Appunti Come nasce e come funziona un farmaco

Come nasce e come funziona un farmaco

I. Chimica generale e analitica

Atomo: struttura e caratteristiche

৹

L’atomo “àtomos”

• la parola atomo deriva dal greco indivisibile; rappresenta la più piccola



frazione di un elemento in grado di conservarne le caratteristiche chimiche e fisiche

• l’atomo è composto da tre particelle:

- elettroni carica negativa (-)



- protoni carica positiva (+)



- neutroni carica neutra



• protoni e neutroni formano il nucleo:

- la somma del numero di protoni e neutroni nel nucleo viene detto numero di

massa (A)

- il numero di protoni nel nucleo viene detto numero atomico (Z)

in un atomo neutro il numero atomico è pari al numero di elettroni; in caso



contrario, si è in presenza di uno ione

massa dell’elettrone = 9,109 · 10^-31 kg; carica elettrica(C) = -1,621 · 10^-19

massa del protone = 1,673 · 10^-27 kg; carica elettrica(C) = +1,621 · 10^-19

Gli orbitali atomici

• numero quantico principale (n)

- la dimensione dell’orbitale aumenta con

l’aumentare di n

- definisce il livello energetico permesso per l’elettrone

nell’atomo

- può assumere tutti i valori interi positivi da 1 a 7

• numero quantico secondario o angolare (l)

- indica la forma dell’orbitale

- può assumere tutti i valori interi positivi compresi fra 0 e (n · 1)

• numero quantico magnetico (m)

- indica l’orientamento dell’orbitale nello spazio

- può assumere tutti i valori compresi

ₛ

• numero quantico di spin (m )

- può assumere solo due valori: -1/2 o +1/2

- secondo il modello dell’elettrone rotante, lo spin indica il senso di rotazione

dell’elettrone sul proprio asse, in senso orario o antiorario

- due elettroni che hanno la stessa serie di numeri quantici n, l e m (occupano lo

stesso orbitale) non possono avere lo stesso numero quantico di spin: avranno

spin opposto principio di esclusione di Pauli



• gli orbitali vengono rappresentati tramite quadratini:

- uno per l’orbitale s

- tre per l’orbitale p

- cinque per l’orbitale d

- sette per l’orbitale f

• gli elettroni vengono rappresentati da frecce verticali il verso della freccia



indica lo spin

• ogni orbitale può contenere 0, 1 o 2 elettroni

• se l’orbitale è occupato da due elettroni, le due frecce che li rappresentano sono

parallele, ma il verso è opposto, ad indicare il diverso spin

Il legame chimico

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Che cos’è un legame chimico?

• i legami chimici sono forze elettrostatiche che permettono a 2 o più

atomi/molecole di interagire tra di loro

possiamo suddividere questi legami in:

1- intermolecolari (all’interno della molecola):

- covalente

- ionico

- dativo

- metallico

2- molecolari (tra le molecole):

- legame H

- dipolo istantaneo-indotto

- legame dipolo-dipolo

- forze di Vander der Walls

• in natura gli atomi si combinano tra di loro per avere 8 elettroni nel loro livello

energetico esterno, così da raggiungere la configurazione del gas nobile e quindi la

stabilità coincide con il più basso livello di energia possibile



• raggiungimento della configurazione elettronica più stabile avviene



acquistando, cedendo e condividendo elettroni, in funzione dell’elettronegatività degli

atomi che vi partecipano

• regola dell’ottetto solo gli elettroni più esterni degli atomi si combinano per



formare un legame chimico (elettroni di valenza o di legame, rappresentati

mediante le strutture di Lewis); attraverso la formazione dei principali legami gli atomi

raggiungono la configurazione elettronica dei gas nobili

Tipologie di legame

› legame covalente

• si forma quando 2 atomi (non metallici) mettono in comune una coppia di elettroni

• si suddivide in:

- omopolare o puro (stesso elemento chimico)

- eteropolare o polare (atomi con diversa elettronegatività)

• può essere:

- semplice una coppia condivisa



- doppio due coppie condivise



- triplo tre coppie condivise



• l’ordine di legame indica il numero di coppie condivise

› legame dativo

• una tipologia di legame covalente la coppia di elettroni implicata nel legame è



fornita da un solo atomo “donatore”, il quale cede un elettrone ad un “accettore”, in

grado di ospitare la

coppia in un orbitale vuoto

› legame metallico

• elettroni delocalizzati (liberi di muoversi) ciò consente di formare una nuvola



elettronica che avvolge tutti i nuclei con carica positiva

• legame metallico forza di attrazione di tipo



elettrostatico che si instaura tra ioni positivi ed elettroni

mobili

• la libertà di movimento degli elettroni è alla base delle proprietà metalliche quali:

- conducibilità elettrica e termica

- lucentezza

- malleabilità

- duttilità

› legame ionico

• si instaura quando la differenza di elettronegatività tra due atomi è elevata (ΔE

> 1,9) l’atomo più elettronegativo strappa in



modo permanente l’elettrone spaiato,

formando ioni (atomi con carica positiva o negativa)

in grado di attrarsi per effetto della forza

elettrostatica

composti ionici

• l’attrazione elettrostatica consente il legame tra i due ioni (positivo e negativo),

favorendo la liberazione di energia e la formazione di un composto ionico,

dotato di energia inferiore rispetto l’energia dei singoli atomi

• i composti ionici sono:

- elettricamente neutri e dotati di una struttura ordinata (reticolo cristallino)

- caratterizzati da alti punti di fusione ed ebollizione

- buoni conduttori elettrici allo stato fuso

- quasi tutti solubili in acqua

Legami intermolecolari

• forze che si instaurano fra molecole

Si distinguono in:

1- polari:

- tra uno ione e una molecola polare

- tra molecole dotate di dipoli permanenti

- legami a idrogeno

2- non polari:

- forze dipolo -dipolo indotto

- forze dipolo indotto-dipolo indotto (London)

› forze intermolecolari che coinvolgono molecole polari

• molecole polari dotate di un’estremità positiva ed una negativa, responsabile



della formazione di un dipolo permanente, che rende possibile l’interazione con

cationi e anioni (ioni)

• forza di attrazione risultante minore rispetto a quella ione-ione, ma maggiore



rispetto a qualsiasi altra forza tra molecole

› forze intermolecolari tra molecole dotate di dipoli permanenti

• sono dette anche dipolo-dipolo e si instaurano quando una molecola polare

incontra un’altra molecola polare estremità positiva di



una molecola attratta dall’estremità negativa

• nelle molecole polari tali forze di attrazione influenzano l’evaporazione e

l’ebollizione di un liquido sono più forti rispetto a quelle presenti nelle molecole



apolari con stessa massa e dimensioni

• le interazioni tra ione e molecole dotate di dipolo permanente dipendono da 3

fattori:

1- la distanza tra ione e il dipolo minore è la distanza, maggiore è la forza di



attrazione

2- la carica dello ione maggiore è la carica, più forte sarà l’attrazione



3- il valore del dipolo maggiore è il valore del dipolo, più forte sarà la forza di



attrazione

› legami a idrogeno

• si instaura tra atomi di H e atomi molto elettronegativi quali:

- ossigeno H₂O



- fluoro H—F



- azoto NH₃



• rappresenta la forza intermolecolare più forte ma è comunque piuttosto debole

rispetto ai legami interatomici

• influenza alcune proprietà dell’acqua:

- alto punto di ebollizione

- alto punto di fusione

- minore densità del ghiaccio rispetto all’acqua liquida, dovuta alla sua struttura a

gabbia aperta

forze intermolecolari che coinvolgono molecole non polari:

› forze dipolo-dipolo indotto

• interazioni che si instaurano tra molecole dotate di dipoli permanenti (polari) e

non polari la molecola non polare sviluppa un dipolo indotto, poiché la sua



nuvola elettronica è influenzata dalla presenza della molecola polare

questo processo è chiamato polarizzazione



› interazioni dipolo indotto-dipolo indotto

London

• le forze di dispersione di consentono di spiegare l’interazione tra

molecole apolari l’attrazione e la repulsione tra gli elettroni e i nuclei causa una



distorsione nelle nuvole elettroniche delle molecole, determinando la formazione di

dipoli momentanei

Acidi e basi

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Teorie sugli acidi e sulle basi nella storia

› Svante Arrhenius chimico svedese, nel 1884 formulò una delle prime teorie sugli



acidi e sulle basi:

- acido sostanza che in soluzione acquosa libera ioni idrogeno



- base sostanza che in soluzione acquosa libera ioni ossidrile



definizione restrittiva, poiché l’attribuzione di una sostanza alla categoria degli



acidi o delle basi è subordinata al fatto di usare come solvente l’acqua, non si può

parlare di acidi o di basi in un solvente diverso dall’acqua o in assenza del solvente

› Brønsted-Lowry (1923):

- acido sostanza in grado di cedere un protone ad un’altra sostanza che si



comporta da base: l’acido può donare il protone solo in presenza di una base

che lo accetti

- base qualsiasi sostanza che accetti protoni



coppia coniugata acido-base



• sostanza anfotera sostanze che si comportano da base in presenza di un acido

 es. acqua)

e da acido in presenza di una base (

› Lewis (1923):

- acido qualsiasi sostanza in grado di accettare una coppia di elettroni



- base qualsiasi sostanza in grado di cedere una coppia di elettroni non



condivisi

definizione più completa, in quanto non esclude alcuna sostanza con



comportamento acido o basico

• acidi di Lewis noti in chimica organica anche come reagenti elettrofili



• basi di Lewis note come reagenti nucleofili



Acidi e basi: forti e deboli

› costanti di dissociazione degli acidi e delle basi

• HCl acido forte: in soluzione acquosa si dissocia completamente



• CH₃COOH acido debole: perché non si dissocia completamente quando viene



messo in soluzione acquosa

› equilibrio chimico

Legge di azione delle masse 

K = costante di equilibrio (è funzione solo a T)

• la forza relativa degli acidi e delle basi viene indicata in maniera quantitativa dalla

loro costante di dissociazione K e K

a b

› forza degli acidi

• un acido debole indicato con HA in soluzione acquosa è soggetto all’equilibrio di

dissociazione:

• applicando la legge delle masse si può calcolare sperimentalmente la costante di

acidità K , che è la misura della forza di un acido maggiore è il valore della



a

costante, maggiore è la forza dell’acido

• alcuni acidi deboli:

- acido nitroso k = 4,5 · 10^-4

 a

- acido formico k = 1,7 · 10^-4

 a

- acido acetico k = 1,8 · 10^-5

 a

*K a 25 °C

a

• essendo l’acido quasi totalmente dissociato, otterremo un valore molto elevato

(molto maggiore di 1)

• acidi deboli in soluzione acquosa sono elettroliti deboli che si dissociano solo



parzialmente; il pH di una loro soluzione dipende quindi dalla concentrazione dell’acido

e dal valore della k a

• acidi forti in soluzione acquosa si dissociano completamente; il pH della



soluzione dipende solo dalla concentrazione dell’acido

› forza delle basi

• alcune basi:

- trietilammina = 1,0 · 10^(-3)

- etilammina = 6,5 · 10^(-4)

- ammoniaca = 1,8 · 10^(-5)

- nicotina = 1,0 · 10^(-8)

- piridina = 1,8 · 10^(-9)

- urea = 1,3 · 10^(-14)

*K a 25 °C

b

Il concetto di mole e il calcolo della concentrazione

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La mole

› quanti atomi/molecole sono coinvolti in una reazione chimica?

• in ogni reazione chimica il rapporto di atomi/molecole che vi partecipano viene

indicato dai coefficienti stechiometrici: 2F + 3Cl₂ 2F Cl₃)



e e

• i valori numerici dei coefficienti stechiometrici consentono:

- alle sostanze coinvolte nella reazione di relazionarsi tra loro

numericamente

- di connettere il mondo microscopico con quello macroscopico, definendo

una quantità di materia che contenga un numero noto di particelle

la mole(mol): unità fondamentale del SI



› concetto di mole

• mole quantità di sostanza di un sistema che contiene un numero di entità pari al



numero degli atomi presenti in 12 grammi di carbonio-12

Una mole di qualsiasi sostanza contiene 6,022 · 10^23 particelle (atomi, molecole,

ioni)

6,022 · 10^23 numero di Avogadro



• la mole consente di relazionare l’unità di massa atomica (uma) con i grammi di

sostanza

N.B.

- la mole non va confusa con la massa

› dalla mole alla massa

• per poter effettuare tale conversione è necessario conoscere la massa molare

(g/mol):

- la massa molare di un elemento/molecola è la sua massa

atomica/molecolare

La concentrazione delle soluzioni

› molarità

• le moli di soluto disciolte in un volume noto di soluzione indicano la concentrazione

molare

• la molarità è espressa in mol/L; indica quindi le moli di soluto presenti in un

litro di soluzione

N.B.

- la molarità si riferisce alle moli di soluto in un litro di soluzione (soluto +

solvente)

› molalità

• unità di misura della concentrazione come la molarità, ma definita come la quantità

di soluto (mol) disciolta in un kg di solvente

› normalità

• modo per esprimere la concentrazione

• esprime il rapporto tra il numero di equivalenti di soluto in 1 litro di

soluzione

occorre definire il numero di equivalenti n

 (eq)

• la massa equivalente dipende dal tipo di sostanza e di reazione

› come si calcola la massa equivalente?

1. reazione redox calcolata considerando il rapporto tra la massa della



sostanza che si riduce/ossida e il numero di elettroni

persi/acquistati

2. reazione di dissociazione acido/base calcolata considerando il rapporto



tra la massa molare e il numero di ioni liberati (H⁺ o OH⁻)

3. dissociazione di un sale 

calcolata considerando il rapporto tra la massa

molare del sale e il numero di cariche

positive/negative della dissociazione (z)

Volume molare ed equazione di stato dei gas perfetti

› volume molare

• rappresenta il volume occupato da una mole di una qualsiasi sostanza

gassosa

• ogni gas occupa lo stesso volume a parità di pressione e temperatura 22,4 L in



condizioni standard (STP)

T = 273,15 K ; p = 1 atm

› equazione generale dei gas ideali

• volume di una determinata sostanza che si trova in condizioni diverse da quelle

standard:

P · V = n · R · T

P = pressione (KPa)

V = volume (L)

n = numero moli

R = costante (KPa · L/mol · K) = 8,31 KPa · L / mol · K

T = temperatura (K)

pH, idrolisi salina e soluzioni tampone

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Il pH

› cos’è il pH

• pH valore che misura la basicità o acidità di una soluzione acquosa



- l’acidità di una soluzione dipende dalla concentrazione degli ioni H+ che

essa contiene

• il pH matematicamente si indica come: pH = log10 [H+]

› la scala del pH

• per esprimere il carattere acido o basico delle soluzioni si utilizza la scala del pH

(da 0 a 14)

› la cartina al tornasole

• striscia di carta impregnata in una soluzione di tornasole che cambia colore al



variare del pH

- soluzione acida la cartina si colora di rosso



- soluzione basica la cartina si colora di blu



L’idrolisi acida e basica

› l’idrolisi: sali acidi e sali basici

• non tutti i sali in soluzione acquosa sono neutri:

1- sali acidi abbassano il pH della soluzione in cui vengono aggiunti



- sono formati da: acido forte + base coniugata debole

dissociandosi liberano l’acido forte dalla base debole = idrolisi



dell’acqua

NH₄ Cl NH₄⁺ + Cl⁻ ( = H₂0; NH₄⁺ = acido forte; Cl⁻ = base



debole)

2- sali basici alzano il pH della soluzione in cui vengono aggiunti



- sono formati da: base forte + acido coniugato debole

dissociandosi liberano la base forte dall’acido debole = idrolisi



dell’acqua

NaHCO₃ Na⁺ + HCO₃⁻ ( = H₂O; Na⁺ = acido debole; HCO₃⁻ = base



forte)

• in base alla natura dell’acido e della base da cui deriva, la reazione di

dissoluzione del sale in soluzione acquosa (idrolisi) può portare ad un pH:

- acido (pH < 7)

- basico (pH > 7)

- neutro (pH = 7)

Le soluzioni tampone

› cosa sono le soluzioni tampone?

• soluzioni contenenti miscele di soluti che impediscono significative variazioni di pH

dovute all’aggiunta di moderate quantità di acidi e basi forti<