Flashcard molecole e sintesi

Tensioattivi e loro classi

Tensioattivi non ionici

Classe: Tensioattivi non ionici
Farmaceutica: S.A.R. testa polare, coda lipofila
Meccanismo: Riduce la tensione interfacciale

Tensioattivi anfoterici

Nome: L-dodecilalanina
Classe: Tensioattivo anfoterico
Farmaceutica: S.A.R. testa polare, coda lipofila
Meccanismo: Riduce la tensione interfacciale

Tensioattivi anionici

• Nome: Saponi
  Classe: Tensioattivi anionici
  Farmaceutica: Saponis-S.A.R. testa polare, coda lipofila
  Meccanismo: Azione detergente
• Nome: Sodio laurilsolfato
  Classe: Tensioattivo anionico
  Farmaceutica: Estere solforico S.A.R. testa polare, coda lipofila
  Meccanismo: Azione antisettica (poca), azione detergente
• Nome: Solfonati
  Classe: Tensioattivo anionico
  Farmaceutica: Testa polare, coda lipofila (S.A.R. lineare biodegradabile, altrimenti non biodegradabile)
  Meccanismo: Azione detergente

Tensioattivi cationici

• Nome: Benzalconio cloruro
  Classe: Tensioattivo cationico
  Farmaceutica: S.A.R. testa polare, coda lipofila
  Meccanismo: Alterazione struttura membrana fosfolipidica

Disinfettanti

• Nome: Etanolo
  Classe: Disinfettante
  Farmaceutica: S.A.R. N.D.
  Meccanismo: Denaturazione delle proteine per intercalazione all'interno della struttura tridimensionale
• Nome: Alcol benzilico
  Classe: Disinfettante
  Farmaceutica: S.A.R. N.D.
  Meccanismo: Denaturazione delle proteine per intercalazione all'interno della struttura tridimensionale
• Nome: Cresolo
  Classe: Disinfettante
  Farmaceutica: S.A.R. N.D.
  Meccanismo: Denaturazione delle proteine per intercalazione all'interno della struttura tridimensionale
• Nome: Resorcina
  Classe: Disinfettante
  Farmaceutica: S.A.R. N.D.
  Meccanismo: Denaturazione delle proteine per intercalazione all'interno della struttura tridimensionale
• Nome: Eugenolo
  Classe: Disinfettante
  Farmaceutica: S.A.R. N.D.
  Meccanismo: Denaturazione delle proteine per intercalazione all'interno della struttura tridimensionale
• Nome: Timolo
  Classe: Disinfettante
  Farmaceutica: S.A.R. N.D.
  Meccanismo: Denaturazione delle proteine per intercalazione all'interno della struttura tridimensionale

Antisettici

• Nome: Perossido di idrogeno
  Classe: Antisettico inorganico
  Farmaceutica: S.A.R. N.D.
  Meccanismo: Rilascio di O₂ e radicali liberi che producono danno cellulare
• Nome: Iodopovidone
  Classe: Antisettico inorganico
  Farmaceutica: S.A.R. residui del polivinilpirrolidone
  Meccanismo: Denaturazione proteica aspecifica, iodurazione di tutti gli obiettivi disponibili
• Nome: Sodio ipoclorito
  Classe: Antisettico inorganico
  Farmaceutica: S.A.R. N.D.
  Meccanismo: Clorurazione e ossidazione delle membrane cellulari
• Nome: Cloramina T
  Classe: Antisettico inorganico
  Farmaceutica: S.A.R. N.D.
  Meccanismo: Clorurazione e ossidazione delle membrane cellulari per rilascio graduale di ipoclorito
• Nome: Acido tricloroisocianurico
  Classe: Disinfettante
  Farmaceutica: S.A.R. N.D.
  Meccanismo: Clorurazione e ossidazione delle membrane cellulari per rilascio graduale di ipoclorito

Antisettici topici e urinari

• Nome: Nitrofurani
  Classe: Antisettico topico-urinario
  Farmaceutica: Gruppo nitro in C5; catena S.A.R. idrazonica in C2; anello furanico
  Meccanismo: Riduzione enzimatica -> protonazione -> perdita acqua -> formazione ione nitrenio stabilizzato per risonanza -> reazioni con gruppi elettrofili
• Nome: Nitrofurantoina
  Classe: Antisettico urinario
  Farmaceutica: Gruppo nitro in C5; catena S.A.R. idrazonica in C2; anello furanico
  Meccanismo: Riduzione enzimatica -> protonazione -> perdita acqua -> formazione ione nitrenio stabilizzato per risonanza -> reazioni con gruppi elettrofili

Antibatterici

• Nome: Metronidazolo
  Classe: Antibatterico
  Farmaceutica: S.A.R. gruppo nitro in C5
  Meccanismo: Formazione di radicale anionico per ossidazione Fe²⁺ della ferrodossina delle cellule batteriche anaerobie

Antifungini

• Nome: Clotrimazolo
  Classe: Antifungino topico
  Farmaceutica: S.A.R. anello imidazolico
  Meccanismo: Blocco enzima 14α-demetilasi
• Nome: Miconazolo
  Classe: Antifungino topico
  Farmaceutica: S.A.R. anello imidazolico
  Meccanismo: Blocco enzima 14α-demetilasi
• Nome: Ketoconazolo
  Classe: Antifungino topico e sistemico
  Farmaceutica: S.A.R. anello imidazolico
  Meccanismo: Blocco enzima 14α-demetilasi
• Nome: Fluconazolo
  Classe: Antifungino sistemico
  Farmaceutica: S.A.R. anelli triazolici
  Meccanismo: Blocco enzima 14α-demetilasi
• Nome: Amfotericina B
  Classe: Antifungino
  Farmaceutica: S.A.R. doppi legami coniugati
  Meccanismo: Alterazione membrana cellulare fungina con affinità per ergosterolo
• Nome: Flucitosina
  Classe: Antifungino sistemico
  Farmaceutica: S.A.R. fluoro in C5 (profarmaco 5-fluorouracile)
  Meccanismo: Profarmaco del 5-fluorouracile; blocco della biosintesi del DNA e delle proteine
• Nome: Caspofungina
  Classe: Antifungino
  Farmaceutica: S.A.R. N.D.
  Meccanismo: Inibizione sintesi parete cellulare fungina

Sulfamidici

• Nome: Prontosil rubrum
  Classe: Sulfamidico
  Farmaceutica: S.A.R. sulfanilammide
  Meccanismo: Blocco diidropteroato sintetasi batterica (DHPS)
• Nome: Sulfanilammide
  Classe: Sulfamidico
  Farmaceutica: S.A.R. sulfanilammide
  Meccanismo: Blocco diidropteroato sintetasi batterica (DHPS)
• Nome: Sulfametossazolo
  Classe: Sulfamidico semiritardo
  Farmaceutica: S.A.R. sulfanilammide
  Meccanismo: Blocco diidropteroato sintetasi batterica (DHPS)
• Nome: Sulfasalazina
  Classe: Sulfamidico intestinale
  Farmaceutica: S.A.R. sulfanilammide
  Meccanismo: Blocco diidropteroato sintetasi batterica (DHPS) e rilascio acido 5-amminosalicilico ad azione antinfiammatoria

Inibitori della diidrofolato reduttasi

• Nome: Trimetoprim
  Classe: Antibatterico diaminopiridinico
  Farmaceutica: Anello pirimidinico; S.A.R. benzile trimetossisostituito
  Meccanismo: Inibitore della diidrofolato reduttasi batterica (DHFR)

Penicilline

• Nome: Penicillina G
  Classe: Penicillina uso parenterale
  Farmaceutica: Anello β-lattamico, gruppo carbossilico in C3, ammide in C6, stereochimica 3(S), 5(R), 6(R)
  Meccanismo: Inibizione PBP
• Nome: Acido 6-aminopenicillanico
  Classe: Penicillina
  Farmaceutica: S.A.R. precursore per sintesi penicilline
  Meccanismo: Inattivo
• Nome: Fenossimetilpenicillina
  Classe: Penicillina uso orale
  Farmaceutica: Anello β-lattamico; gruppo carbossilico in C3; ammide in C6; S.A.R. stereochimica 3(S), 5(R), 6(R); gruppo fenossi
  Meccanismo: Inibizione PBP; il fenossi- non stabilizza l'intermedio triciclico a livello gastrico
• Nome: Meticillina
  Classe: Penicillina lattamasi-resistente
  Farmaceutica: Uso parenterale, anello β-lattamico; gruppo carbossilico in C3; ammide in C6; S.A.R. stereochimica 3(S), 5(R), 6(R); gruppi metossilici
  Meccanismo: Inibizione PBP; i gruppi metossilici offrono ingombro sterico per l'azione dell'enzima disattivante
• Nome: Ampicillina
  Classe: Penicillina ampio spettro
  Farmaceutica: Uso parenterale e orale, anello β-lattamico; gruppo carbossilico in C3; ammide in C6; S.A.R. stereochimica 3(S), 5(R), 6(R); gruppo amminico
  Meccanismo: Inibizione PBP; il gruppo amminico aumenta la polarità e permette il passaggio dalle porine; il gruppo amminico e ammide non stabilizzano l'intermedio triciclico in ambiente gastrico
• Nome: Amoxicillina
  Classe: Penicillina ampio spettro
  Farmaceutica: Uso parenterale e orale, anello β-lattamico; gruppo carbossilico in C3; ammide in C6; S.A.R. stereochimica 3(S), 5(R), 6(R); gruppo amminico; gruppo fenolico
  Meccanismo: Inibizione PBP; il gruppo amminico aumenta la polarità e permette il passaggio dalle porine, oltre a non stabilizzare l'intermedio triciclico in ambiente gastrico; il gruppo fenolico aumenta la porzione zwitterionica

Inibitori della β-lattamasi

Nome: Acido clavulanico
Classe: Inibitori β-lattamasi
Farmaceutica: S.A.R. assenza ammide in C6
Meccanismo: Doppio attacco della lattamasi sull'anello lattamico; apertura dell'anello e legame covalente con l'enzima litico su due punti e in modo irreversibile

Cefalosporine

• Nome: Cefalosporina C
  Classe: Cefalosporine
  Farmaceutica: Ammide in C7 da acido α-ammino adipico; configurazione S.A.R. (6R,7R); carbossile in C4; β-lattame in C5; catena esterea in C3
  Meccanismo: Scarsa potenza; usato principalmente per produzione precursore 7-ACA
• Nome: 7-ACA
  Classe: Cefalosporine
  Farmaceutica: S.A.R. mancanza catena ammidica in C7
  Meccanismo: Precursore sintesi cefalosporine
• Nome: Cefalotina
  Classe: Cefalosporine I generazione
  Farmaceutica: Tiofene su catena ammidica in C7; configurazione (6R,7R); carbossile S.A.R. in C4; β-lattame in C5; catena esterea in C3
  Meccanismo: Inibizione PBP
• Nome: Cefalexina
  Classe: Cefalosporine I generazione
  Farmaceutica: Catena benzilamminica in C7; S.A.R. configurazione (6R,7R); carbossile in C4; β-lattame in C5; metile in C3
  Meccanismo: Inibizione PBP; il gruppo amminico aumenta la polarità e permette il passaggio dalle porine; il gruppo amminico e ammide non stabilizzano l'intermedio triciclico in ambiente gastrico
• Nome: Cefaclor
  Classe: Cefalosporine I generazione
  Farmaceutica: Catena benzilamminica in C7; S.A.R. configurazione (6R,7R); carbossile in C4; β-lattame in C5; cloro in C3
  Meccanismo: Inibizione PBP; il gruppo amminico aumenta la polarità e permette il passaggio dalle porine; il gruppo amminico e ammide non stabilizzano l'intermedio triciclico in ambiente gastrico
• Nome: Cefoxitina
  Classe: Cefalosporine II generazione
  Farmaceutica: Tiofene su catena ammidica in C7; configurazione (6R,7R); carbossile S.A.R. in C4; β-lattame in C5; carabammato in C3; metossile in C7
  Meccanismo: Inibizione PBP; il metossile protegge il composto dall'azione delle cefalosporinasi tramite ingombro sterico
• Nome: Cefuroxima
  Classe: Cefalosporine II generazione
  Farmaceutica: Furano e ossima su catena ammidica in C7; configurazione S.A.R. (6R,7R); carbossile in C4; β-lattame in C5; carbammato in C3
  Meccanismo: Inibizione PBP; ingombro sterico da ossima che blocca attacco enzimi

Cefalosporine III generazione

• Nome: Cefotaxima
  Classe: Cefalosporine III generazione
  Farmaceutica: Informazioni incomplete