Riassunto esame Chimica organica, Prof. Nitti Patrizia, libro consigliato Chimica organica, Chimica Organica

Chimica organica 1

• Struttura elettronica degli atomi ................................................................................................................................................................ 5
• Strutture di Lewis ...................................................................................................................................................................................... 5
• Carica formale ........................................................................................................................................................................................... 6
• Lunghezze, angoli di legame e forma delle molecole ............................................................................................................................... 6
• Risonanza .................................................................................................................................................................................................. 7

Acidi e basi

• Acidi e basi .................................................................................................................................................................................................. 8
• Arrhenius ................................................................................................................................................................................................... 8
• Lowry e Brönsted ...................................................................................................................................................................................... 8
• Forza di un acido ....................................................................................................................................................................................... 8
• Lewis ....................................................................................................................................................................................................... 10
• Nucleofili ed elettrofili .............................................................................................................................................................................. 10

Gruppi funzionali e proprietà

• Gruppi funzionali ...................................................................................................................................................................................... 11
• Legami intermolecolari ............................................................................................................................................................................ 12
• Proprietà fisiche ...................................................................................................................................................................................... 12

Alcani

• Alcani .......................................................................................................................................................................................................... 13
• Residuo alchilico R ................................................................................................................................................................................. 14
• Isomeri costituzionali ............................................................................................................................................................................... 14
• Nomenclatura degli alcani ....................................................................................................................................................................... 15
• Conformazione degli alcani ..................................................................................................................................................................... 15
• Reattività degli alcani .............................................................................................................................................................................. 17
• Proprietà fisiche degli alcani ................................................................................................................................................................... 18
• Reazioni in generale ................................................................................................................................................................................ 18
• Sostituzione .......................................................................................................................................................................................... 19
• Eliminazione .......................................................................................................................................................................................... 19
• Addizione .............................................................................................................................................................................................. 19
• Ossidazione .......................................................................................................................................................................................... 19
• Reazioni alcani ........................................................................................................................................................................................ 20
• Reazione di alogenazione: .................................................................................................................................................................... 20
• Reazione di combustione: .................................................................................................................................................................... 20
• Deidrogenazione ................................................................................................................................................................................... 20
• Cracking ................................................................................................................................................................................................. 20

Cicloalcani

• Cicloalcani ................................................................................................................................................................................................. 21
• Nomenclatura .......................................................................................................................................................................................... 21
• Conformazione dei cicloalcani ................................................................................................................................................................ 21
• Conformazione dell’esano ...................................................................................................................................................................... 22
• Equilibrio conformazionale ...................................................................................................................................................................... 22
• Cicloalcani disostituiti e stereoisomeria ................................................................................................................................................. 23

Alcheni

• Alcheni ....................................................................................................................................................................................................... 25
• Nomenclatura .......................................................................................................................................................................................... 25
• Residui alchenilici ................................................................................................................................................................................... 26
• Isomeria ................................................................................................................................................................................................... 26
• Nomenclatura E/Z ................................................................................................................................................................................... 27
• Dieni ........................................................................................................................................................................................................ 28
• Proprietà fisiche degli alcheni ................................................................................................................................................................. 28
• Reazioni alcheni ...................................................................................................................................................................................... 28
• Polimerizzazione ................................................................................................................................................................................... 28
• Idroalogenazione .................................................................................................................................................................................. 29
• Idratazione ............................................................................................................................................................................................ 30
• Alogenazione ........................................................................................................................................................................................ 31
• Idrogenazione catalitica (o riduzione) ................................................................................................................................................... 32
• Addizione di alcoli ................................................................................................................................................................................. 32

Alchini

• Alchini ......................................................................................................................................................................................................... 33
• Nomenclatura .......................................................................................................................................................................................... 33
• Isomeria ................................................................................................................................................................................................... 33
• Proprietà fisiche ...................................................................................................................................................................................... 33
• Reazioni ................................................................................................................................................................................................... 34
• Idrogenazione catalitica (o riduzione) ................................................................................................................................................... 34

Stereochimica

• Stereochimica ........................................................................................................................................................................................... 35
• Chiralità ................................................................................................................................................................................................... 35
• Attività ottica ........................................................................................................................................................................................... 35
• 2 Configurazione R/S ................................................................................................................................................................................. 36
• Composti con due o più stereocentri ...................................................................................................................................................... 37
• Composti meso ....................................................................................................................................................................................... 37
• Composti ciclici ....................................................................................................................................................................................... 38
• Proiezioni di Fischer ................................................................................................................................................................................ 38
• Risoluzione di enantiomeri ...................................................................................................................................................................... 39

Cinetica

• Cinetica ...................................................................................................................................................................................................... 40
• Meccanismo di reazione e diagrammi di energia ................................................................................................................................... 40

Alogenuri alchilici

• Alogenuri alchilici ...................................................................................................................................................................................... 41
• Struttura .................................................................................................................................................................................................. 41
• Reazioni ................................................................................................................................................................................................... 41
• Reazione di β-eliminazione ................................................................................................................................................................... 44

Alcoli

• Alcoli ........................................................................................................................................................................................................... 46
• Nomenclatura .......................................................................................................................................................................................... 46
• Struttura .................................................................................................................................................................................................. 46
• Proprietà fisiche e chimiche .................................................................................................................................................................... 46
• Tioli .......................................................................................................................................................................................................... 47
• Reazioni alcoli ......................................................................................................................................................................................... 47
• Sintesi degli alcossidi ........................................................................................................................................................................... 48
• Reazione di sostituzione ....................................................................................................................................................................... 48
• Reazione di disidratazione .................................................................................................................................................................... 48
• Ossidazione .......................................................................................................................................................................................... 49
• Reazioni tioli ........................................................................................................................................................................................... 49
• Ossidazione .......................................................................................................................................................................................... 49

Eteri

• Eteri ............................................................................................................................................................................................................ 50
• Nomenclatura .......................................................................................................................................................................................... 50
• Struttura .................................................................................................................................................................................................. 50
• Proprietà fisiche e reattività .................................................................................................................................................................... 50
• Reazioni epossidi .................................................................................................................................................................................... 51
• Epossidazione degli alcheni ................................................................................................................................................................ 51
• Reazione di sostituzione nucleofila ...................................................................................................................................................... 51

Benzene

• Benzene ..................................................................................................................................................................................................... 52
• Delocalizzazione e Kekulè ....................................................................................................................................................................... 52
• Aromaticità .............................................................................................................................................................................................. 52
• Composti eterociclici aromatici ................................................................................................................................................................. 53
• Nomenclatura dei benzeni mono-sostituiti ..............................................................