Lezione su una prova in laboratorio e parte legislativa

Test a crocette

1. Classe più utilizzata nel mondo di fitofarmaci = erbicidi

2. Classe più utilizzata in Italia di fitofarmaci = fungicidi

3. Negli ultimi 10 anni il mercato dei fitofarmaci in Italia è in ripresa perché = cambiamento climatico

4. Il Paese dell'EU con più pesticidi approvati è = Spagna

5. I fungicidi ad azione multisito sono = fungistatici

6. La poltiglia bordolese è un precipitato costituito da = solfato di rame e idrossido di rame

7. Il rame agisce grazie a un meccanismo suicida che consiste = nella chelazione da parte della glicina secreta dal fungo

8. Oltre a effettuare disidratazione di membrana lo zolfo agisce come = inibitore della fosforilazione ossidativa

9. Gli etilenbisditiocarbammati agiscono = disattivando tioli naturali

10. I dimetilditiocarbammati agiscono = sequestrando metalli utili presenti in tracce

Fungicidi inorganici a base di rame: struttura chimica e meccanismo d’azione

11. Fungicidi inorganici a base di rame: struttura chimica e meccanismo d’azione = Come fungicidi inorganici a base di rame troviamo la poltiglia bordolese, la cui struttura chimica è: 4CuSO4 + 3Ca(OH)2 → CuSO4 3Cu(OH)2 + 3CaSO4.

È un anticrittogamico per eccellenza, che viene usato da centinaia di anni contro le avversità, soprattutto della vita.

I trattamenti rameici vengono fatti soprattutto con questa poltiglia, da preparare.

Si prepara facendo reagire il solfato di rame (CuSO) con l’idrossido di calcio (Ca(OH)).

Si forma la poltiglia che è un complesso di solfato di rame e di idrossido di rame + solfato di calcio (CaSO).

Quando si fanno i trattamenti, questo precipitato insolubile va sulle foglie e ci rimane aiutato dal solfato di calcio che ha un’azione adesivante.

Il solfato di rame da solo è possibile metterlo senza creare questa poltiglia ma ci vogliono molte più applicazioni, e quindi più soldi, perché molto più dilavabile.

La poltiglia bordolese è un composto insolubile che rilascia lentamente il rame, a molecole, e il motivo per cui deve essere rilasciato lentamente è perché in parte per il dilavamento e in parte perché deve penetrare nelle spore e se esce tutto insieme non penetra bene nelle spore perché la parete cellulare fa da scudo, impedimento al passaggio del rame (Cu è un catione e ⁺⁺ come tale non è simile alla parete chitinosa del fungo, la micosina è altamente lipofila, polimero e come tale lipofilo, idrofobo, mentre il catione metallo è estremamente idrofilo e non può attraversare la parete così com’è); in più aderisce fortemente alle superfici fogliari grazie all’adesivante.

La sua modalità d’azione viene definita come meccanismo suicida: è la spora stessa che aiuta il rame a ucciderla perché la spora emette essudati che sono lipofili, normalmente sono amminoacidi o acidi organici piccoli, es. glicina, che chelano il rame.

La chelazione è la formazione di 2 chele da parte del composto chelante verso il chelato, nel nostro caso il rame; il rame viene imprigionato da due molecole, ad esempio di glicina. Legame dativo o di coordinazione.

In questa forma può attraversare la parete chitinosa perché diventa lipofila, perdendo la sua idrofilicità.

Fungicidi sistemici e strobilurine

12. I fungicidi sistemici hanno un’azione = monosito

13. Le strobilurine sono QoI; ciò significa che agiscono su = ubichinolo/citC reduttasi

• Strobilurine → sono il primo tentativo di produzione di un fungicida naturale. La strobilurina è una molecola naturale, si trova in alcuni succhi di alcune piante. Il rappresentante più noto è la azoxystrobin, ma ce ne sono altri come il kresoxim-methyl.

Le strobilurine hanno una struttura complessa, con gli anelli benzenici uniti per un ossigeno, hanno diversi R a neutralizzare alcune funzioni.

Questi composti non si possono definire naturali tout-court, ma sono definiti semi-naturali.

La differenza tra un semi-naturale e un naturale è che quello naturale è naturale, è estratto e utilizzato, oppure viene usato direttamente l’organismo e non il composto chimico, mentre il semi-naturale prevede che venga preso il prodotto naturale, viene portato in fabbrica e viene denaturalizzato andando a mettere degli R in vari punti, quindi si ha un prodotto che ha caratteristiche di un prodotto naturale che però voglio far funzionare meglio, e lo faccio rendendolo stabile, perché il prodotto naturale normalmente sono delle tossine o dei composti che fanno parte di una pianta o di un composto vegetale e all’aria si degradano velocemente, e questo è molto negativo poiché si dovrebbero fare più trattamenti ripetuti perché non si riesce a debellare la malattia.

Invece se derivatizzo il prodotto naturale in industria attraverso degli R vado a cambiare la struttura → rimane la struttura di base che è quella che ha l’effetto tossico sul target ma la conservo meglio e quando lo do in natura questo non si degrada immediatamente ma ci resta il tempo necessario ad attaccare la malattia.

Il tempo che rimane non deve essere né troppo breve, sennò non svolge l’azione efficace contro il target, né troppo lungo sennò la persistenza diventa un problema a livello ambientale.

Le strobilurine hanno azione QoI (Quinon outside inhibitor) → inibizione della Ubichinolo-citC reduttasi.

Sono degli inibitori del chinone o ubichinone, che sta nel passaggio degli elettroni.

Il plastochinolo sta nel passaggio di elettroni, come anche l’ubichinolo che però prende gli elettroni dal citocromo C reduttasi, ovvero passa gli elettroni dal complesso I al complesso III nella catena respiratoria finale.

Fungicidi DMI e resistenza

14. Cosa sono i fungicidi DMI = inibitori della demetilazione del lanosterolo

Agiscono bloccando l’enzima C14-demetilasi (CYP51), fondamentale nella biosintesi dell’ergosterolo, un componente essenziale della membrana cellulare dei funghi. Senza ergosterolo, la membrana perde funzionalità e il fungo non riesce a crescere correttamente.

(Esempi classici: triazoli come tebuconazolo, propiconazolo, difenoconazolo.)

15. Per ovviare a fenomeni di resistenza i nuovi fungicidi devono essere impiegati = alternati tra loro a seconda del meccanismo d’azione

Insetticidi

16. La caratteristica più importante degli insetticidi di contatto è = la liposolubilità

17. Gli insetticidi fosforganici hanno avuto successo, tra l'altro, per = elevata efficacia

18. Il cholrpyrifos è = un tiofosfato

19. Il malathion è = un ditiofosfato

20. Il metabolismo letale del malathion consiste nel fatto che l’insetto = ossida il malathion

21. Negli insetticidi fosforganici le MFO (Mixed Function Oxygenases) possono ossidare = tutti i tipi di zolfo presenti a meno che non siano già al livello massimo di ossidazione

22. Carbaryl e methiocarb appartengono alla sottoclasse = arilmetilcarbammati

23. L'azione dei piretroidi è favorita da = liposolubilità del prodotto

24. Gli inibitori dell'acetilcolinesterasi impediscono = l'acetilazione della se