Appunti di Chimica generale e inorganica

Chimica organica I

Indice

Prima parte

• Definizioni p.2
• Isomeria ottica P.6
• I carboidrati P u. 2
• Gli amminoacidi p M, . 4
• I conformationscomposti leadice pe .16
• I aromaticcomposti p 20.
• Induttivo Effetto conugativoe B.25

Parte seconda

• Reazioni organiche p.za
• Alcany alchen alchine p .32, alchilice
• Diem alogenor pe .ho
• Meccanismo sive siva Pe .22
• Gll alcols p.a3
• G epossiols B.274I
• Ammine troeterstoll Pe .29,
• Meccanismo BEee 50
• Ez .l fenols p 43
• E.Le aromatiche 538
• Pammine .composti organometallise p.60
• Le aldedi chelon pIe .62
• Le ele Penammineimmine .68
• I sarboidrats p.70
• AsdiGll Bcarbos il a .Fe
• Ell ammidsleesters Be .76

Definizioni importanti

Definizion importanti Indica Quali quants atomi Formula molecolare presenti molecola e nellasono: .Irdica dispongonoghlorotra atomie Formula strutturale legati sono si nelocomeDI come: spazio SI di latratta chemolecole hanno COSTITUZLONALIISOMERI POSIZIONE stessaSTRUTTURALIDI :formula diversiformula finchedeversa Hannoos legamimolecolare proprietà struttura ema .

Negl alcame classificatinegh baseattri di carbonogh atomcompost organic sono inal di legatidi carboneo derettamenteatomatslnumero essia .legatoUn ét solocCé se aprimarioççççîîiv ésecondario legatoUncé 2 Csez alegato ase 3Uncé terziario é3 CECC ....

Nomenclatura IUPAC

Akcam suffisso -ANOs Nomenclatura IUPAC numero catena base suffissosostituenteSe ugualedi lalunghezza selezionare catenacatenea sono a ,4D pic sostituenticon principall costituzionaliLe sonogleclassi2 eglidisomers stereosomenisomers diversefunzionallISOMERI differenty ugualioCOSTITUZIONALI HANO LUPAC gruppMOMI: chimichefisicheproprietà e .

Isomeri e stereoisomeri

Il dispostisolodifferisconoGll wigh Stereoisomeri modo atomi sonostereasomeri per in: hello spazio. Lecettoidentice ilHanno LUPAC prefissopernom .TRANSGS 4 ) gleHanno funtionallstesssempre gruppi, .-Una disposezione tridimensionaleparticolarechiamata Gliconfigurazioneé stereolse.hanno diverse configurazionimerl DISPOsezImLe della molecoladiverse le glCONFORMAZIONI modo atomiSONO stessa wa sono conincambianessi non .

La degli chedirotazione stanno60 atomio carboneounatomosw converte unaedissata stalsataconformazione ein unaviceversaI che legametra ilangdo intercorre' so uni adiacentelegame atomoatomo e so unchiamato ANGOLOé DIEDRO.

Nella delisfalsataconformazione etano,diedro"' Clegamiper i -Hedsangdo dioedlissato60. l éNell'etano 'angoloLa differenza di che deñavié conformazionelatra edissatastalsata quellae vieneenergiaTENSIONE TORSIONALE ldekeLa determinarepulsione piódletironiche altacopple 'energiaSFALSATAECLISSATA Distanzai Distanzaî maggioneminore. arepulsione repolsioneC- mimoreCE -LmaggioreEnergiat alta conformazione edissata stensione torsionaleSyN: tensione sterkatensioneconformazione Sfalsata .ANTI: Nessunasterka .

Quando legatiingombranti csonogruppi alaadiacenti ANTIcatenanella conformazioneé secondalaé favorita sceltaGAUCHE,Quando la gauchesituazioniingombranti preferitalegatypi é conformatione consono menogruppi .,

Alcheni, alchini e configurazioni

Alcheni dettisanche oLefine sptrigonaleatomo un tultiibridazione gleplanare diC angolihads legame 920misuranoOgre e?,desienza-ene. dopplo farlaLa libera é impeditaal bisognerebbeattorno legame quanto spezzerotazione arvemireperinll lungakcal difarelegame termicaao mole un62re occorrono superioregranT per energia:;dispombilequeuaa .

A differenza der legami legam ruotanoo T non,i .kcalServono il temperaturalegame ambiente50-60 4; nonrompere aawvienearca per-mole .possible laé abbiamo duePokhé dettconfigurazionalyrotazione ISOMERIstereolsomers GEOMETRKCInon ,, ,Gl alcheneoll hannotrans fisicheproprietà quindidifferentse compostus sonounisomers e ,diversi . pioéUn alchene transpolare diakchene us un . cislasipuódi C diversySe sostituents transnotazioneatomoogniper sono usarenoni ma/ ,quelua E Z .

E TRANS:Z US:REGOLE DI APSEQUENZAOccorre interessatiatomi diret amente dal dopplolegati dlguardare atom2legane agli C1Gls precedono inferioreatomice atomicoquelliatoms humerosuperiorenomero concon .Se tall differenzafino applicauguali2. procedeatom trowarenellasono catena sepols a eunala regola s . "' terminalelegamedoppio raoloppiano"Gl ad3. atomi canvolti in on ognis ,1Alching a - 50desenenza lépiI semplice H -CEC-H'acetilene

Gruppi funzionali e forze intermolecolari

Gruppi funzionali Se daidrocarburoatom dipis diversds atomH dasostituitio sonouno nuovoun o on,legame funzionalecrea on grupposi, INTERMOLECOLARSFORZELe forze cheleinfermolecolar tra molecoleinteration leesistonosono .dilfunzionale 'intensità interationdetermina il tipoeUn questegruppo .

Forze derdi WaalsvanSono debolldichiamate Londonanche forze interazionsono .,Benchè di dipolomolecola qualseasabbia laCHse istanteinnetounnon swauna ,densitá elettronica dipdlo temporancecreandocompletamentepuo Cró simmetricanon essere un .,dipolo deboli di dipollLeunaltra molecolaindurre temporanc interazionpuo queshsinun .deltemporane le forze di Waalscostituiscono van

Interazioni dipolo-dipoloLe ledipdlo didiforze duedipoltraattrazioneinterazioni permanentsono-dipolo ,molecole polar.

Legame idrogeno aIl verificalegame legatotipicamente Hidrogeno Qquando atomodisi rieneauna ,NoFda solitaria atomodidi eletrom Qattratto elettrostaticamente su uncoppiauna ,NOFdl atra molecolaun .

Isomeria ottica

Isomeria ottica Un Sesimmetriadi hapossiede dloggetto oggetopianosimmetrico on pianoun simmeun. sourapponibilfria Immagine identichela identicasará specularsspeculare sonosua immagine ..Un oggeto di ACHIRALEécon simmetriapianounUn molecolaCcosiCHIRALEésenzaoggeto comesimmetria una ).,éPLAIO modoSIMMETRIA che latagliaDI molecdlaun inpiano:che ldametà riflessione dellachela esattaparte siasta unadall dmetà che altrasta .

sp³ Un ibridato chieatomo legatodiC diversysostituente lea venediverseatomodiC chedachurale duemato strutture sonoorigine ae Cle indicatosourapponibilidue specular Wiene connonimmagin ., *dueLe sourapponibildue immagini speculari stereasomerinon sonochiamanoconfigurazionali Enantiomeri ouvero estisomeri hanno chimicheproprietàdve enantionners eidentichefisiche .

Gll differiscono legatiloro churaleditra des carboniola disposizione alenantioneri per gruppi .CdiversaLa didefinizione da *diqueslaéstereocentroSTEREOCENTRO alé dScambio dveatomo producequaleintorne stereasomerounoUn gruppl unoH H CHH3C 3C 3CHH hhe3entrambisono stereocentrichiralicentrima nonAgli quindi configurazioneenantioner assegna unasiROOSt diordine legati utilizzandoDiamo ds lechuralec regolealsostituentsequenizaainpriorita alun ,Numero ha lapriorstataltoatomico" Se la sulpriorità sostituenteatomolungeassegnatapuo primoesserenon 5 prosegue. ,la catena .

I dllegami voltecorrispondentealegatomultiph ripetendorisolti per numerownranno 'atomo,legamni.dallosservache intanoSi bassadispone la conprioritàmodomolecola in directogruppo til siafore. idealmentelordtreSi arco seguendodicon 9,2,3conglungono u n a r c o n fe r n z a grupp: ,ds prioritá ladecrescente delda configurazioneSe tracceaof 3. senso orariohe Inarcoun51aé configurazionechivale antiorariosensoR éScentro lainViceversa, .,.MISCELA RACEMICALa di chiamataoue enantionersmiscela Red miscelaSvene11 racemica .hanno chiralienant