Alcoli
Carattere Generale
Gli alcoli sono caratterizzati dal gruppo -OH si distinguono in
R - CH2 - OH
primi
R' - CH - OH
secondari
R' | R - C - OH | R''
terziari
La reattività è data soprattutto dall'OH, questo conferisce polarità alla molecola con nell'acqua e infatti capaci di instaurare legami d'idrogeno con alcoli. Gli alcoli sono per questo SOLUBILI in acqua. La solubilità dipende da:
- R: R - Ô· + H2O -> R - O·· | H - O - H | H M' - O·
aumentando il numero di C in R le interazioni di VdW aumentano prevalendo nella solubilità, si dice da composti organici sono solubili quando hanno 1 gruppo polico ogni 5 carboni.
Ramificazioni
CH3 - CH2 - CH - CH2 - OH
CH3 | CH3 - C - OH | CH3
Il secondo è più solubile del primo perchè le interazioni di VdW sono più forti del primo.
Alcoli
Carattere generaleGli alcoli sono caratterizzati dal gruppo -OH e si distinguono in:
R - CH2 - OHprimari
R'1 - CH - OH R'2secondari
R'1 - C - OHR"1R"2terziari
La reattività è data soprattutto dall'OH, questo conferisce polarità alla molecola con nell'acqua e infatti capace di instaurare legami a idrogeno con alcoli. Gli alcoli sono per questo solubili in acqua. La solubilità dipende da:
1) R:
R - O- + H2O → R - O-H + H+
Aumentando il numero di C in R le interazioni di VdW aumentano prevalendo nella solubilità.
Si dice che i composti organici sono solubili quando hanno 1 gruppo polare ogni 5 carboni.
2) Ramificazioni:
CH3 - CH2 - CH - CH2 - OH
CH3 |CH3 - C - OHCH3
Il secondo è più solubile del primo perché le interazioni di VdW sono più basse al primo.
ACIDITA' DEGLI ALCOLI
Gli alcoli possono essere usati sia come acidi deboli che come basi deboli.
CH3-OH + H2O ⇌ CH3O- + H3O+
CH3CH2-OH + H2O ⇌ CH3CH2OH2+ + H2O
L'acidità dipende dal grado di solvatocion nel caso di alcoli semplici. Con il crescere di dimensioni diminuisce la capacita solvante dell'acqua.
Mi servono basi più forti e voglio ottenere un ALCOSSIDO in questo modo:
CH3CH2OH + KOH ⇌ CH3CH2O- K+ + H2O no!
R-OH + Na → R-O-Na+ + ½ H2 si!
R-OH + NaH → R-O-Na+ + H2 si!
Gli alcoxidi sono basi forti, più dell'NaOH, e sono quindi ottimi nucleofili da poter usare su specie elettrofile.
SINTESI DI WILLIAMSON (SN2)
R-OH → R-O-Na+ + R'-CH2-Cl → R-O-Ch2-R'- ETERE
È per esempio volermi ottenere:
CH3-O-CH2-CH3
CH₃
CH₃-C-O- + CH₃-CH₂-Cl → X
CH₃-CCH₃-Cl + CH₃-CH₂-O- → CH₃CH₂OH + NaOAc
L'o-H₂O non è un buon gruppi uscente
CONVERSIONE DI ALCOLI IN ALOGENURI ALCHILICI E SOLFONATI
REAZIONI CON HCl E HBr
CH₃-C
CH₃
CH₃-C-OH
H₂O
CH3-CH3-C-H3
CH3-C3-CH3O-
Meccanismo
CH₃
CH₃-C-CH₃-OH
CH--CH-CH--CCl
CHH
Con gli alcoli secondari si può ancora fare e si scioglie un polimero:
CH₃
CH₃-C-CH₃
CH₂
Cl-
L'alcool primario non reagisce proprio.
R-CH₂-OH HCl X
ZnCl2 R-CH₂-Cl + ZnCl₂H+ + Cl-
Nel caso di alcoli secondari può persino trasporre:
CH3 CH2 = CH - CH - CH3 -HBr-> CH3 - C - CH - CH3 | | OH &n
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