assenza di legami a idrogeno.
- La nomenclatura IUPAC degli alogenuri alchilici prevede di numerare la catena carboniosa dall'estremità più vicina al primo sostituente e di ordinare gli alogeni diversi in ordine alfabetico.
Qual è la definizione di gruppo funzionale?
Per gruppo funzionale si intendono atomi o raggruppamenti atomici legati ad una catena carboniosa (es. C-C-C-C) che conferisce alcune proprietà specifiche alle molecole che lo contiene.
Vengono suddivisi in:
alogenuri alchilici:
gli alogenuri alchilici hanno come formula generale R-X, dove R è un gruppo alchilico (metile, etile ecc...) ed X, è un alogeno. Vengono classificati in base al numero di gruppi alchilici legati al carbonio dell’alogeno.
-Alogenuro primario: un solo gruppo alchilico presente.
-Alogenuro secondario: due gruppi alchilici presenti.
-Alogenuro terziario: tre gruppi alchilici presenti.
Eccezione: quando l’alogeno è legato direttamente ad un anello aromatico, il composto è chiamato alogenuro arilico e presenta proprietà differenti dagli alogenuri alchilici (es. sono poco reattivi rispetto agli alogenuri alchilici).
Proprietà :
Gli alogenuri alchilici hanno temperatura di ebollizione superiore agli alcani in quanto la massa dell’alogeno sostituente è maggiore di quella dell’idrogeno sostituito. Anche se sono composti polari, in quanto l’alogeno è più elettronegativo del carbonio, non sono
solubili in acqua, in quanto non si vengono a formare legami a idrogeno(sono solubili in solventi organici).
Nomenclatura degli alogenuri alchilici
Nomenclatura: (iupac)
-si inizia numerando la catena di carboni partendo dall’estremità più vicina al primo sostituente (alogeno o gruppo alchilico);
-se il composto ha un legame multiplo, esso ha la precedenza nella numerazione della catena;
-se nella catena sono presenti più alogeni diversi, vengono numerati secondo la loro posizione, e vanno scritti in ordine alfabetico.
(tradizionale):
-il nome dell’alogeno diventa il corrispondete alogenuro seguito dal nome del gruppo alchilico.
Domande da interrogazione
- Cosa si intende per gruppo funzionale e quali sono le sue caratteristiche principali?
- Quali sono le proprietà fisiche degli alogenuri alchilici rispetto agli alcani?
- Come avviene la nomenclatura degli alogenuri alchilici secondo le regole IUPAC?
Un gruppo funzionale è un insieme di atomi o raggruppamenti atomici legati a una catena carboniosa che conferisce proprietà specifiche alle molecole. Gli alogenuri alchilici, ad esempio, hanno la formula generale R-X e sono classificati in primari, secondari e terziari in base al numero di gruppi alchilici legati al carbonio dell’alogeno.
Gli alogenuri alchilici presentano temperature di ebollizione superiori rispetto agli alcani, poiché la massa dell’alogeno sostituente è maggiore di quella dell’idrogeno. Sebbene siano composti polari, non sono solubili in acqua a causa dell'assenza di legami a idrogeno, ma sono solubili in solventi organici.
Nella nomenclatura IUPAC, si numerano i carboni della catena partendo dall'estremità più vicina al primo sostituente. Se ci sono legami multipli, questi hanno la precedenza nella numerazione. Inoltre, se ci sono più alogeni diversi, vengono numerati secondo la loro posizione e scritti in ordine alfabetico.