Concetti Chiave
- I carboidrati sono composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno, classificabili come poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni.
- Svolgono funzioni vitali come riserva energetica (amido e glicogeno) e ruolo strutturale (cellulosa e chitina).
- I carboidrati si dividono in monosaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi, a seconda del numero di unità monosaccaridiche.
- I monosaccaridi hanno una grande importanza biologica e sono coinvolti nella formazione di glicoconiugati e nel metabolismo energetico.
- La ciclizzazione dei monosaccaridi avviene in soluzione, formando emiacetali ciclici e generando nuovi isomeri ottici detti anomeri.
Composizione e struttura dei carboidrati
Sono un gruppo di sostanze organiche naturali costituite generalmente da: carbonio, idrogeno e ossigeno. Da un punto di vista chimico si tratta di poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni, ovvero di sostanze che contengono un gruppo carbonile aldeidico o chetonico insieme a più gruppi alcolici (-OH); sono carboidrati anche tutte le sostanze che per idrolisi danno tali composti.
Quali sono le funzioni e la classificazione dei carboidrati?
Funzioni:
1- Riserva energetica (L’amido nei vegetali, il glicogeno negli animali)
2- Ruolo strutturale (cellulosa e chitina)
Possono essere classificati in:
- Monosaccaridi: sono le molecole più semplici e rappresentano le unità costitutive dei carboidrati più complessi.
- Oligosaccaridi: associazione di poche unità monosaccaridi che
- Polisaccaridi: polimeri di decine o migliaia di unità monosaccaridi che
Monosaccaridi e loro importanza biologica
Possono anche associarsi a molecole di natura diversa e formare così i glicoconiugati: le glicoproteine e i glicolipidi sono glicoconiugati in cui la porzione glicidica si unisce a componenti proteiche e lipidiche.
Formula molecolare: (CH2O)n dove n è un numero mai inferiore a 3 spesso non superiore a 6. Sono detti aldosi se contengono un gruppo funzionale aldeidico, chetosi se contengono un gruppo funzionale chetonico. L’aldoso più semplice è la gliceraldeide ( C3H603) di cui esistono due forme, distinte dalla posizione del gruppo alcolico legato al C-2:
Le molecole D- ed L- gliceraldeide sono enantiomeri (isomeri ottici). Solo la D- è usata dagli organismi viventi mentre la L- non ha importanza biologica. Una molecola di monosaccaride appartiene alla serie D- o L- a seconda della disposizione del gruppo –OH legato allo stereocentro più lontano dal gruppo aldeidico (o chetonico): se il gruppo –OH è disposto a destra la molecola appartiene alla serie D, se è disposto a sinistra la molecola appartiene alla serie L.
Chetosi da ricordare: diidrossiacetone (a tre atomi di C implicato nel metabolismo del glucosio) che non presenta stereocentri perciò non ha isomeri ottici, e il D-fruttosio (un esoso) che viene metabolizzato nel fegato.
Monosaccaridi da ricordare:
- D-ribosio: deriva metabolicamente dal glucosio ed entra nella costituzione dell’RNA e di alcune molecole come ATP,NAD+, FAD. E’ il precursore del deossiribosio.
- D-desossiribosio: deriva dal ribosio ed entra nella costituzione del DNA.
- D-glucosio: deriva da frutta, idrolisi di saccarosio, lattosio, maltosio e amido ed è lo zucchero presente nel sangue e nelle cellule dove viene degradato a scopo energetico.
- D-galattosio: deriva dall’idrolisi del lattosio e viene trasformato in glucosio e metabolizzato nel fegato; nella ghiandola mammaria insieme al glucosio costituisce il lattosio del latte materno.
Isomeria e ciclizzazione dei monosaccaridi
In soluzione le molecole dei monosaccaridi a 5 o 6 atomi di C tendono a ciclizzare perché il gruppo carbonile tende ad agire col gruppo alcolico per formare un emiacetale ciclico. Il gruppo aldeidico reagisce col gruppo alcolico in posizione C-5.il glucosio tende a formare anelli a 6 atomi (per la massima stabilità della molecola). L’atomo di carbonio C-1, inizialmente aldeidico, diventa anch’esso asimmetrico; ciò dà origine a due nuovi isomeri ottici detti anomeri che sono in equilibrio tra loro: nel caso del D-glucosio si ha α-D-glucosio con il gruppo -OH disposto sotto al piano dell’anello, e β-D-glucosio con il gruppo –OH disposto sopra al piano dell’anello.
Domande da interrogazione
- Quali sono le principali funzioni dei carboidrati?
- Come si classificano i carboidrati?
- Qual è l'importanza biologica dei monosaccaridi?
- Cosa succede alla struttura dei monosaccaridi in soluzione?
- Quali monosaccaridi sono importanti da ricordare e perché?
I carboidrati svolgono due funzioni principali: riserva energetica, come l'amido nei vegetali e il glicogeno negli animali, e ruolo strutturale, come nella cellulosa e nella chitina.
I carboidrati si classificano in tre categorie: monosaccaridi (unità costitutive semplici), oligosaccaridi (associazioni di poche unità monosaccaridi) e polisaccaridi (polimeri di molte unità monosaccaridi).
I monosaccaridi sono fondamentali perché possono formare glicoconiugati, come glicoproteine e glicolipidi, e sono essenziali per la produzione di energia e la sintesi di molecole come RNA e DNA.
In soluzione, i monosaccaridi a 5 o 6 atomi di carbonio tendono a ciclizzare, formando emiacetali ciclici, il che porta alla creazione di isomeri ottici noti come anomeri.
Monosaccaridi importanti includono D-ribosio (costituisce l'RNA), D-desossiribosio (costituisce il DNA), D-glucosio (principale zucchero nel sangue) e D-galattosio (derivato dal lattosio e trasformato in glucosio).
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