Riassunto esame Chimica organica, Prof. Leggio Antonella, libro consigliato Elementi di Chimica organica, Paula Yurkanis Bruice

Metodo IUPAC

1. Si individua la catena più lunga di atomi di carbonio. Il nome dell'alcano corrispondente costituisce il nome base.

2. La numerazione della catena più lunga viene effettuata a partire dall'estremità più vicina alla prima ramificazione.

3. Assegnare a ciascun sostituente (gruppo alchilico) sulla catena un nome basato sul numero di atomi di carbonio da possedere. Sostituire la desinenza -ane con -ile.

4. La posizione che i sostituenti occupano nella catena principale viene indicata con un numero, che precede il nome del gruppo alchilico, separato con un trattino.

5. Se sono presenti più gruppi alchilici uguali, il gruppo alchilico si nomina una volta sola, preceduto da un prefisso moltiplicativo e da tanti numeri quanti sono i gruppi, separati da una virgola.

Composti con più di un gruppo funzionale

Quando in una molecola ci sono più gruppi funzionali, si usa il suffisso per il gruppo a maggior priorità, mentre tutti gli altri vengono indicati usando il prefisso.

Gruppi funzionali

1. Acidi carbossilici - COOH
2. Anidridi
3. Esteri
4. Alogenuri acilici
5. Amidi
6. Immidi
7. Nitrili
8. Aldeidi
9. Chetone
10. Alcoli e Fenoli, seguiti da Tioli
11. Ammine
12. Immine
13. Idrazine
14. Eteri seguiti da Solfuri

Metodo IUPAC

1. Si individua la catena più lunga di atomi di carbonio. Il nome dell'alcano corrispondente costituisce il nome base.

2. La numerazione della catena più lunga viene effettuata a partire dall'estremità più vicina alla prima ramificazione.

3. Assegnare a ciascun sostituente (gruppo alchilico) sulla catena un nome basato sul numero di atomi di carbonio da possedere. Sostituire la desinenza -ano con -ilo.

4. La posizione che i sostituenti occupano nella catena principale viene indicata con un numero, che precede il nome del gruppo alchilico, separato con un trattino.

5. Se sono presenti più gruppi alchilici uguali, il gruppo alchilico è nominato una volta sola, preceduto da un prefisso moltiplicativo e da tanti numeri quanti sono i gruppi, separati da una virgola.

Composti con più di un gruppo funzionale

Quando in una molecola ci sono più gruppi funzionali, si usa il suffisso per il gruppo a maggior priorità, mentre tutti gli altri vengono indicati usando il prefisso.

Gruppi funzionali

1. Acidi carbossilici - COOH
2. Anidridi
3. Esteri
4. Alogenuro acilici
5. Amidi
6. Immidi
7. Nitrili
8. Aldeide
9. Chetoni
10. Alcoli e Fenoli, seguiti da Tioli
11. Ammine
12. Iminine
13. Idrazine
14. Eteri seguiti da solfuri

R-OH Alcool

R-NH₂ Ammine

R-SH Tiolo

R-CI Cloruro

R-CHO Aldeide

R-Br Bromuro

R-I Ioduro

R-C-OH Acido carbossilico

R-C-OR Etere

R-C-CI Cloruro

R-C-O-Cl Anidride

R-C-NH₂ Amide

R-C-NH-R Immide

R-C-O-NO₂ Gruppo Nitro

Prefisso

sec

Scritture

t tiOH idrossi

OR alossi

F fluoro

Cl cloro

Br bromo

I iodo

C=O ono

NH₂ amino

NO₂ nitro

Prefisso Prim

Indica un composto aciclico

ciclo

Radice

Indica il numero di C nella catena più lunga

• 1C met
• 2C et
• 3C prop
• 4C but
• 5C pent
• 6C ex
• 7C hept
• 8C ott
• 9C non
• 10C dec

Suffisso Prim

Indica il grado di saturazione della catena

• Catena satura -ano
• Doppio legame -ene
• Triplo legame -ino
• Radicale alchilico -ile

Suffisso Sec

Indica il gruppo funzionale

• alcool -olo
• aldeide -ale
• ammine -ammina
• CN -nitrile
• etere -osto

2. Se nella catena principale ci sono legami doppi e tripli, la catena va numerata in modo che dopo ai legami multipli i numeri più bassi possibile. A parità di numerazione, il numero più basso spetta al doppio legame.

Quando ci sono più possibilità per la scelta della catena principale, si sceglie sulla base dei seguenti criteri:

• La catena che contiene il massimo numero di doppi e tripli legami
• La catena che contiene il numero maggiore di atomi di carbonio
• La catena che contiene il numero maggiore di doppi legami

Esempio

• a) CH₃-CH=CH-CH₂=CH-CH₂-CH₂-C≡CH-CH₂-CH₃ 2 butil - 1,3 pentadiene
• b) CH₃-C≡C-CH=CH-CH₂-CH=CH₂ 4 vinil 1epta 5 uno (non 4 etil 1,5 esadiene)
• c) C≡C-CH₂-CH₂-CH