Prima parte di appunti completi per esame di Chimica organica 2

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Author: Samuele_Piccione

Revisionato il 27/07/2026

di Samuele_Piccione

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Questo file insieme alla seconda parte compone un quaderno di appunti completo per poter superare senza alcun problema l'esame di Chimica organica 2 (ci ho preso 30L). I macroargomenti toccati …

Esame Chimica organica

Facoltà Scienze matematiche fisiche e naturali

Dal corso del Prof. Cicchi Stefano

Università Università degli Studi di Firenze

A.A. 2022-2023

126 pagine

Appunti esame

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Estratto del documento

Benzene ed aromaticità

Il benzene è un liquido incolore, con punto di fusione di 6°C e punto di ebollizione di 80°C. Fu isolato per la prima volta da Michael Faraday nel 1825 dal residuo oleoso che si raccoglieva nella conduttura del gas illuminante di Londra.

La formula molecolare del benzene, C₆H₆, suggeriva un certo grado di insaturazione. Considerando questa proprietà, ci si potrebbe aspettare le stesse reazioni caratteristiche di alcheni ed alchini.

Il benzene però, dimostra una scarsissima reattività. Non partecipa infatti a reazioni di addizione, ossidazione e riduzione caratteristiche di alcheni ed alchini:

Il benzene, neanche nelle stesse condizioni di reazione di un normale alchene, reagisce. Infatti, non reagisce con il bromo né con altri tipici reagenti di addizione, non viene cioè detto né ossidato.

Addirittura, se consideriamo di far reagire il toluene con permanganato, prima di intaccare l'anello, il toluene viene ossidato in catena laterale, dando acido benzoico.

La reattività tipica del benzene non è di addizione, bensì di sostituzione (un atomo di idrogeno viene sostituito con l'atomo di un altro elemento) mentre quando reagisce trattato con bromo in presenza di FeCl₃, dà un unico composto, di formula C₆H₅Br.

Sulla base di questo si è potuto concludere che gli idrogeni del benzene non tutti equivalenti. Per la chimica di allora il problema era dunque quello di tradurre queste osservazioni in una formula di struttura del benzene, rispettando al più noto tetravalenza del carbonio.

La prima struttura fu proposta da August Kekulé nel 1865, e consisteva in un ciclo di 6 atomi di carbonio con un atomo di idrogeno legato a ciascun carbonio.

Anche se la formula di struttura proposta inizialmente da Kekulé giustificasse l'equivalenza degli legami C - C - C, essa non spiegava un'indagine spettroscopica ed elettronica richiedeva devianti per giustificare la tetravalenza del carbonio: nel 1872 Kekulé propose che ogni molecola contenesse due doppi legami. Il paradosso si starsi avanti ed indiretto tanto rapidamente da non permettere la distinzione delle due forme così generate. Sono due forme dette ibridi mentre Kekulé considerò queste interconversioni come un equilibrio, e ciascuna delle due forme.

Benzene ed aromaticità

Il benzene è un liquido incolore, con punto di fusione di 6°C e punto di ebollizione di 80°C. Fu isolato per la prima volta da Michael Faraday nel 1825 del residuo oleoso che si raccoglieva nella conduttura dei gas illuminanti di Londra.

La formula molecolare del benzene, C₆H₆, suggerisce un alto grado di insaturazione.

Considerando questa proprietà, ci si potrebbe aspettare che dia le stesse reazioni caratteristiche di alcheni ed alchini.

Il benzene però, dimostra una scarsissima reattività. Non partecipa infatti a reazioni di addizione, ossidazione e riduzione caratteristiche di alcheni ed alchini:

Il benzene, nemmeno nelle stesse condizioni di reazione di un semplice alchene, ricade semplicemente; non reagisce con il bromo né con altri tipici reagenti di addizione, non viene nemmeno facilmente ossidato.

Addirittura, se consideriamo di far reagire il toluene con permanganato, prima di intero, l'anello di toluene viene ossidato in catena laterale, dando acido benzoico.

La reattività tipica del benzene non è di addizione, bensì di sostituzione (un atomo di idrogeno viene sostituito dall'atomo di un altro elemento) mentre, quando reagisce, reagisce, ma diagli in carbone di infetto un compolo che segna iono in presenza compolo di via con formula C₆H₅Br ect etc etc etc benzene una tutta gli.

Per la chimica: di solito il problema in così ridurre, e dunque, quindi di tradurre queste osservazioni in una formula di struttura del benzene di spettabile di pi lava tetram del in onio.

La prima struttura proposta da August Kekulé nel 1865; consiste in un ciclo ed infronti di carbonio con un atomo di idrogeno i secondo catene atomi.

Anche se la formula di struttura proposta inizialmente da Kekulé giustificava l'equazione del benzene: da - C - C - C - ... In indagine e delle allora venisse è che, molto successivamente a giustificar per, veniva carbonio contenere l'e di relazione tetrammaneto dell'evoluzione più amiche la Chemica di la e molecola che alcuni di questi legami. In prodod so PO starsi avanti ed indiretto troppo rapidamente da non permettere de minato pero dagli con era forme Lossi generato. Se una delle firme che onfirnite in dionario, Kekulé con siduiamo queste interconvenire come un equivrio e cigurar alla due firme opo sulla se ne.

In equilibrio fu definita struttura di Kekule'. È giusto sottolineare che Kekule’ propose la struttura del benzene quando ancora non era nota neanche l'esistenza del π elettrone.

Per andare in accordo con molte osservazioni sperimentali, la struttura proposta da Kekule’ non spiega completamente la reattività del benzene. In definitiva rimangono ancora da spiegare perché il benzene non subisce reazioni tipiche dei composti alcheni: ne presenta addizione da doppi legami. Per tale motivo la struttura fu contestat

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