Lezione 1/2- Introduzione alla chimica organica

Lezione 1 - Introduzione

Che cos'è la chimica organica?

1770 → Concetto del vitalismo: i composti organici, derivando da esseri viventi, non possono essere trattati.

1816 → Chevreul inizia ad usare composti di origine animale per creare nuove molecole (saponificazione).

1828 → Wohler riesce ad ottenere un composto organico (l'urea) partendo da un composto inorganico.

La chimica organica moderna studia i composti del carbonio, organizza i gruppi organici in base alla loro struttura e ne studia la reattività.

Carbonio

Caratteristiche:

• È un atomo in grado di legarsi ad un altro elemento.
• Ha la capacità di legarsi a se stesso formando catene che possono avere una lunghezza infinita (legame singolo, doppio, triplo).

Modificando l'ordine ed i legami si vanno a creare i gruppi funzionali caratteristici della chimica organica.

I composti del carbonio

• Di origine naturale: metano (CH₄), glucosio, valina, adenina.
• Di origine sintetica: fibre (nylon), plastiche (polipropilene).
• Farmaci (parzialmente di origine naturale): aspirina (acido salicilico), voltaren (diclofenac), atorvastatina.

Legame chimico

Gli atomi tendono a riempire il loro guscio esterno. La tendenza a riempire il guscio di valenza è particolarmente comune per gli elementi dei gruppi principali (da IA a VIIA) e può avvenire tramite:

• Trasferimento completo di elettroni da un atomo ad un altro (legame ionico).
• Condivisione di elettroni tra atomi (legame covalente).
• Trasferimento parziale di elettroni da un atomo all'altro (legame covalente polare).

Il carbonio ha 4 elettroni intorno al suo nucleo (acquistare o perdere 4 elettroni non è favorito energeticamente) quindi il carbonio fa sempre legami covalenti per raggiungere l'ottetto. Può fare 4 legami con 4 molecole diverse (es. metano CH₄) oppure legami multipli mettendo in condivisione più di un elettrone con un solo atomo (es. etene C₂H₄).

Valutare il carattere di legame

Grazie alla scala di Pauling è possibile misurare l'elettronegatività, quindi misurare la tendenza di un atomo ad attrarre elettroni che esso condivide in un legame chimico con un altro atomo. (Cresce da basso verso l'alto e da sinistra verso destra).

Si misura la differenza di elettronegatività tra i 2 atomi coinvolti nel legame:

• Se è >= 1.9 → legame ionico
• Se è compresa tra 0.5 e 1.9 → legame covalente polare
• Se è < 0.5 → legame covalente

(Queste differenze si riferiscono al singolo legame ma se sono presenti altri legami possono avvenire delle "interferenze" che vanno a modificare l'elettronegatività).

Eccezioni alla regola dell'ottetto

• Molecole che coinvolgono atomi del gruppo 13 (IIIA) (es. boro e alluminio, ecc...)
• Molecole con atomi del terzo periodo (s, p) che hanno orbitali 3d e che quindi possono contenere più di 8 elettroni nel loro guscio di valenza (es. fosforo e zolfo, ecc...)

Polarità

Momento dipolare di legame: dato dal prodotto di una delle cariche per la distanza che le separa (misura la polarità di un legame covalente). È una grandezza vettoriale (con un verso ed una direzione).

La polarità del legame non rende necessariamente la molecola polare. Il momento dipolare di una molecola dipende dalla geometria della molecola e dalla polarità dei singoli legami.

Forma delle molecole

Il modello VSEPR (Valence-Shell Electro...