Chimica organica 1 - seconda parte

Alcani 19/03/2021

CHEMOFFICE

Composti H balteo saturaorganici le none 2-IOMincon.

Nomenclatura

IleHlevose un →-AI CANIramificatecatenecon 1 metanodal UtgALFABETICOVANNO ORDINEMESSIRADICALI INI L' ULTIMOPERTRATTINI TRANNENOMINUMERI ETRA CI DEII SONOI ,ci compaionocheradicali vecchisono nomiconl' iradicaledavanti lavalealè 150se- l' iniziale radicaledelvalealtrigliper- ↓ ↓tert molecolaese C1con, tuttoInPer ilciclicicomposti prefisso altousiamotri radicalidominanodieabbiamose dei chegenere nomiiin seguono--radicaliPer i : :da potrei ottenerequiradicali quindidiversidue ,è importante numerounaggiungereI1 ramificazioninormal senza= ,µ gungan赕 , µ, ,µ ,, ,•. terziarioter =

Benzeneotoluenemetil -benzene A del grado disecondasostituzione aldegli H rispetto CH eGli alianti indica loro reattivitàanche èchiamo lacheParaffinesi scarsissimae0|7 lineare di' è ramificazionicatena In presenza•terzter chesi alcani diquaternari nelabbiamo C più gli caso gruppipero mausa se , Pmetallo atmosfericaetanofisicheproprietà sono agase:/ Pmolecolare liquefattiDipende dal butano bassasotto certapropanopeso essere una possoe ( )GPL aumenta linearemodoP Ine.

Proprietà fisiche

Gas petrolio liquefatti DIil di delladiatominumerocon ccatena P.ca dadipende quanto è~ . l' tralitteraforte le2-ioneliquidamolecole fasein :fortementepiù interagisconotendenzahannomeno aQuindidiventare legas .linearemolecole possonosi interagireaffiancare possonoe lineare tracorrispondenza→il la lunghezza dellapub e catenaQuando intermolecolariramificata lecatena interazioni minorisonoèuna leperché leWaals altreVanramificazioni dile deprimono Der Incidonoche lbinterazioni sul Pe ..naturaleGli petrolioalcani ottengono dalsi gasefrazionata bassoalcani distillazioneottengono Quellipetrolio molecolaredelGli più sipesopersi a.daprevalentemente chenaturaleancheottengono dal compostogas , )( reattiviselettive pocolegamiÈ Usuali formati chedifficile dafare alcani C-perchè Hsonoreazioni cec-che abili c'lofortilegami devono perchè covalentiquipolari èessere 2-2- non none sonosono sono ,densitàdistorce la elettronicachenulla *legami dell'Per nucleo abilidelil glialcheni attrazionerisentedoppiogli polarie-e 2-2-sonomeno,Posso fornire il emoliticalegameenergia manierafino inromperea )reazioni meccanismo radicalico ( farepossiamocon→ catalizzatoriparticolariindustriefattiIabfare nelleriesceQuello che esserepossono consinon a a , idrocarburi )(Possiamo totalefare reazioni di bruciareossidazione *una formare↳ H2OCO2per↓ eavvengono quanti infatti tantiho legamicimeglio più H sono sec- , )(ritardanti fiamma moquetteusati dialogeno vengonoc- comedialogena sostituzionereazione 22-Ione è *unaAvviene Br idrocarburitroppo reattivof alcunisolo IU reagisceèsempre reagiscecon con non; ; ;

Meccanismo radicalico

Radicalicacome avviene neasiioneuna )catena( diMeccanismo radicalico che vienecatena portatoreintermedio chiaveciclico una con:st%EF.meall' rigeneratoinizio catenalagenerato e,riparte Prevede formazione dilaradicali liberi intermedicomereattivibasta partenzadi ai prodottimolecola reagentidi dairadicaleuna per passareQuando presentiparaffinele fanno chespecificamanieralo siano* carareagiscono in meno nonanon _ ",legami deglischllltrali Areattiviltenstkhe Moltopiù dellaaltripiùche Hrendono c- causauno o .radicalisubiscono Tcatenapolarizzazione alteionichereazioni che radiazionioprocessiscarsa ama anon : ultravioletteemoliticadistadio riscaldamentoiniziazione èlegame manierarotto inunper: , È" idrocarburitutti glidi dellacaratteristica* edegliparte compostialtri organicimaggior .alogenatiFanno composti poliieccezione( ) alogenatiidrocarburialtri poliCloroformio e ,fiammaritardanti diimpiegati come2 derivatialogenosintetizzaredipermette* mono -l'di ottenimentopartenzache prodottiipoisono perfunzionalidi altri lecomposti alogena Ioni sonoa-. altili ilcompostiselettive ben icicivelocipiù 2-eregio sue radicali stabilizzatiformanopoiché intermedisirisonanzaperNell' mandiamo elettromagneticaradiazione legame alogenoalogena alogenoiluna e2- io ne - 0°dall' legamiHradicale daestrarre deboliAlcamoadIl -rompe vasi A✗un -. leimportanti disemmmm reazionisonononterminazione finoavantivadoinfinitoall' forza deldipende chedalla legame- creiamopiattonon e :all'ci equilibriotroviamo lequandoforze paragonabililegamidei sono .delQuando legamela forza H ✗ è-l' equilibrio spostato versoèsuperiore ,formazione dell'la derivatoalogeno ;-la avvieneviceversa reazione nonMA è forte di ognipiùlegame tendec- H ,strappare qualsiasia bruscaH manieraIn selettivonone e↓ troppo isotermicaildebole stabilepiù legame cheil quantolegame èpiùtantoH èc-forma stabilizzati molti modiesserepossono insi ,alcunistrappare cheriesce H piùenergiahannoa altanoncon a entrambistadiduereazione abi molecolari ilvelocità chela èmisuro quindiEA èprimo maggiore:lentapiùequivalentiQuando idrocarburo (H ) ditutti ha formazionegli soloEtanosonouni siin un,l'qualunque strappatoHregio isomero sia, ?complicate strappatohomolecole Hpiù diversi qualeprendiamo sese viene, , stabilitàuguali probabilità lac' questi poiè piùho certo per servenumero ese unne→ formadel radicale che siAma terziario ciò !stabile 10! !piùquelloradicale soloèIl 10consideriamose so:, %il 75%probabilisticoSe 17%9consideriamo fattore 2 81invece : : : →l'selettività stabilitàradicalica diordine dei radicalila di una seguereazioneregia :terziario Annoprimario secondario benzilico metile << << <⑨ -↳ - --intermediodell' di reazione Non selettivitàleDevo entrambe haconsiderare selettivaè una cose ma. ,stabilitàdiversa sul Cdeidovuta allaparziale primatioformanoradicali quindi allache diversasi edeiforza legamicorrispondenti Hc-selettività esotermicala è bassa è e: :*÷ ::: :: ::: simili tendeV moltole due sono e a→ è reversibilela pocoreazionese quando strappo piùÈH stabile ←piùperché sostituitoda diparte Cl* PAGTRA DUE . ÈDall'selettività dal di aliano alogenodipende chela regio tipo El'parità alcano alogenocambioase DI più piùreattivo perché/ forte H a-Brendotermicadi Hdebole laH diforma èlegame più estrazioneOra reazioneUNcon →formato piùdidevestabile HBr chedelperché C-è èH rompersi reagireH persi C-meno- ,Quindi c'giàil quindilegame moltodistati Clotte ètransizione rottoègli H susisono e c- dic' giàdensità quindi densitàmoltadi differenza hannparecchia spin è più perché spin ee piùquel sostituitochemolto quel C èmegliostaCquesta cisentono peggio o menosu seo ,c' di doppio velocedifferenza èdelpiù questo piùla mentesignificataè reazionein casouna e(all' )forma moltoinfatti selettivaaltra quindisolo piùprodottorispettovelocepiù si un eC' ÈÈDensità più l'più stabilizzata che abbassaqualcosa didaquesta Cspin si energiasulDI ,questo transizionestato DIPer piùfare avvenire selettivabene reattivareazione èèspecienella menonella : selettivitànell'Bastano differenze dimolto dikeqEApiccole lavaria variase uluavereper 1:di grandezzaordine mettiamo NelleBrcondizioniin posizioniBelli ALUUCHE Ecolli che si rompe -- | BEN 2- CHE14H( ha alun| Br )diPostoperchèquesto lareattivo molecola disi prendo mettoquausa presenzaCse euna con c in=c'Bra legameBr addizionaparassita doppiouni quindi faè alsireazioneuna nulla cosain, ( )Brsostituzionediversa da quella di Hdivogliamoche noi reazione conattivaHstrappaBr posizionein NBSconun ]" " """" "€ """ " " "" " " agli altri"tl perché stabilizzatoallilicoradicale risonanzacosi perBr forma c' èmolecolare NBSH Brperchè momento formiamo questocuinel reagisce consi ein -Succiiimmi Quindiformacui Brscambio forma èBrdel durantegeneratosiinuno si comunque ma.la diquindi mantiene la labassa da addmolto cosìsuareazione reazioneconcsempre eee alnon c-.

Reazioni e stereochimica

ReattiviImportanti abbiamo questogli atomi QuandoperchéSono alogenoc-sonoreazioni poco . ,polarizzato nucleofili tanteavvenirequindipuò reattivo puòessere reazionipossonoreagire conee ,convertirlo molecoladisponibiledaPartiamo reattivomateriale economico innon una nuovaeun ,sintesi organicastrade nel dellamondoche ha tantestereochimica linearerisvolto strutturaradicale importantequando ha ed ègenero seun: chiralialcanidaparto stabile )(radicale modi Ulo stadiostesso puòpiùquellolo successivo dueottengo poi ine :probabilitàda sotto stessalaodaarrivare sopra conil chiraleprodotto stereo selettiva perfettalaanche èè da semprereazione unaminon→ e :informazioneprodotti stereochimicamiscela due qualunque materialepresentedei nelracemica ,di partenza viene persa cationi carbocatione intermedioQuesto perchéanche isuccede reattivose generiamocon come siun ,formazione asimmetricoportaplanare la dilamette successiva Cmise reazione une possononselettivitàditipo stereoavere nessun dell'stabilità alchilladi reagentitransizionestato radicaleaisomiglialo piùVisto che* -,dovrebbe bassa SoterV Militia però fa illa di chemolto TSLainfluenzare reazione sienon . ,,dell' ditroppo alchilespostato stabilitàconsentendo allai reagentiversosianon ,significativoruolocomunquegiocare un ilregioselettività del endotermicorisultato stadio leggèquesto la primoIn scorsacaso per., ,gliesotermico alcanialtriCH perma, .

Alcheni 25/03/2021

AmbienteTGG- agas liquidi(( 16120s -Chiamati Gosono solidiancherispettogli agli alcaliinsaturi olefine cerosis.l' catenadellaaumentareaumentap la con.Richiamo nomenclaturaallailTra ilil triplo suffissodoppio ha ildel secondo precedenzaè primomae , ,legamidue doppiho mettiamose ladi numerazioneelle e/ esternainternasia sia V c' 'traconiugati èdueessere spcpossono uncomeunodiconoponte Seisolati sullo stesso sonoee sonosi .Anelli )cumulati ( dall'sostituenti dei differente ultimodueI doppi legami 90ºpiattoUnsonounosu csu ☐-)( sostituentiasimmetria ad chirale i diversidovuto se sonoun asse→Questi descrittori di visualebisognohanno di bisognaR puntoS avere une: ," l'Dal " oléfiant Alchenietilene Brglifrancese produce UassorbonoCHE* 040 gassosie e:= composti oleosiliquididareperI prioritarivicini sonogruppi }^ piano chirale✓,I 1 Ulllotkeadillllquesto Ingeneratoè > polienedue ti0contiamo di devoatomicollegatoè macome nonse a→ più quello bastapiùconsidero haquellosommare altoche e, piùdi quindi Eèpesa ,> priorità /secondichi atomiha i terziSPESA considerovederecuiprocesso per per: SETE e-SEilQuando specifico doppio legame 1posizioneè innon ( sintetica)gomma( butadiene )fonte butadiene SonoGli polimerialcheni presentipoliprincipale ⑨ila persono → .dell'considerati unitàtante freninaturali chepolimeri isoprenemolecolemolte chesonoin ISOcome : tra leformano Il strutturelegamedellelegate tra loro strutture può testaavengono nuove esseree . delfermentaponte saccarosio2- 0Mo 'Pera najjcome sintetiz