Chimica organica

Le proteine

Le ammine

Gli amminoacidi naturali

Gli amminoacidi hanno tutti un centro stereogenico (ad eccezione della glicina). Negli amminoacidi naturali la configurazione è sempre L secondo Fischer e può comparire a S o R secondo la CIP. Gli amminoacidi contengono un gruppo amminico e un gruppo carbossilico quindi hanno un comportamento sia basico che acido, sono dei composti anfoteri. Ogni amminoacido ha un punto ben preciso di pH nel quale è in forma zwitterionica.

I peptidi

Ogni amminoacido si concatena nei peptidi e nelle proteine mediante la formazione di un legame ammidico o peptidico tra il gruppo carbossilico di un amminoacido e il gruppo amminico in alfa di un altro amminoacido. Per convenzione si scrive a sinistra del legame peptidico l’amminoacido con NH₂ e a destra quello con il COOH. I due amminoacidi si definiscono rispettivamente amminoacido N terminale e amminoacido C terminale. I peptidi sono simili alle proteine ma si distinguono per le loro dimensioni più piccole; sono brevi catene di monomeri di amminoacidi con meno di cinquanta amminoacidi.

Aldeidi e chetoni

Le aldeidi con un gruppo ossidrilico a distanza appropriata all’interno della stessa molecola sono in equilibrio con l’emiacetale ciclico prodottosi per addizione nucleofila intramolecolare. Oltre all’odore, i composti aromatici hanno molto a che fare con il colore. Una proprietà dei sistemi coniugati è di avere molti elettroni in orbitali di delocalizzazione e questi interagiscono con la luce (anche a bassa energia) e generano il fenomeno del colore. I gruppi con queste caratteristiche elettroniche sono detti cromofori e i composti che li contengono possono essere colorati. Il colore è anche generalmente alimentato dalla compresenza (insieme ai cromofori) di altri gruppi detti auxocromi con elettroni di tipo n (doppietti di non legame) come OR, NR₂, NO₂… Nelle sostanze colorate naturali è facile identificare numerosi cromofori e auxocromi. Alcune vengono usate come colorante alimentare, ma essendo instabili, si prediligono i coloranti sintetici. Esistono poi alcuni cromofori che non assorbono nel visibile e quindi i composti risultano essere incolori (la vanillina, ad esempio, risulta bianca alla luce del sole ma se messa sotto la luce UV risulta violetta).

Gli alcoli

Gli alcoli sono composti solubili in acqua e non in esano. I fenoli hanno uguale gruppo funzionale degli alcoli, ma l’ossidrile è legato direttamente a un anello aromatico. Il fenolo è molto più acido degli alcol perché gli ioni fenossido sono stabilizzati dalla risonanza. Mentre la carica negativa di uno ione alcossido è localizzata sull’atomo di ossigeno, la carica negativa di uno ione fenossido può essere delocalizzata in 4 diverse posizioni.

Polifenoli

I flavonoidi sono caratterizzati dalla presenza di 15 atomi di carbonio nella loro struttura di base in cui sono presenti tre anelli costituiti rispettivamente da 6, 3 e 6 atomi di carbonio che corrispondono a due anelli aromatici.

Flavononi

I flavononi presentano l’anello C saturo e sono presenti in tutti gli agrumi come arance, limoni e uva. Sono responsabili del gusto amaro del succo e della buccia degli agrumi.