Terza parte di appunti completi per esame di Chimica organica 1

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Author: Samuele_Piccione

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Terzo di quattro file contenenti tutte le risorse necessarie per superare senza problemi l'esame di Chimica organica 1 (ci ho preso 30) sia per chi frequenta la facoltà di chimica, sia …

Esame Chimica organica

Facoltà Scienze matematiche fisiche e naturali

Dal corso del Prof. Goti Andrea

Università Università degli Studi di Firenze

A.A. 2022-2023

103 pagine

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Appunti esame

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Sostituzione nucleofila

Nelle reazioni di sostituzione nucleofila, un Nucleofilo (Nu:), ossia una specie ricca di elettroni, prende il posto di un Gruppo Uscente (Gu). Tutti i nucleofili sono anche donatori di elettroni (essendo specie elettronicamente ricche), pertanto possono essere considerati delle Basi di Lewis.

In generale invece il Gruppo Uscente (Gu) può essere un Alogeno X o un altro gruppo elettonegativo che può formare un anione o un altro specie stabile, in quanto non è detto che i gruppi acidi o i nucleofili meno evoluti maggiormente. Inoltre, un nucleofilo non reagisce con tutti gli elettrofili, e questo dipende da una serie di parametri e caratteristiche.

Per fare un esempio pratico, la reattività degli Alogenoalcano è tutta legata alla polarizzazione del legame C-X in favore dell'alogeno, che porta ad una parziale separazione di carica lasciando nel carbonio una carica positiva. Per la loro modalità, le reazioni più caratteristiche presiedono una Rottura Eterolitica del legame C-X con lo spostamento elettronico nell'ossigeno formando l'elettrofilo il quale comunemente intimorisce un rimpiazzo di X con un altro anione o gruppo di atomi (Nu:); poiché questo se ad integrazione con un carbonio alquilico, possono esercitare una specie nucleofila. Questo tipo di reazione, quindi detta "Sostituzione Nucleofila", permette ad un nucleofilo di essere sostituito da un anione nucleofilo (su un carbonio tetravalente).

Come accennato in precedenza, i reagenti nucleofili sono specie Elettron Ricche, e poi sono previsti come bassi di Lewis, più o meno spiccate elettronicamente basilari. Per la loro natura, queste reazioni nucleofili possono essere Competitive con una reazione detta β-Eliminazione, cioè dove il nucleofilo si comporta da base e va ad attaccare un protone nel carbonio β adiacente all'oggetto X ed anche l'atomo viene eliminato; inoltre questo protono come il meno saldo sp3 prende causa dell'eliminazione, ma è la formazione di un doppio legame.

Queste due reazioni organizzano consentono di convertire gli Alogeno Alchilici in composti positivi dotati di altri gruppi funzionali (acidi, eteri, etc). Nei seguenti minore che o metodi utilizzi il più ed eliminare. Le sostituzioni nucleofili e la β-Eliminazione esplorano le potenziale di essere accomunate ai metodi più comunemente utilizzati per convertire i gruppi funzionali da loro.

Uno degli ospiti più impegnativi, dello studio di queste reazioni è dedicare quale tra le due reazioni in competizione, è quella prevalente, e quale invece non avviene... Più può favorire (o cessare di favorire) un percorso tattico su quello dell'altro lavorando in condizioni di reazione differenti.

Vediamo prime opportunità e meccanismi di sostituzione nucleofila, per illustrare le metodologie per favorire o meno, anca confrontandole con il prossimo di β-Elim.

Sostituzione nucleofila

Nelle reazioni di sostituzione nucleofila, un nucleofilo (Nu:), ossia una specie ricca di elettroni, prende il posto di un gruppo uscente (Gu). Tutti i nucleofili sono anche donatori di elettroni (essendo specie elettronicamente ricche), pertanto possono essere considerati delle basi di Lewis.

In generale invece il gruppo uscente (Gu) può essere un alogeno X o un altro gruppo elettrofilico che può formare un anione o uno ione eositico stabile, in genere non è detto che i gruppi uscenti o nucleofili sono acidi maggiormente. Infine, un molecule non reagisce con tutti gli elettrofili, e questo dipende da una serie di parametri e caratteristiche.

Per fare un esempio pratico, la reattività degli alogenolcanori è tutta legale alla polarizzazione del legame C−X in favore dell'essere, che porta ad una parziale separazione di carica lasciando nel carbonio una carica positiva. Per tal motivo, la reazione più caratteristica prevede una rottura eterolitica del legame C−X con la coppia di elettroni che vengono ad essere formati e l'oggetto sul quale avviene minutamente un riimpiazio di X con un altro atomo o gruppo di atomi (Nu:); poiché questo se ad interagire con un carbonio acerno-povere, dovrà essere una specie nucleofila. Questo tipo di reazione è quindi detta sostituzione nucleofila perché un nucleofilo viene sostituito da un atomo nucleofilo (su un carbonio tetravuelente).

Come accennato in precedenza, i reagenti nucleofili sono specie elettron-ricche e poi sono prime note come basi di Lewis, in primo o meno spiccata steroitricitità e basicità. Per tal motivo, questo reagente o l'altro me nucleofilo possono essere competitive con una reazione detta β-eliminazione, cioè dove il nucleofilo si comporta da base e non ad attachare un protone nel carbonio β ad epolimero calesogeno. Le conunque alcuni viene eliminato; altra questo processo i legani morti sono sp3 perché quando essi elimino mariasi, vi è la formazione di un doppio legame.

Avete due reazioni organiche consentono di convertire gli alogeni a

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