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Gruppi funzionali e reazioni organiche

Gruppi funzionali

I gruppi funzionali sono importanti in chimica organica perché determinano le caratteristiche e le reattività delle molecole. Qui sono elencati alcuni dei principali gruppi funzionali:

  • Emiacetale: R-CH(OH)-R1
  • Acetale: R-CH(OR1)-R1
  • Tiolo: -S-H
  • Alcool: …olo
  • Aldeide: …ale
  • Chetoni: …one
  • Acido carbossilico: …ico
  • Etanolo: CH3OH
  • Formaldeide o metanale
  • Acetone o propanone
  • Acido acetico
  • Etano: H3C-O-CH3
  • Ammina: …ammina
  • Formammide
  • Esteri: …ato di …ile
  • Acetato di metile: CH3-C-O-CH3
  • Cloruro acilico: Cloruro di alcanoile

Gruppi alchilici

I gruppi alchilici possono essere rappresentati come segue:

  • -CH3 = Metile
  • -CH2-CH3 = Etilo
  • -CH2CH2CH3 = Propile
  • -CH2CH2CH2CH3 = Butile
  • -CH2CH3 = Sec-butile
  • -CH2CH(CH3)CH2 = Isobutile
  • -C(CH3)3 = Tert-butile

Reazioni degli alcani

Combustione

L'alcano reagisce con l'ossigeno (O2) generando anidride carbonica (CO2) e acqua (H2O):

Alcani + O2 scintilla → CO2 + H2O

Sostituzione radicale

Esempio di reazione con il cloro (Cl2):

  • CH4 + Cl2 luce → CH3Cl + HCl
  • CH3Cl + Cl2 luce → CH2Cl2 + HCl
  • CH2Cl2 + Cl2 luce → CHCl3 + HCl
  • CHCl3 + Cl2 luce → CCl4 + HCl

Reazioni degli alcheni

Addizione elettrofila al doppio legame

Idratazione

Alchene + H2O H2SO4 → Alcolo

Es. CH3CH = CH2 + H2O → CH3CH2CH2OH

  1. H2SO4 + H2O → H3O+ + HSO4-
  2. CH3CH = CH2 + H3O+ → CH3CH-CH3 + H2O
  3. CH3CH+-CH3 + H2O → CH3CH2CH2OH + H+
  4. CH3CH2CH2OH + H2O → CH3CH3 + H2SO4
Idroalogenazione

Alchene + acido alogenidrico → Alogenuro alchilico

Es. CH3CHCH3 + HBr → CH3CHCH3

Alogenazione

Alchene + Cl2/Br2 → Dialogeno alcano

Es. CH3CH = CHCH3 + Br2 → CH3CHBrCH2Br

  1. CH3CH = CHCH3 + Br2 → CH3CHBr-CH-CH3 + HBr
  2. CH3CH-CH+-CH3 + Br- → CH3CHBr-CH-BrCH3
Idrogenazione/Riduzione

Alchene + H2 → Alcano

Ossidazione

Alchene + OsO4/KMnO4 → Dioli/Glicoli

Es. CH3-CH=CH-CH3 + OsO4/KMnO4 + H2O → OH-CH3-CH-CH-CH3-OH

Reazioni degli alchini

Addizione elettrofila

Idratazione

Alchino + H2O, H2SO4 → Chetone

Es. CH3-C≡CH + H2O, H2SO4

  1. H2O / H2SO4 → H3O+ + HO-H
  2. CH3-C≡CH + H3O+ → CH3-C=CH
  3. CH3-C≡CH + H3O+ → CH3-C-CH2OH
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Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher maria.fusetti di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Bari o del prof Punzi Angela.
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