Concetti Chiave
- I gruppi carbossilici sono identificati dal gruppo funzionale COOH, composto da carbonile e ossidrile, e sono legati a gruppi acilici privi di OH.
- Gli acidi carbossilici presentano punti di ebollizione elevati grazie alla formazione di legami a idrogeno, che aumentano con la lunghezza della catena carboniosa.
- Con l'aumento della lunghezza della catena, la solubilità degli acidi carbossilici diminuisce a causa dell'incremento dei legami idrofobici.
- La stabilizzazione della carica negativa dello ione deprotonato degli acidi carbossilici tramite risonanza rende questi composti più acidi rispetto agli alcoli.
- La pKa degli acidi carbossilici è compresa tra 4 e 5, il che indica una maggiore dissociabilità rispetto agli alcoli, dove la carica negativa non è delocalizzabile.
Quali sono le caratteristiche dei gruppi carbossilici?
Sono composti caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico COOH, contrazione dei nomi carbonile e ossidrile. Prendono il nome di gruppi acilici i gruppi carbossili privati di OH, dove quindi R è legato alla prima parte del gruppo carbossilico, CO. È utile conoscere i nomi dei gruppi acilici, che rendono il nome dell’acido corrispondente, cambiando in - ile la desinenza -ico.
Le proprietà fisiche degli acidi carbossilici
Proprietà fisiche degli acidi
Gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione abbastanza elevati dato che si formano 2 legami a idrogeno tra di loro; all’aumentare della lunghezza della catena aumenta il punto l'ebollizione poichè aumentano di pari passo i legami idrofobici, ma diminuisce la solubilità.
Un acido carbossilico in acqua viene deprotonato con pKa di 4-5 (minore quindi del pH fisiologico, al quale li troviamo deprotonati)
La carica negativa dello ione acetato/carbossilato (l’acido deprotonato) è distribuita tra due O per risonanza, è quindi stabilizzato e questo fa si che l'equilibrio sia spostato verso lo ione, causando una pKa maggiore di quella di un alcol, che quando è deprotonato porta la carica negativa interamente su O, perchè non è delocalizzabile. Il C è inoltre sede di una parziale carica positiva che attira gli elettroni di H, che diventa quindi più dissociabile. Gli alcoli sono dunque acidi più deboli degli acidi carbossilici.
Domande da interrogazione
- Quali sono le caratteristiche principali dei gruppi carbossilici?
- Quali sono le proprietà fisiche degli acidi carbossilici?
- Perché gli acidi carbossilici sono considerati più forti degli alcoli?
I gruppi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale COOH, che è una combinazione di carbonile e ossidrile. Quando privati di OH, diventano gruppi acilici, e il nome dell'acido corrispondente cambia in -ile.
Gli acidi carbossilici presentano punti di ebollizione elevati a causa della formazione di legami a idrogeno. Con l'aumento della lunghezza della catena, il punto di ebollizione aumenta, mentre la solubilità diminuisce. Inoltre, in acqua, si deprotonano con un pKa di 4-5.
Gli acidi carbossilici sono più forti degli alcoli perché, quando deprotonati, la carica negativa dello ione carbossilato è stabilizzata dalla risonanza tra due atomi di ossigeno, mentre negli alcoli la carica negativa è localizzata su un solo ossigeno, rendendoli acidi più deboli.
Accedi a tutti gli appunti
Tutor AI: studia meglio e in meno tempo
