Chimica organica 2 (schema reazioni)

Organica 2

Sostituzione nucleofila acilica

Y meno basica.

Attacco carbonilico.

• Estere
• Ammide
• Acido
• Base
• Debole
• Idrolisi
• Esterificazione di Fisher
• Saponificazione
• Ammonolisi
• Transesterificazione
• Ammide
• Acido carbossilico

Reagisce con H₂O/OH.

Reagisce con H₂O/OH.

Reagisce con H₂O, ROH, R₂NH₃.

Reagisce con (H₂O), ROH, R₂NH → R₂NH.

Non a T moderata.

Organica 2

Sostituzione nucleofila acilica.

R G_nu Y_Gnu Nu^g R Y Nug meno basica.

Acido carbossilico H₂O OH.

• Alogenuri acilici
• Estere
• Ammide
• Acido +H₂O -H₂O +ROH -ROH R^nu +H₃₀
• Idrolisi
• Esterificazione di Estere
• Saponificazione
• Ammonolisi
• Transesterificazione

Reagisce con +H₂O +OH.

Reagisce con OH H₂O.

Solo con alcolici ROH R₂NH.

G_nu danno^-NR-COOH.

R-CH₂-NH₂.

R-C₂ + NH₃ -> R-NH₂ -> R-NH.

Organometallico

• Formaldeide -> Alcool I°
• Aldeide -> Alcool II°
• Chetone -> Alcool III°
• CO₂ -> Acido carbossilico (1 Climpici)
• Alogenuri alchilici -> Alcano III° (2 grupp. uguali)
• Etere -> Alcool III° (2 grupp. uguali)
• Acido carbonilico Cicloalcol I°
• Cianoidrina/Isonitrile I°/III° > Chetone
• Amminide II°/III° > Chetone
• Chetoni -> NH₃
• Nitrile -> Chetone

CH₃CH₂C -> CH₃CH₂C -> CH₃CH₂O - (R'BY 6).

R -> CH₃CH₂CR"O₄ -> _R"C/N₂.

MCBA \ CH₃CH₂CH₂O -> Alcol.

CH₃Br > R+> C più sostituito.

Organometalli PiacetaoCrmeno sostituito.

Aldeide + CN > Cianoidrina.

CH₄O -> Ketassiamino.

O >N >CH -> OH.

CH₃CHCH₂CO₂ CH₃CH -> R-C=CH -> R-CH₂OH -> Alcol II°.

Alcol III°.

Organometallici a idrogeno

• Formaldeide → alcol I^o
• Aldeide + H₃B ↔ alcol II^o
• Chetone + alcene III^o
• Aldeide o chetonica + B₂H₆
• Aldeide I^o → alcol I^o
• H₂O₂ / OH^-
• Estere + alcol I^o → aldeide + Al₂O₃
• Amminale + 1^o + H₃O⁺ ↔ ammina I^o
• Ammide II^o + 1^o + H₂O⁺ ↔ ammina II^o
• Acido carbossilico + H₂BH₂ ↔ alcol I^o + Al₂O₃

R-C=NH₂ → R-CH₂-NH₂O.

R-C-NH₂ → R-CH₂-NH₁.

||R-C-N| R'|R-C|→ N||R - CH2| N'R'R-C|.

Alcol acido ammina alcol → derivato da alcol.

R-C-OH → C=O(g).

Na CNBH₃(h)1(s)3.

Reazione di (g)Na BH₄(h)(s) di aldeidi.

Na₂BH₂CH₂(e) HCl.

Alcol → riduzione chetoni estere aldeidi carbossilici formaldeide.

R-HCN + NH/Cl → R-CH₂-NH → organometallico.

(p)pH = 5 → R-CHOH → reazione di Wieder Krischner.

Ammina zone sCreazione di.

Idrati, emiacetale e acetale

• Chetone + H₂O ↔
• Aldeide + H₂O ↔
• Formaldeide + H₂O ↔
• → Formati idrato
• → Formi di idrato
• Emiacetale
• Acetale

Protezione del chetone

Protezione del chetone:

Reazione di Wittig

Reazione di Wittig: → Alchene terminale.

Tautomeria cheto-enolica e condensazione aldolica

Tautomeria cheto-enolica:

Condensazione aldolica.

R-CH₂R-CH₂CCH₂R-CH₂R-CH₂CHR-CH₂CH=H₃C-CH=CHH₃C-CH=CH-CHR-CH₂C-ORR-CH₂R-