Chimica organica

Probabilmente solo orale - esame introduzione alla chimica organica

Introduzione alla chimica organica, chimica del carbonio organica.

• C- molecola nella legami covalenti stessa.
• Ripasso chimica inorganica.

Atomo, elettroni e orbitali

A) Atomo: nucleo, protoni e neutroni; -→ t f) degli elettroni, elettroni intorno n° stesso → , i gusci energetici, valori E precisi, energia - ( ) sottolivelli orbitali, forma degli orbitali ^|( }112t spin f." "✓ ¥ ± sia ¥I* +a× + + nodo ← +t- -

Orbitali degeneri: stessa energia - onde. Gli corrispondono a orbitali È" ° ampie ]1, 35 TI)/2 2TEls As[ ? livelli riempiono nome si i3§!!! principi! :ÌÉ%%%3) orbitali gueien-rom occupano guorbttan.comreao degeneri parallelo spin.

Configurazione elettronica principali atomi per la chimica organica: idrogeno, Elio, litio, berillio h He ! beli !"i carbonio boro ossigeno "' azoto: " "÷ " " c b o: : n neon !! fluoro magnesio sodio "" """ " "" "" "" ne% ottetto% f i" - mgna ! !! :!!!! ! !!!!! iare idrogeno!÷ ione fosforo idrocele silicio alluminio zolfo."" " si p sal "":÷: : " "÷: calcio: :" " idroscalo " potassio " cloro iosa . ca argon; k ;; cl ; " . ar 1A 8A.

Relazione tra gruppo e configurazione 8088888808 H He 6A 5A 2A 7A 3A 4A Li Be B F N C Ne O "" "" Si Cl Mg Na P S Ar Al:*": ::*: ÷ kripton bromo .÷ br kr 00 O Br Kr Ca K " 00 Xe I.

Perchè gli atomi agiscono? Per stabile l' configurazione ottetto elettronica più raggiungere.

Curva di Morse e legame covalente

Curva di Morse curva/e O_0" l' di l' probabilità elettrone più alta trovare tampiezza H • forze ti di \@@ repulsione tf È. -È::#←ÈÌGIA ↳ orbitali H dei molecola due H legame sovrapposizione minimo con: --f covalente puro serve legame di per legame il: rompere ( À/105 tiH 0,74 kcal noi in --

Legame covalente → è che condivisione di una coppia legame tra due atomi diversi elettronegatività → coppia di condivisa elettroni uguale maniera non in 0€E ti 6St -!÷È assunsero" .eu. IÌIBEI n| crescente ÈTÈf-. intesi ÈÈ%

Legame covalente polare elettronegatività - non% :*:* sa:b:: 52. Elettrone covalente GEO 5 non, polare - elettronegatività crescente 0,51 elettrica 1,9 covalente polare. Elettrone 71,9g. Ionico ( es èÈèii. :. → ha lineare il la di 0 essendo molecola polo → momento = di legame decida di polo polare dssimmetrica polo maniera [ in orientato e → ftÉtéIII.

Valenza, configurazione di valenza e carica formale

Valenza → che formare un' legami può di covalenti numero atomo ottomano [§;Ì ¥¥HoHt H . configurazione config. di valenza. Config. di valenza di 9 non Lito ' ' tiLi at it -it. 41 valenza del pt -be b otttt µteBe A. .at#o:i:::;:::::i;::i:: nonna config. di valenza config. di valenza config. di valenza clsptt-⑦ 0.00 . ①④-

Carica formale: FFF. . )N' ( nodi § condivisi elettroni elettroni condivisi di valenza non atomo elettroni neutro -µ!!¥ -Nato na (A.← .e stiti cessi 3.? sito .si-.. Ciò 0=6-2 Lone è dei calcolo nodi: Pair condivisi non = -( condivisi G- 2+0=4 è nodi non = atto ( 3) HNO formula molecolare → - {:P p .' - ... . ;§pH ÷; gang; a., ⇐ , seguire @ ,> non « menagramo » .-✓ 24 - formula - Lewis # gio → Bret folio anche c. -1-6=-1 per - (C. f.) 5-4-0=1 -1 N -. -8 ( È)

Risonanza e stabilità

Risonanza (Hstoc.Hasan f. è lamdecola -4-0=2 ti reale: ← .- di ibrido. Un risonanza -0 media è ovvero una C. tra le due HH molecole ti- - ¢ H 3×1=3§( 2 ?' H Chefo - - f ȵ Olio ti32v -22H NÉc' ( ) HH formula stabile Lewis H più stabile ⇐ più di corretta e_-- - 1 AH! fisico c. -6-0=0 E. ò :µ .. .

Stabilità. Per la verificare )(d' molecola risonanza una si va a scegliere quella con energia più bassa ↳ più legami pft4q8iippiiI@oqqW.9.EE#12.

Teoria V.S.E.P.R.

Teoria V.S.E.P.R. Repulsione aearonicnedeiie → coppie ④ è di? posizionate e? vanno § '( ) Chu Geometria di arrangi leg c. prospettica.,# ②È 1)H repulsione I Lone 10950 Pair una esercitano. ..ÈHH H-- -ti ti di legame delle maggiore coppie µ,+

Tetraedro ③ multipli si comportano legami ( ) sola se fossero una ( coppia come NtbÈ piramide H H Trigoria - - ti +,ÈH 1 condivise t Lone 3 coppie Pair /¥ cit4h01 ' es ti: ti" -,% ,"io" ↳ struttura piegata i : ,+, ( )Bfs F/F pro ocTÒ BF planare Trigoria F- le- -✓ FF è di 3 coppie vg. .)( Beth °180 Be HH HH- -

Teoria V.S.E.P.R. e orbitali atomici chimetano - , Hti jane1 pero," e uguali legami ÷ essere, con secondo geometria questa, →µ+, ,µ

Ibridazione degli orbitali atomici

Ibridazione degli orbitali atomici ( ) Orbitali → si Pd tenendo ibridi 4 di l' l' Porbitale media mescola cons la se energia stessa energia tra i con 3I. 0 Osp3 covalenti legami 0 → tetraedro ) f-P ( ) Orbitale ) cariche orbitale ingrandisce. Cariche due l'orbitale nel si uguali rinforza punto 2 carica con una t incontrano e cons si ° cui si ine - ,, cariche dove diminuisce opposte ci sono \ isp2 ④ "Iltnqpianarel s iso e- µ

Ibridazione • orbitali di P P se mescolamento due orbitale orbitale un senza con un, sp" ! sono ⇐ -% SP orbitale 2P orbitali st Orbitale ° Un = esempi )( Cs Hu avere ¥¥Ì§ gli H devono perpendicolari e loro essere tra ¥ = → ,eti ⇐ I.

Isomeri costituzionali e formule organiche

Isomeri costituzionali: formule organiche /( stessa molecolare formula diversa ma, v formula molecolare )( connessione Cz atomi gli tra 0Hges :→ ti ✓ molecola della indica costituenti solo gli atomi §ÈÈ ÈÈ per • formula più ti -0 ti0 molecolare Lewis formule di una possono ti esserci - -- - -- - formula prospettica HC'CHCI cl,- . . . 'È ce[ si usa molecola descrivere di geometria nello spazio una la per ))( )( ( legami dentro perpendicolari normali piano fuori. Cuneo a tratteggio • piano e piano.

Formule condensate ÈÈ È'ÈÈ (( CHKHSCts ) OH) CHSCHZCHZGHCHZCHZOH cha) ti chaott → -→-- -- ,_ ,{ , CH 3 di la struttura scrivere rigo un cerca in i. Si danno covalenti per scontati legami • i

Formule scheletriche o a linea di legame tiÈ' on → -;[ si H lasciano soùoiuendono quelli legami e principali consii H gli si loro a legati gli • e eteroatomi scrivono.

Risonanza, canoni e criteri

Risonanza | È ÌÈÈ itl comugaio) P strutture orbitale sistema perpendicolare con al un piano:\ Canone positivo - 16/ di" f.1 Lewis con" rappresenta" " ma si"" Non"" → , risonanza coniac'È c-c- ⇐ è là µSpa ,( una geometria gli planare si allontanare usa e tngonaeeper del it solo è gli sistema si spostano • ibrido di di stabile' più formule Lewis risonanza piu • dell' di ibrido di formule risonanza risonanza e energia •

3 criteri: stabile 1 dif. più legami più risonanza - SE s.pzqpz.SE✓ Èoh Ctb CH ÈCHCHCHE CH GH CHCH che CH CH c-- -c -- - --, -s- - ,, - doppi legami coniugati.

2 sull' parità di di elettronegativo' deve negativa la legami a numero trovarsi carica atomo piu È :-O" iC C "-tic÷ che¥ la +3 cariche a di uguali formali di la struttura parità con preferisce legami numero minor si | ¥ ⑦CH CttsChe CH ? lac-. =- --, / amore attillo canone allineo ↳IIII ! formule di "' !!:L risonanza e ""% no"-CHE che e , che -_

Benzene È ) di ( Gruppo elettronico donazione anione aulico per effetto risonanza ESa ÈÈ/.. ' :/H {-

Legami intermolecolari

Legami intermolecolari, legami ( caratteristiche deboli più fisiche determinano ma,

1. Dipolo-indotto dipolo-indotto: ÷÷÷÷÷÷÷ " """ """ " "":÷÷:* ÷:÷÷÷÷÷÷:÷÷÷÷÷/÷÷÷÷÷i÷ :*. .
2. Dipolo-dipolo → molecole dipolo permanente con {EBP.CHSOCHZCH -42.1 °C 3 dipolo dipolo dipolo ) molecole piccole indotto-PEB .0 23.7°C ¥ ' -CH ,
3. Legame H → deboli forte legami dei più \ OF)-( Ich °C 23.7 H ¥ molto 0 elettronegativo atomo N con un -,, ,Ò tt un' - CHZCHZOH 70°C iH H.

Reazioni acido-base e Brøsted-Lowry

Reazioni acido-base Brøsted Lowry - 2 teorie: (A) acido dona 1. Brøsted-lowry protoni: (ÈH?( ) § B ) base applicata più protoni riceve a ::B += :| 'base - coniugata acido direzione equilibrio dell' nella spostato acido che molecola possiede almeno protone un • - base deboli più BÈ ][? ) base acido fa forte debole ki con base → → è di ks scoppia possiede una - . • debole acido con base tai forte kit →← .

Acido forza tamponano? di la come un si misura 162 ÷-2 -io ? ( ) AH ttho di base thA riferimento, solvente e tresette AHITHZOI[✓ ↳ Ì ÒHtatto 1000/18 Ka [ ]Hzo mdarità a AH 55.5mm costante HO- Hao t= =[ [AHI LÀHJTÒNl' acido ] è più forte maggiore ka K -.-"" stati) liò olio so kb.tn ] attiorientati - in vengono rapportati , TÈptiebPka logica Kb acido forte log pka l= - : - ITHSÒ TAHJTÒHJ HSÒJEÒH)? Fa ] l' Kbka '.- .È Irwin% " " ka . pk/pka--I4-pkb pkb 14= base acqua acido come come e (V ÈÒHTHHzst Hzot HOHSNH Hat, > dire ka.to/Hs8I- 8.10-16=15.7 HZOIÒH'IÒ log Pka i.80 Haspka piranha I.-9.25-7 =-=.ftp.TPK-pkareag-pkaprod 7-9.25=-2.25= thattbotothzo103 preso ? "'K Had_so ~. HdP tboltho)[[ ]Ka log55.5M Hao pka 55.5=-1.7= = = -È

Effetto livellante acqua: }tbot acidi può verso spostato di ka acqua non equilibrio misurare DX si > in- ① basi kb di OH > misurare può e si non dissociato completamente ( ÒHHsottcl -0Hclt Nttzthzo tHO NH ,>)( ) pkaftbHdPKG -7 -1.7 pkait5.to 38= puoi == =3 105 KePK -7=-5.3t i io7 ~= -

Effetti della struttura sull’acidità

Effetti della struttura sull’ acidità. Acidità 4 effetti:

1. Elemento: t⑤⑧)ftt bassa stabile' il elemento più più volume staccare natura vacui protone a a energia si piu--0 ⑦}- Chat :(Che Hgt 430 H2O H2O Nhs HF, 3.2 pka 15.7 38: 50 È÷÷" " "" "" " "ÒHTHÒOHzothzo Hbr-9 FottoHFTHZOHI-10 v
2. Ibridazione elemento: )( spge25-tspz.331.sp.JOsl' del acidità carattere aumentare con aumenta -5ps@CHECKCHCH CHECH spa- ,, 25 spPhd 4450: -
3. Risonanza acido acetico risonanza risonanza no si +→ SP spz, I ttbotttsot'. CHSCHZOH CHHa CheCHE , IONE :. .tossico ..e. Ibrido delle 16 4.75 significativamente limite piedi formule Pka inferiore con energia - :(H3G/.OH :!-✓ ⑦tbo+ ' /:O io Il 11 Il pronto ① i.- .①÷⑦ ⑤ Cttschznhztttso Cttzcttz NH- , uso Pka -11 ⑦ NHZNH I}| ⑦ttbo ⑦ ⑦⑦ NHZ NHNH ,, puoi 5~ - .. .① ⑦÷
4. Induttivo: stabilizzazione di della elettronegativo dovuta effetto lo scheletro che polarizza Sigma posizione carica un remota in negativa gruppo a acido centro → ⑦0 soe. ttbo CHSC CHSC'' fattori importanti 0h : elettrone atomo natura Pka 4.75 . .: distanza dal acido centro •⑦f- 0 (O ft ⇐ )<d- C