Chimica organica - la risonanza

Risonanza

• Vi sono molecole le cui proprietà non sono ben spiegate da una singola struttura di Lewis che tenga conto cioè delle proprietà osservate (contenuto energetico, lunghezza dei legami, comportamento chimico, etc.)
• Si è allora costretti a sostituire a una singola formula un insieme di formule di Lewis.
• Questo processo mentale di mediazione tra più strutture si chiama risonanza.

Risonanza

• Le forme di risonanza o forme contributive si differenziano solo per la posizione degli elettroni. π)
• Solo gli elettroni (lone pairs o π) possono muoversi.
• I nuclei e gli angoli di legame restano gli stessi.
• La risonanza genera una delocalizzazione di carica elettrica.

Dalla Chimica Generale 3–

• Ione nitrato, NO __ _OO ONN NO OO O O O
• La reale struttura è un ibrido di risonanza.
• I legami hanno la stessa lunghezza.
• Ogni ossigeno ha 1/3 di carica negativa.

Dalla Chimica Generale

• Possiamo immaginare che gli elettroni si muovano in coppia per convertire una forma di risonanza in un’altra _ _OO O+ + + __ __ NN NO OO O O O
• Il movimento di due elettroni viene indicato con frecce ricurve a doppia punta.

Molecole organiche

Simultaneamente due elettroni del Ione formiato π legame C=O si spostano sull’ossigeno in alto diventando un lone pair ½ -O O O–HCO H C H C2 H C= ½ -O O O

• Nessuna struttura descrive ordine di legame 1/2 accuratamente lo ione formiato.
• La specie reale è una media delle due.

La freccia ricurva rossa indica che un lone pair si muove dall’ossigeno in basso per diventare parte del doppio legame C=O gli elettroni sono delocalizzati.

Freccia unica a doppia punta.

Molecole organiche

Nitrometano, CH NO3 2

Questa struttura di risonanza La nuova struttura di risonanza haha lone pair qui… un doppio legame qui… ordine di legame 1/2… e un lone pair qui… e un doppio legame qui freccia unica a doppia punta gli elettroni sono delocalizzati.

Strutture contributive

• Tutte le strutture contributive devono essere corrette strutture di Lewis.
• Tutte le strutture contributive devono avere il medesimo numero di elettroni condivisi e non condivisi, solo diversamente distribuiti.
• Gli atomi occupano lo stesso posto in entrambe le forme.
• Le forme di risonanza