Chimica organica

Chimica organica

Chimica del carbonio (O, N, S, alogeni), vasta molteplicità.

Si riferisce alle materie viventi: legame ionico, covalente puro, polare e ponti a idrogeno.

Il carbonio

Il carbonio: legami covalenti non ionici. Composti con solo C e H sono idrocarburi.

Configurazione

Sferico ↓ 2s ↑↓ 2p, 3 orbitali p.

Con l’impiego di e si promuove un elettrone.

Idrocarburi saturi

Ibridazione sp³: composti quando C è legato al massimo numero di atomi (saturi, paraffine, alcani).

Mescolamento: 4 ↑↓ ^↑ sp³.

Ibridazione di 4 orbitali atomici a 4 ORBITALI IBRIDI DEGENERI, isomorfici, bilobati ma con uno dei lobi più piccolo.

Disposizione spaziale determinata dalla geometria e dalle interazioni → minima repulsione.

Tetraedro a 109,5°.

Quando forma legame con H si formano 4 legami covalenti polari (se c.o), gli atomi si sovrappongono sugli s dell’H sull’asse di legame (in mezzo tra i nuclei).

Legame σ _suite.

CH₄ metano.

Idrocarburi insaturi

C legato ad un numero di atomi inferiore al massimo.

Ibridazione sp²: alcheni, olefine.

2 lobi diversi.

3 ORBITALI IBRIDI sp² + 1 p non ibrido.

Forma trigonale a 120°, sp² su un unico piano.

σ doppio legame con un altro e π, sovrapposizione sopra e sotto il piano → nube elettronica.

Etilene H₂C=CH₂.

Chimica organica

Chimica del carbonio (O, N, S, alogeni), vasta molteplicità.

Si riferisce alla materia vivente.

Legame ionico, covalente puro, polare e ponti a idrogeno.

Mantengono le caratteristiche degli esseri viventi.

Il carbonio

Legami covalenti, non ionici.

Composti con solo C e H sono idrocarburi.

Configurazione

sp² sferico, 25%, orbitali, lobi, ibridi.

Con l'impiego di e si promuove un elettrone.

Idrocarburi saturi

Ibridazione sp³: composti quando C è legato al massimo numero di atomi.

Saturi, paraffine, alcani.

Mescolamento sp³, 5%.

Ibridazione di 4 orbitali atomici = 4 ORBITALI IBRIDI DEGENERI.

Isoenergetici, bilobati ma con uno dei lobi più piccolo.

Disposizione spaziale determinata dalla geometria e dalle interazioni = minima repulsione.

Tetraedro di 109,5°.

Quando forma legame con H si formano 4 legami covalenti polari (Δe 0,4), gli atomi si sovrappongono agli s dell’H sull'asse di legame (in mezzo tra i nuclei).

Legame σ: forte.

Metano CH₄.

Idrocarburi insaturi

C legato ad un numero di atomi inferiore al massimo.

Ibridazione sp².

Alcheni, olefine.

2 lobi diversi.

Forma trigonale di 120°.

sp² su un unico piano mentre p sta sopra e sotto il piano.

Doppio legame con un altro e π: sovrapposizione sopra e sotto il piano — nube elettronica.

Etilene CH₂ = CH₂.

Gli alcani

Gas naturale, petrolio (benzine, cere, lubrificanti, cherosene, bitume).

Idrocarburi saturi: lineari/ramificati, ciclici/aciclici.

Proprietà: apolari - forze di interazione molto deboli (Van der Waals).

Temperatura di ebollizione minore di altre molecole.

Teb aumenta all'aumentare della lunghezza della catena.

Teb diminuisce all'aumentare delle ramificazioni.

Isomeria di struttura

Composti che hanno la stessa massa molecolare, la stessa formula ma struttura diversa.

Isomeri primari, secondari e terziari.

Nomenclatura IUPAC

Lineare.

CH₄ metano.

CH₃ - CH₃ etano.

CH₃ - CH₂ - CH₃ propano.

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ butano.

Ramificate

Sostituenti alchilici (radicali alchilici).

CH₃ = Me - metile.

CH₃ - CH₂ = Et - etile.

CH₃ - CH₂ - CH₂ = nPr - nPropile.

CH₃ - CH - CH₃ = iPr - isopropile.

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ = nBu - nButile.

CH₃ - CH₂ - CH - CH₃ = sBu - secButile.

CH₃ - CH - CH₃ = iBu - isobutile CH₃.

CH₃ - C - CH₃ = tBu - tertButile.

• Identificare la catena più lunga.
• Nominare la catena in modo che i sostituenti abbiano il minimo numero possibile.
• Indicare posizione e nome sostituenti.

Esempio

2,3 dimetilbutano.

2,2 dimetilbutano.

Isomeri di struttura.

5 etil - 2,2 dimetil eptano.

Esercizi

3 etil-6,6 dimetil -ottano.

2,2,5,5 tetrametil -eptano.

4 etil - 2,6 dimetil -eptano.

4 etil - 3,4 dimetil - eptano.

Conformazione degli alcani

Eclissata.

Sfalsata.

Cicloalcani

L'atomo di C legato all'ultimo della catena.

Ciclopropano → è in tensione perché deve costringere un angolo da 109,5° a 60° per chiudersi.

Ciclobutano → tensione minore perché di 90°.

Ciclopentano → meno teso perché di più vicino a 109,5°.

Cicloesano (non è planare) ma tensione perché angoli interni esattamente di 109,5°.

_Hs assiali + _He equatoriali: ciascuna coppia di C fa i gruppi sostituenti il più lontano possibile fra loro (stabile).

Configurazione a sedia.

Reattività

Combustione.