Fondamenti di chimica organica - alcheni e alchini

Ogni anello può avere due diverse configurazioni: sedia e barca.

Deidrogenazione

Deidrogenazione - Processo per cui si formano etilene e idrogeno.

Alcheni e alchini

Sono idrocarburi insaturi (che contengono C=C (alcheni) e C≡C (alchini)).

Cracking termico - Passaggio di un idrocarburo saturo ad uno insaturo con il rilascio di H₂.

Struttura alcheni

Gli alcheni contengono due legami σ e uno π. Struttura di epoxiae A₂ è energeticamente impedita.

Angolo di C-C è 120° con uno ibrido sp² per formare 3 legami σ e un ibrido 2p per pairsi con orbitali di legami π.

Gli elettroni 2p formano l'orbitale molecolare π.

Struttura alchini

Contenuto C-C è di 133° quindi legame ibrido ad angoli di 180°.

Stereoisomeria cis-trans negli alcheni

2 legante π.

3 legante π.

4 legante π.

SY-Y1+SPY2= Legante π.

Gli stereoisomeri derivano dalla presenza di un doppio legame (C=C).

Risonanza attribuita al differente ordine di legami dei gruppi attorno al legame π π.

Nomenclatura

• Numerare la catena dando il numero più basso possibile.
• Indicare il numero di ordine della catena aggiungendo il suffisso -DE.
• Estendere il suffisso della catena per formare il nome completo.

Nota: Le regole si applicano dopo aver individuato la piu lunga.

Ciclopentano

I 2 cicloalcani può avere 2 diverse configurazioni: sedia e barca.

Deidrogenazione

Processo per cui si formano etilene e idrogeno.

CH₃CH₃ 4 Etilene + H₂.

Esano propene + propano.

Alcheni e alchini

Sono composti idrocarburi insaturi che contengono C = C (alcheni) e ≡C (alchini).

Cracking termico: passaggio di un idrocarburo saturo ad una insaturazione al rilascio di H₂.

CH₃CH₃ Δ T CH₂ = CH₂ + H₂.

Etano etilene Idroc. icl.

Struttura alcheni

Gli alcheni contengono C = C (un legame σ e 1 legame π).

Due C di ibridazione sp².

I legami π impediscono la rotazione intorno a C = C.

Il coniugato di due C = C è un piano ibrido sp per formare 3 legami 2p con BRIDANTI, relazioni, angoli e - disposizioni.

GENIA con gli orbitali contenuti nel piano: angoli di 120° (sp² + legame).

Struttura alchini

Coniugato C = C è 2 π in cui due ibridi sp e l'angolo degli equilibri ibrido di 180°.

Antenna aperta.

GENIA.

A) Alogeri sono posizionate degli orbitali ibridi spsp + ≤ sp² = legame σ.

sp² + 2p = legame π.

sp + sp² = legame σ.

sp + 2p = legame π.

Stereoisomeria cis-trans negli alcheni

Gli stereoisomeri derivano dalla presenza di una molecola di alcai. I due alcheni:

Esistono in posizione ≥ di anche in cui alcuni dei carboni presenti e C = C. Si legano ai gruppi atomici. C=C X X / \ /X / CH₃ – CH₃ \ X \___/ Cis-2 butene Trans-2 butene.

Nomenclatura

• Numerare la catena dando il numero più basso possibile ai carboni del doppio legame.
• Indicare il doppio legame solo col primo numero dei due atomi ai C = C.
• Per la catena semplificata vedono le stesse regole degli altri alcani.
• Lo stesso verb per gli alchini.

N.B. Le regole si applicano dopo aver individuato la più lunga catena carboniosa contenente C = C o C ≡ CENE -1 –-*– -1 –*– INO.

Nomi comuni

Etene → Etilene (CH₂=CH₂).

Propene → Propilene (CH₃CH=CH₂).

2-Metilpropene → Isobutilene (CH₂=C(CH₃)₂).

Etino → Acetilene (HC≡CH).

Propino → Metilacetilene (CH₃C≡CH).

2-Butino → Dimetilacetilene (CH₃C≡C(CH₃)).

Dieni, trieni

Calcescino alcadieni, alcaterieni che presentano nelle molecole più doppi legami.

Possono essere 1,3: per il doppio legame, sono possibili gli stereoisomeri.

Proprietà fisiche

Alcheni e Alchini sono liquidi, di temperatura ambiente hanno odore acre o dolce e sono infiammabili in modo... sono solubili l'uno nell'altro e le sostanze apolari.

Teriene: catene carboniose dei polieni sono suddivise in tre unità isopreniche il ripiego è locale, ma che stressato da sol.

Tra un ripiego e l'altro c'è una unità al centro. Legare detto a 0,5 quella precedente (ex: pentene, 1,3,5 triene).

Reazioni degli alcheni

Addizione al doppio legame

Si rompe il doppio legame e si formano 2 legami σ con 2 nuovi atomi o gruppi. + H₃O⁺_{(indrocarburazione)} + X₂O_{(idratazione)} + Br₂_{(bromurazione)} (ragionamento).

Successivamente si addizionano: acidi igogenidrici H₂O, aldeeni (Chereni) (Bergole).

Regola di Markovnikov

Nell'addizione di HX ad un alchene X si addiziona al carbonio di C=C che già lega il maggior numero di atomi di idrogeno.

Idroalogenazione

Addizione di HCl, HBr e HI.

• Reazione regioselettiva.

_H−CCl → Alcano_Cl−1 + 1HP → HCl.

CH₃CH = CH₂ + HCl → CH₃CH₂−Cl.

Propeno CH₃−CH_{2 −CH2Cl}.

Segue una reazione inversa e si forma l’addotto più stabile e più probabile.

Meccanismo di reazione: Si rompe il legame π _C=C e si formano due nuovi legami covalenti.

Passo 1: Addizione dei protoni al doppio legame ⇒ si forma un carbocatione.

Il carbocatione secondario è più stabile rispetto al primario.

Passo 2: L’ione alogenuro attacca il carbocatione.

N.B.: La molecola può dirci altre cose e formarsi l’addotto più stabile. Si forma per riscrivere due legami stabilizzanti.

N.B.: Effetto induttivo - spiega la capacità di attrazione elettronica dei gruppi elettronegativi influenti dall’orbitale esterno dei legami s ad un carbocatione.

Alogenazione al 2-butene

• Formazione di un carbocatione secondario(+1).
• Il gruppo R rafforza il carbocatione.

_{CH3CH = CH − CH3} +

• Il carbocatione opera. Si forma un ultimo composto più richiesto rispetto ad un carbonio sostituito.

_{CH3CH − CH2Cl}