Chimica organica 1 - prima parte

Chimica Organica modulo 1 Modulo 2

Maria Francesca Fochi Nanni Daniele

Introduzione 24/02/2021

Base di molecola: ogni molecola organica ha uno scheletro di atomi di carbonio; composto tridimensionale. Stereochimica: rappresentazione delle molecole, insieme di atomi legati in certo modo da un gruppo funzionale: ad proprietà molecola una.

Indicazioni storiche: "lo" termine chimica organica Berzelius lo usa nel 1807 perché si cercava di capire cosa c'era dentro gli organismi viventi. Poi Kekulé dice nel 1861 che i composti organici erano sempre costituiti da C, dall'analisi elementare. Se la sostanza dal brucio se ne accorge e: } originaria sviluppa composizione che arriva alla gas si si difficilmente perchè erano purificati isolabili. Avevano / li e composti del carbonio.

La chimica è del carbonio perché questi composti cui caratteristiche diverse erano stati trovati solo negli organismi. Si pensava potessero sintetizzare in gli VITALE FORZA: quindi era una scienza morta → l'inorganico lo ottiene 1828 scalda sale prende hier areaven e Wii: , binorganica molecola organica ottengo → ↓ una da una riscaldamento del Ciavatta ) per Nascita chimica organica della di ammonio.

È la chimica organica che è complessa perché ha cune caratteristiche: presente molti elementi, forma forti legami con: - patogeni P B N Si S 0 se, , ,, , ,, , forma legami ionici ) Al ^ ^1 anche e 2 quasi gruppo con, - )( ↓ Mq metalli li Sd con chemica mctalloorganiaahgmsojmmmm, , formando lineare cicliche catene ←, fa anche forti legami con se ramificate lunghezze diverse e di: - scheletro He con H tranne C qualsiasi atomo e cosa: composti milioni di diversi più organici dici 20 sono.

Chinina: fare sintesi Perrin voleva della perchè 1856 una era: l' ↓ la rimedio unico malaria contro ↳ coloranti ) industriale ( dei sintesi nascita la chimica della organica ha con si da pianta estrae una lui chinina derivava brutta piante la formula solo dalle la sapeva. . disposizione. Lui dalla industriali c tanto tanti scarti aveva con e a l' distillazione formula simile. Ottiene altra di C ha che una se la ↓ magari la ottengo chinina tratta ottenete la non ma ., colorante sintetico che scura nella come usa pece sibi te sintesi fare organica.

È gps → bisognava ù stadi mettere' ; dei sistemi punto la a per determinazione della struttura delle molecole poterle organiche poi per, sintetizzare.

Dice Kekulé che gli atomi C formano catene di 1858: complessità ha qualsiasi C lunghezza valenza 4 sempre e fondamentale costruire molecola organica nella x → Kekulé struttura del benzene basata primo reale azzecca per, sul concetto di risonanza. Mano più di scrivere la molecola atomi C prendo che posso in umano a più forme.

Legame chimico 25/02/2021

Andamento dell'energia di un sistema quando formo il legame chimico. Quando sistema d- del eaoa, due atomi dei delle e somma = GIN isolati l'energia inizia a variare quando condividono gli orbitali di spazio, hanno una parte, vantaggio. Fino E ↓ uue e . ad BMI è minimo quando che una molecola è alla massima stabilità il legame si forma e . se avvicino di gambe e più ancora si tantissimo alza c' perchè vantaggio è entropico ↓ un: atomi diventano i dei due elettroni due indistinguibili perchè nel nuovo legame vanno tanto di libertà i ben più stabile stati sistema alti tanto suoi è più sono liberi diventano più.

Quando i due atomi ci Muisca due alte, legati più singolo atomo prima al sono. Come legame chimico forma Ulllsi il modello VB usa Si- d' troviamo funzioni combini orbitali gli tutti possiamo le che onda amo e- trovare precisamente solo molecole piccole risolve fama si una si con: , tutte (d' funzioni ) le di onda lineare combinazione ICAO limite immagino situazioni.

Risonanza

Risonanza: i due sistemare e- per il legame le tre AB canoniche limite è O strutture sono e un tra combinazione. Non la reali strutture ibrido quelle strutture sono. . delle lineare mi strutture la da vera hanno le tenere però strutture lo stesso conto devo sempre non peso ne, abbiamo.

Se legame la prima ha perfettamente molta covalente Ulu trascurabili le importanza altre sono, ha (ionico ) abbiamo solo se centrale quella legame Niaf peso un ci molti legami B di diversi differenza cui la sono sono e in elettronegatività B "è la tantissima elettronegativo di è più se conta 3: non meno ,"la " sia hanno la 1 peso 2 ma sia . densità ho la cui in strutture dire che forma vuol orbitale due → se si un è elettronica uniforme non DELTA ① la reazioni % È ofaIIafI¥jao ↓ ¥g le innescare goaj' Per STfEESeTfS_SETADal )( dipolo di ci capire è famemento atomo rettore quanto uneeeoeeeeoeoe-fora.capolarizzato più è è più rosso di il momento.

Dal punto di vista del disegno: dipolo )( densità elettronica YTwswtmm.in la probabilità di trovare in corrispondenza dei nuclei è è nulla non È hLÌ nuclei: i piano abbiamo nodale un con nuclei contiene in conseguenza orbitale gli è è che sentono un i: l'attrazione da questo maggiormente del nucleo parte per, polari abile è più 0 forte 2- 2-legame Ulli meno e.

Ibridizzazione

Ibridizzazione: devo avere energia quando uso promuovo e un: i ho energetico guadagno quando si formano che legami. Per C però spendo 96 kcal / poi quando per 420 promuovere ma -legami creo 3 spma. Che integrali combinazioni identiche tra le ha 4 legami uguali per il li equidistanti più lontano ibridi così metto 2-2-0 questo per sono e )( possibile le tra repulsione elettrostatiche minimi loro a-a- o.

Posso quindi mescolare tutti gli orbitali, rimane vuoto anche ne uno non e il ho. Maggiore carattere S, il legame è maggiormente trattenuti e- e vengono, più difficile da rompere. CF hanno dei legami forti è più F C perché uno nella esi ha dimensione ottimale degli orbitali quindi simile sovrapposizione nulla, l' covalenti legami ionici formano.

Gruppi

Gruppo 1: condividono elettrone molto oe: polarizzati C con ibridi uguale.

Gruppo 2: 2- 2- alloma: ,)( Promuovono elettroni Al di Be fanno hanno.

Gruppo 3: valenza è e 33 un: . ibridi trigonale. Rimane legami spa planare geometria con 2- alla 2-e . acidi quindi di orbitale Lewis comportano vuoto si un come p, possono elettroni quindi coordinazione può accettare 304 avere. . ↳ ibridizzazione geometria cambia questo e punto a tetraedrica 26/02/2021 tetra (cardinal ).

Gruppo geometria C spso4 con: ibridi ha l' orbitale quando può fare di fianco sp atomo pun con - alcheni (semi composti carbonilici ) e ibridi fare lineare 0 può carbonile f-sp geometria: →- ) (( ) doppi triplo legami alchini. Può fare legame due CO2 al fare oltre ,. ) perpendicolari orbitali ( la che gli considero sono p per orbitali.

"N mescolando abbiamo Gruppo piramidale coppietta 5 mette si nella 4 e: l'! Questo )( condivisi fa angolo di NH elettroni varia non } ← . ammonio quindi )( d' tetracoordinato quindi che non sale può ↳ essere può rimane fare 2 quindi anche orbitale è qui 1 con esp puro ueu p caratterizzate C N da → MINE = IN, può fare anche SP l' perchè difficile più N 0 elettronegatività.

Gruppo 6: è aumenta come con con ma: , | quindi condivide gli li tenersi tende e- e non facilmente formare composti organici possono si → composti stabili. P 0 analoghi gli meglio condivide con sono così non spa può fare legami doppi.

Gruppo 7: solo da abbiamo fare possono sistemare è non un: , È condividere difficile più è ancora.

Acido base Lewis

Acido base Lewis importante perchè consideriamo in reazione e una rompo: formo legami formati da e-. Gli acidi )( hanno lacune elettroniche orbitale * pagine vuoto tra 3 composti di di AlB Lewis e •" catione è assimilabile come nell'elettrofili degli amante e- =: nucleo µ ad scoperto.

Per nucleofili nucleibase di dei Lewis parliamo amante una: lacuna elettronica nucleofilo gli elettroni un dove mettere cerca una ) strappandolo di H2O bronstd protone di può coordinare molecola (O di base una un H2O ')( acido di un' -OH Had formano molecola protonazione auto altra 0 e si: → }.

Trattiamo base le di organiche reazioni reazioni acido come -Catoni ( ) elettrofili anioni sostanze nucleofili / )" neutre o o; l' acidità può basta ho che completa non Lewis essere una, forza orbitale carica vuoto di lacuna devo parziale avere un non per, abbiamo formule di il polarizzato ⑨ legame è CH C-F F e: > gli risonanza base e- dove in sono asi è g- parzialmente centro nucleofilo → ② ④ nucleofilo H → > ovviamente ↓ altri * minore degli ↑ elettrofilo ha densità perchè parziale carattere meno un elettronica È → Il carbonio un centro elettrofilo nucleofilo reagisce interagiscono elettrofilo une canne con un di acido base Lewis meno un e molecola viceversa ho la elettrofilo * d-dove solo reagisce con un e ma, parte \ nucleofila È IÉ;EiEI• ← oTÉÌ%È elettrofila.

Distribuzione qei la reale rappresentare è senza i estenzione legami risonanza sulla per IT: o coniugati isolati essere possono ↳ Per di più la molecola è più formule risonanza ho molecola una, stabile distribuire carica meglio la quanto in posso stabilizzazione la della molecola descrive extra energia risonanza → di: io mi forme primo scrivo nel facciano sensate canoniche che non spostare la carica li si da secondo nel ⊖, l' di mila risonanza è tutta lei carica concentrata energia ⊖ → non . stabile l' ↓ più rende anione in è la della tutta parte multiforme c' è risonanza cui molecola in.

Questo succede nei composti aromatici perchè densità elettronica è uniformemente disposta in tutto l'anello e orbitale ha e- che 1 un con p 24 ho Se ( ininterrotta atomi quindi di sistema coniugato un sequenza sp tutti / l'orbali puri così all' SoloP hanno baltro al piano umo e . gli (di b spostare molecola ) è posso carotene una - semplice la più il )( trllltu reale.

Sistema coniugato

Butadiene fa la 4 3 - i che siano pensare e- 4 distribuiti equamente, la molecola grafica invece' il solamente mostra doppio legame quindi delocalizzati sui che gli C è sono "" "" " " " "" " """" " " ① non si vede qui legami doppi.

In A) B D abbiamo considerato se due come C) i, distinti isolati due fossero legami previste sono per 1. Tiene distribuzione elettronica e della conto tutti i ibrido la di legami molecola è se queste 3 reale ueu sono: tra doppio perchè singolo intermedio i di qualcosa 4 e- un ci une delocalizzati la catena indistinguibili tutta condivisi equamente sono su sono e → stabilità. Ho più ibridazioni se "coniugati" fanno quindi ho altre da che nodi sono non.

"* l' di risonanza molecola assorbe energia da una radiazione una: Se visibile elettromagnetica la radiazione il colore è e compare promuove. Il occhio tutte radiazioni vedere le faccia altre che vanno nostro e verso radiazioni le sennò complementare ultraviolette colore sono. Se sistemi coniugati ho più un restringimento degli orbitali, il l' gap diminuisce il tra primo ultimo orbitale atomici pieno e / ) elettronico vuoto salto. ↳ visibile avviene facendo ciò quindi più bassa arrivo e del nel Cole campo.

Quella ha più peso quella tenuto di DX quella a sx a ,, più centrale di ancora è l' di Cri risonanza ibrido vero posso → è elettrofilo quindi C centro un e H H >, nucleofilo o E.

Sistema aromatico

Coniugati ciclica legami sistema aromatico struttura li con: . stabilità di il questa molto extra quando risonanza è alta viene numero IT e +2Ine- -. ) aromaticità (chiamata delocalizzati benzene di CSN importante più contenente il. Il atomi è 6 6 e-. intuita Kekulé ↳ da la Lewis base differenza tra sottile Brondi è molto dipende di base Steed * e e dal Lewis di tipo solo di acido base Ulu la cui qualsiasi base coordina con si . l' buon Stead diventa il base coordina acido è protone di cui si se con, le À possibili legami F isolati strutture doppi catena sarebbero E in una con none IT.

Gruppi funzionali 04/03/2021

Composti in dividiamo idrocarburi.