Alcheni

Alcheni

È una catena idrocarburica insatura che è caratterizzata dalla presenza di uno o più doppi legami tra atomi di carbonio. Negli atomi di carbonio coinvolti in questi doppi legami si verifica un’ibridazione sp².

Questo processo consiste nel rimescolamento delle funzioni d’onda di un orbitale s e due orbitali p, formando tre orbitali ibridi sp² equivalenti, cioè con la stessa energia e la stessa forma. Questi orbitali si dispongono su un unico piano con angoli di legame di circa 120°, dando origine a una geometria trigonale planare.

Il doppio legame tra due atomi di carbonio è costituito da due componenti: un legame σ, che si forma per sovrapposizione frontale degli orbitali ibridi sp² appartenenti ognuno ai 2 atomi di carbonio, e un legame π, che deriva dalla sovrapposizione laterale degli orbitali p non ibridizzati rimasti su ciascun atomo di carbonio. Mentre gli altri due orbitali sp² ibridizzati si sovrappongono frontalmente con il singolo orbitale della molecola di idrogeno.

La presenza del legame π limita la rotazione attorno al doppio legame, rendendo la struttura più rigida rispetto agli alcani saturi.

Formula generale: con n≥2 2N

Nomenclatura di alcheni non ramificati

Numerare la catena in modo da far corrispondere al doppio legame il numero più basso. Porre il numero del numero della posizione del doppio legame seguito dal nome dell’alcano corrispondente (sostituire il suffisso “–ano” con il suffisso “–ene”).

• Etene C₂H₄
• Propene C₃H₆
• Butene C₄H₈

Radicali alchenici

I radicali alchenici si ottengono rimuovendo un atomo di idrogeno da un alchene. In questo modo si genera un gruppo con una valenza libera, in grado di legarsi ad altre molecole.

• Etene: Togliendo un atomo di idrogeno si ottiene il gruppo C₂H₃–, che secondo la nomenclatura IUPAC prende il nome di etenile, mentre nella nomenclatura tradizionale è chiamato vinile.
• Propene: Dal propene si ottiene invece il gruppo CH₂=CH–CH₂–, il cui nome IUPAC è 2-propenile, mentre il nome tradizionale è allile.

Per quanto riguarda la nomenclatura dei radicali alchenici, la catena viene numerata a partire dall’atomo di carbonio che si aggancia alla catena principale.

Isomeria di posizione, di catena e cis/trans

Isomeria di posizione

Cambia la posizione del doppio legame.

Isomeria di catena

(Esempio con il 2-pentene) Cambia l’organizzazione della catena e quindi dei gruppi metilici.

Isomeria geometrica cis/trans

(Esempio con il 2-butene) Cis-2-butene: cis poiché le ramificazioni si trovano sullo stesso piano del doppio lega