Chimica organica - idrocarburi e derivati

Composti organici: composti formati da 1 o più atomi di carbonio. Eccetto anidride carbonica, carbonati e bicarbonati. Si classificano in idrocarburi e derivati.

Caratteristiche dei legami del carbonio

Atomo di carbonio: riesce ad ibridarsi formando sempre quattro legami covalenti poco polari; semplici, doppi e tripli; n.o. -4 e +4;

Gli unici ad essere forti e stabili sono i legami semplici, sigma, Carbonio-Carbonio o Carbonio-Sostituente. I legami doppi e tripli non sono forti e stabili, non quanto quelli semplici, quanto meno.
Reattività: Tendenza di un reagente a reagire con in presenza di un altro reagente

Classificazione:

Orbitale atomico: zona in cui si ha la più alta probabilità di trovare gli elettroni.

Orbitale molecolare: zona in cui si ha la più alta probabilità di trovare gli elettroni di legame;

L’orbitale molecolare è dato dalla sovrapposizione di orbitali atomici. Se si tratta di una sovrapposizione totale, si parla di legami sigma (covalenti), più forti e resistenti, se parziale, si parla di legami pigreca, più deboli.

Stabilità molecolare: tendenza di una sostanza a conservare la propria composizione chimica. Il concetto opposto è la reattività.

Maggiore sarà la reattività, maggiore sarà la possibilità che i legami di tipo π si spezzino.

A volte, formando anche i radicali liberi.

Un particolare elettrone si identifica se si conoscono i 4 numeri quantici che la descrivono: forma dell’orbitale, orientamento dell’orbitale, spin (verso dell’elettrone), livello energetico.

Qual è l'ibridazione e la struttura degli idrocarburi?

Ibridazione: mescolamento statistico degli orbitali atomici, fino a formarne altri uguali tra loro, ma diversi da quelli di partenza.

Nome Struttura Legame Orbitale atomico Orbitale molecolare Quantità di legami Stabilità Reattività Gradi

Alcani Tetraedrica Semplice 3σ 4. > >>> > 109,5

Alcheni Planare Doppio 2σ ; 1π 3;1 >> > >>> 120°

Alchini Lineare Triplo 1σ ; 2π 2;2 >>> >> >> 180°

Aromatici stessa caratteristica degli alcheni. Orbitale atomico corrisponde all’ibridazione.

N.B: I valori corretti si riferiscono al singolo atomo di carbonio che presenta quell’ibridazione, non alla molecola C-C.

Idrocarburi: composti organici binari costituiti da atomi di carbonio e di idrogeno

Scissione omolitica: il meccanismo di scissione omolitica di un legame covalente forma due radicali.

Scissione eterolitica: il meccanismo di scissione eterolitica di un legame covalente forma un catione e un anione.

Proprietà fisiche e reazioni degli idrocarburi

Proprietà fisiche: da 1 a 4 atomi di carbonio, stato gassoso, da 5 a 15, liquido, da 16 in su, solido. Con la ciclizzazione si forma un cicloalcano. Sono composti apolari quindi insolubili in acqua con punti di ebollizione bassi.

Reazioni: Deidrogenazione che forma gli alcheni. Combustione cioè ossido riduzione che forma diossido di carbonio e acqua. Alogenazione in presenza di luceo calore che forma un alogenuro alchilico e acido alogenidrico.

Proprietà: da 1 a 3 atomi di carbonio, stato gassoso, da 4 a 16, liquido, da 17 in su, solido.

Reazioni: a livello chimico avviene una reazione di polimerizzazione per somma. Monomeri sommati uno dietro l’altro formano dimeri e così via. A livello biologico avviene una reazione di policondensazione, liberando sempre acqua.

Isomeria e reazioni dei dieni e polieni

Isomeria cis e trans: solo col doppio legame, col semplice ruoterebbero velocissimamente, col triplo non ci sarebbe nè cis nè trans.

Proprietà: da 1 a 3 atomi di carbonio, stato gassoso, successivi, liquido, superiori, solido. Insolubili con punti di ebollizione bassi.

Reazioni: sono un po’ più stabili degli alcheni, perché i 2 π non mantengono quella forma, non statica, e si mescolano formando un solo orbitale a forma di manicotto. Reazione di addizione e idrogenazione.

Dieni: due doppi legami.

Polieni: più doppi legami.

Catene alifatiche e aromatiche

Catena alifatica: formata da catena aperta o chiusa.

Catena aromatica: Deve essere sempre ciclica (sia omociclica che eterociclica), quindi chiusa. Deve avere il maggiore numero di doppi legami alternati ai legami semplici. Deve presentare un unico orbitale. Infatti, c’è la delocalizzazione degli orbitali π. Quest’unico orbitale sta sia sopra che sotto il piano molecolare (come se fosse una bolla d’aria) ed è a forma toroidale. La creazione è puramente ideata. Valgono le proprietà degli alcheni. Proprietà chimica riguarda l’elettrofilia. Nube di elettroni permette alla molecola di reagire con sostanze che hanno bisogno di elettroni (nucleofili).

Es: benzene, è nucleofilo. Carica positiva.

Areni: idrocarburi misti formati da parti alifatiche e parti aromatiche.

Benzene: C6H6 non dà reazioni di addizione con l’idrogeno e gli alogeni. È stabile.

CAPITOLO 3 – DERIVATI DEGLI IDROCARBURI

Derivati: composti organici ternari o più costituiti da carbonio, idrogeno e uno o più gruppo funzionale, costituito da atomi di elementi differenti.

Possono presentare atomi anche di più di 4 elementi diversi, ma in generale comunque non sono binari.

Gruppi funzionali e loro effetti

Gruppo funzionale: elemento sostituitivo di uno o più atomi di idrogeno, per formare i derivati.

Dal doppio legame in su l’atomo di carbonio è insaturo.

-il: suffisso che indica il radicale libero

Gruppo Nome Struttura Suffisso

Alchilico -R

Alogeni Alogenuri -X (7° Gruppo) /

Idrossile Alcooli -OH -olo

Amminico Ammine -ammina

Carbossile Acido carbossilico -COOH -oico

Aldeidico Aldeide -CHO -ale

Chetonico Chetone -CO -one

Solfidrico Tiolo -SH

Etereo Eteri -OR

Ammidico -CO

Effetto mesomerico: si trova nei doppi legami in composti sia organici che inorganici. Doppio legame si spezza.

Effetto induttivo: se non ci sono doppi legami. Non riguarda gli atomi, ma parti della molecola. R (catena carboniosa radicale +i che spinge gli elettroni) ed X (sostituente alogeno –i che attrae elettroni) e si forma R→X (Alogenuro Alchilico).

Alogenuro alchilico: è eteropolare, ha un legame sigma.

Esempio: orbitale p (singoletto) del cloro si sovrappone a quello ibrido del carbonio.

Legame covalente omopolare: fra atomi che presentano lo stesso valore di elettronegatività, elettroni divisi in maniera equilibrata.

Legame covalente eteropolare: a favore del più elettronegativo.

Alcoli, fenoli e polioli

Alcoli: composti organici alifatici caratterizzati da un gruppo funzionale ossidrile –OH legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3. Sono composti basici. Il carattere basico è dovuto all’OH.

Reazione di sintesi: idratazione degli alcheni in ambiente acido e la riduzione degli aldeidi e chetoni, formando rispettivamente alcol primari e secondari.

Fenoli: composti organici aromatici caratterizzati da un gruppo OH. Sono composti acidi. Il carattere acido è dovuto all’OH che si scinde in ioni H+ e forma i Sali.

Polioli: composti organici caratterizzati dalla sostituzione di due o più atomi di idrogneno con due o più gruppi ossidrili. Es.: Gricerolo che è un triolo.

Eteri e reazioni di sintesi

Eteri: composti organici caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale alchilico o arilico (atomo di ossigeno legato a due gruppi organici).

Reazione di sintesi: disidratazione intermolecolare di alcol primari alla temperatura di 140° e la sintesi di Williamson, una reazione tra un alcossido e un alogenuro alchilico primario.
Estere: Ogni composto chimico la cui molecola è formata dalla combinazione di un radicale acilico (acido organico) con un radicale alcolato (alcol organico); gli esteri sono capaci, per idrolisi acida, di ridare l'alcol e l'acido da cui si sono formati; sono estesamente usati come solventi, profumi, plastificanti e come materie prime di resine e di farmaci. Non è semplice da rompere. L’estere è simmetrico se i sostituenti sono uguali.

Acidi Carbossilici: si comportano come acidi, ma quando reagiscono con gli alcoli, formano gli esteri.

Sono acidi organici caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico (R-COOH).

Legame: I legami dell’acido carbossilico sono polarizzati. L’acido carbossilico presenta un punto più alto di ebollizione rispetto agli alcoli e agli idrocarburi. Sono solubili nei solventi, per legami intermolecolari ad idrogeno con l’acqua.

Derivati: Cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi.

Urea e derivati degli acidi carbossilici

Urea:

Formula razionale: NH2-CO-NH2

Ammide. Diammide dell’acido carbossilico.