Chimica organica I

Dispensa di organica II: ibridazione

Ibridazione è utile per capire la geometria, in generale l'ibridazione è (N-1) in cui N è numero di ottetti che l'atomo considerato vede (sia atomi che in gruppi).

Sp³ (4-1=3)

Sp² (3-1=2)

Sp (2-1=1)

Risonanza

Risonanza: concetto ideato perché esistono alcune molecole che non sono definibili da una sola struttura. In realtà sono un continuo alternarsi tra dei casi limite dette strutture di risonanza, che contribuiscono tutti a quello che è il comportamento della molecola.

La molecola è un continua evoluzione tra queste tre strutture, creando una unica nuvola in cui cariche negative sono equi-distribuite.

La molecola è quindi descritta come un ibrido di risonanza.

Dispensa di organica II: ibridazione

Ibridazione è utile per capire la geometria, in seguito l’ibridazione è (M-1) in cui il numero e/o-ottetti che l’atomo considerato vede (sia atomi che doppietti).

Sp³ (4-1=3)

Sp² (3-1)

Sp (2-1)

Risonanza

Risonanza: concetto ideato perché esistono alcune molecole che non sono definibili da una sola struttura, in quanto sono in continuo cambiamento tra dei casi limiti detti strutture di risonanza, che contribuiscono tutte a quello che è il comportamento della molecola.

La molecola è in continua evoluzione tra queste tre strutture, creando un’unica nuvola in cui cariche negative sono equi-distribuite.

La molecola è quindi descritta come un ibrido di risonanza.

Regole per le strutture

Regole per le strutture (unità di risonanza)

1. Si muovono solo gli elettroni π o di un doppietto non condiviso e cariche.
2. La freccia parte sempre da due e^- e va verso il legame che formeranno oppure parte dal legame che si sta per rompere fino all'atomo dove andrà il doppietto.

Es: C = O^2|

3. Non è un equilibrio quindi non si usa la doppia freccia ^{= ↔ =} ma quella a doppia punta.

Es CH₃—C^O_| ↔ CH₃—^O_|^- 1/2 CH₃—^O_| ↔ = CH₃—^O_|—1/2

4. Gli atomi coinvolti nella risonanza sono complanari. Si apre un doppio legame muovendo gli elettroni in ordine crescente di elettronegatività:

CH₂—CH=CH—^O_| ↔ CH₂—CH—CH—^O_|

CH₂—CH=CH—^O_|

Caso di elettronegatività ^uguale=

CH₂—CH=CH=CH₂⁼

CH₂—CH=CH₂⁼

5. Se ho molecole con un atomo con orbitale pieno, ossia con un doppietto libero, non condiviso la risonanza parte proprio da questo.

Es: CH₂—^.CH₂^:=CH=CH₂

Stabilire quale forma è la più stabile

1. Tutti gli atomi hanno ottetti completi.
2. Strutture senza separazione di carica.
3. Carica negativa sul più elettronegativo.

H HH—C≡N^- ↔ H—C=Ñ^—

H—C=Ñ

La prima è la più stabile.

È importante capire questo concetto perché ci permette di predire la reattività dei gruppi funzionali.

Alcani

Alcani: sono idrocarburi saturi privi di gruppi funzionali con legami C - C o C - H, essendo privi di gruppi funzionali sono molto poco reattivi ed apolari.

Nomenclatura tradizionale

La nomenclatura tradizionale prevede che il nome sia costituito da 3 parti.

1. Radice: il numero di atomi di C nella catena principale espresso tramite nome particolare e derivante dal numero greco.
2. Prefisso: -AN nel caso di alcani.
3. Suffisso: -O per idrocarburo semplice; OLO, se lega -OH; ALE, per aldeide; ONE, per chetone; Acido -OLO, acido carbossilico.

• MET - 1
• ET - 2
• PROP - 3
• BUT - 4
• PENT - 5
• ES - 6
• EPT - 7
• OTT - 8
• NON - 9
• DEC - 10

Nomenclatura IUPAC

1. Identificare la catena di C più lunga e farsi da essa uso.
2. Assegnare un numero sostituendo il numero numero iniziando a contare dal lato che globalmente ha dai più sostituenti il valore più basso.
3. A parità numerazione i 2 sostituenti diversi si eseguono alfabeticamente.
4. I prefissi Di-, Tri-, non sono da considerare nell’ordine alfabetico.

Esempio: 4-Etil-2,2 Dimetilesano.

Esistono i residui che danno particolare ai gruppi alchiclici.

CH₃ | CH₂ | | CH₂{

CH₃-CH₂-CH₂-CH=O

Butanale

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

Butano

Alcani esempi

4-isopropil-2-metileptano

3-etil-2-metil-4-terzbutilottano

Esistono anche gli alcani ciclici.