Seconda parte di appunti completi per esame di Chimica organica 1

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Author: Samuele_Piccione

Revisionato il 27/07/2026

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Secondo di quattro file contenenti tutte le risorse necessarie per superare senza problemi l'esame di Chimica organica 1 (ci ho preso 30) sia per chi frequenta la facoltà di chimica, sia …

Esame Chimica organica

Facoltà Scienze matematiche fisiche e naturali

Dal corso del Prof. Goti Andrea

Università Università degli Studi di Firenze

A.A. 2022-2023

94 pagine

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Appunti esame

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Alcheni

Gli alcheni (insieme agli alchini ed agli areni) sono una delle più importanti classi di idrocarburi insaturi, cioè di idrocarburi che contengono uno o più doppi e/o tripli legami e conseguentemente sono legati ad un numero di atomi di idrogeno minore rispetto all'idrocarburo corrispondente.

Gli alcheni sono idrocarburi che possiedono uno o più doppi legami e hanno formula generale C_nH_2n dove n è il numero minimo di atomi di idrogeno della catena.

L’olefene più semplice della famiglia è l’etene (anche detto “etilene”).

Struttura degli alcheni

Applichiamo il modello di repulsione delle coppie elettroniche di valenza al doppio legame carbonio-carbonio: si può prevedere che gli angoli di legame intorno a ciascun atomo di carbonio di un alchene siano approssimativamente di 120°.

In effetti, l’angolo C-C-H che in etene misura approssimativamente 121,1°, mentre in propene misura 121,9°.

Tuttavia, è possibile che gli atomi della molecola delle deviazioni dal comportamento ideale a causa della tensioni di questa.

Infatti, nel propene presente tra l'orbita Coldly la tensione più di 7 propene (l’CH largo è di 123,9°).

Ogni legame carbonio-carbonio è costituito da un legami che sono il nivare spi possono essere legate da un l’orbitali, che formano i legami con gli altri due atomi: gli atomi non legati giacere sullo stesso piano.

Occorrono infatti circa 261 kJ (63 kcal/mole) per rompere il legame diverso dai casi precedenti degli sappia 90°.

Alcheni

Gli alcheni (insieme agli alchini ed agli areni) sono una delle più importanti classi di idrocarburi insaturi, cioè di idrocarburi che contengono uno o più doppi (tripli) legami e conseguentemente sono legati ad un numero di atomi di idrogeno inferiore rispetto all'alcano corrispondente.

Gli alcheni sono idrocarburi che possiedono uno o più doppi legami e hanno formula generale C_nH_2n, dove n è il numero di atomi di carbonio della catena.

L'olefina più semplice della famiglia è l'etene, (anche detto “etilene”).

Struttura degli alcheni

Applicando il modello di repulsione delle coppie elettroniche di valenza al doppio legame carbonio-carbonio, si può prevedere che gli angoli di legame attorno a ciascun atomo di carbonio di un alchene siano approssimativamente di 120°.

In effetti l'angolo C=C-H che si misura e approssimativamente di 121,1°, mentre v₄ e v₅ supera quello.

Comunque è possibile che gli atomi della deviazioni alle comportamenti ideale a causa delle tensioni causate in interazioni di momento variabile, o col sup.

Più legati degli atomi del doppio legame: infatti, nel propene (che rispetto all'etene presenta un metile sostituito ad un idrogeno) l'angolo di legame C-C-C è di 123,9°.

In termini di orbitali atomici, un doppio legame carbonio-carbonio è costituito da un legame σ e da un legame π; ciascun carbonio del doppio legame è ibrida tre orbitali sp² per formare i legami σ con altri due atomi: gli 2 bilubi atomici non ibridati (2p_z) giacenti ortogonalmente al piano cui giacciono gli assi dei tre orbitali sp² si combinano in modo da formare due orbitali molecolari (un legame e antilegami) di tipo π.

È bene menzionare che gli atomici apicali 2p sono di tipo p-orbitali, per dare la massima sovrapposizione π dei due atomi al di là del doppio legame, ed i quattro atomi ad essi legati devono giacere sullo stesso piano.

Occorrono infatti circa 264 kJ (63 kcal/mole) per rompere il legame π nell'etene, ruotando di 90 gradi rispetto ad es. uno dei suoi due legame. L'allineamento senza sovrapposizioni degli orbitali 2p.

Mentre lo stesso energetico è considerevolmente maggiore dell'energia termica di disponibilità a temperatura ambiente, pertanto questa rotazione attorno al doppio.legame carbonio-carbonio in un alchene (che portebbe ella rottura di questo) e' fortemente impedita a temperatura ambiente.

Quindi, a differenza di quanto accade negli alcani, le presenza di un doppio legame impedisce il compiemento conformazionale ed i carboni legati sono co' stretti a giocare ruolo estremo primo.

Isomeria cis, trans negli alca

causa dess, impedito rotazione intorno ed doppio legame carbonio-carbonio, ogni alchene in cui ciascun atomo di carbonio del doppio legame porta due gruppi diversi puo' generare una isomeria cis, trans.

Il 2-butene e' un esempio di tutta queso, infatti, ponide due isenoseri (cis e trans) a seconda del rapport tra i mg hier di un solo e alee v chel del doppio legame.

Alcuni alchemi composti intchainementono e ‘ uno mewn ete o temperatura ambiente or non monochamosimi specuies, perfon non sono Diastereosieneri con perque' Ta' chimio-

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