Biomolecole

Il metabolismo e le macromolecole biologiche

È l’insieme dei processi chimici che permettono la produzione di energia è definito come metabolismo.

Si divide in:

• Anabolismo: insieme delle reazioni di condensazione.
• Catabolismo: insieme delle reazioni di idrolisi.

Reazioni cataboliche e anaboliche

a) Cataboliche sono reazioni di digestione / idrolisi / scissione.

Si tratta di reazioni che producono energia scindendo molecole complesse in molecole semplici.

Aggiungendo acqua a un polimero si scinde in due monomeri.

b) Anaboliche sono reazioni di condensazione / sintesi.

Utilizzando energia producono molecole complesse a partire da molecole semplici.

Sommando due monomeri si ottiene un polimero tramite l’eliminazione di una molecola d’acqua (un H dal primo e un OH dal secondo) e la formazione di un legame sull’ossigeno.

Le vie metaboliche e anaboliche sono una l’opposto dell’altra.

Macromolecole biologiche (biomolecole)

Le macromolecole biologiche sono dei polimeri costituiti da più monomeri. Hanno un elevato peso molecolare e sono di grandi dimensioni.

Dopo l’acqua sono le molecole più importanti nell’organismo poiché garantiscono il corretto svolgimento delle reazioni all’interno della cellula e il mantenimento del metabolismo basale.

Le 4 classi sono:

• Carboidrati.
• Lipidi.
• Proteine.
• Acidi nucleici.

I carboidrati 1

Sono anche chiamati zuccheri, glucidi o poli-idrossi-alcol.

Si tratta di composti ternari che contengono carbonio, idrogeno e ossigeno; il rapporto tra questi è 1:2:1.

2 molecole di idrogeno e 1 di ossigeno formano acqua, infatti il carbonio è idratato.

La loro formula molecolare: C_n(H₂O)_m.

Le principali funzioni sono:

• Funzione energetica: sono le molecole più importanti dal punto di vista energetico perché producono energia immediata potendo essere catabolizzati per ottenere ATP 1 g = 4 kcal.
• Strutturale: sono dei componenti fondamentali per le componenti strutturali della cellula (membrana cellulare, matrice extracellulare, glicocalice).
• Segnalazione: svolgono un importante ruolo informazionale nella comunicazione cellula-cellula.

I carboidrati più semplici sono composti da 3 atomi di carbonio.

Dal punto di vista chimico, ai quali sono stati aggiunti vari gruppi, i glucidi sono aldeidi o chetoni ossidrilici.

Possono essere convertiti in lipidi attraverso un processo chiamato de novo lipogenesi, si verifica a livello epatico quando vi è un eccesso di carboidrati.

La classificazione viene in base ai monomeri ossia le unità di base.

Monosaccaridi

I monosaccaridi sono unità fondamentali che è presente in tutti i carboidrati e sono il monomero dei carboidrati, zuccheri semplici con cui si costruiscono gli zuccheri più complessi.

• Contengono dai 3 a 7 atomi di carbonio.

Ciascun carbonio è legato a un gruppo ossidrile OH e un H eccetto uno che possiede un doppio legame con l’ossigeno.

Se l’ossigeno si trova all’estremità della molecola carboidrati aldosi.

All’interno della molecola carboidrati chetosi.

• Sono idrofili, ciò è dovuto al numero di gruppi ossidrili polari e il gruppo carbonilico.

Nella nomenclatura vi è il prefisso che indica il numero di atomi di carbonio (tri, tetra) ed è seguito dal suffisso -oso/-osio.

Normalmente sono costituiti da catene lineari ma in soluzione sono ciclici; a seconda che il gruppo ossidrile legato al carbonio 1 si trovi sopra o sotto la molecola viene definita alfa o beta.

• I monosaccaridi più importanti sono triosi: glicerolo.
• Pentosi: ribosio, desossiribosio.
• Esosi: glucosio, galattosio, fruttosio.

Il glucosio 2

Il monosaccaride più comune del mondo biologico è l’aldoesoso D-glucosio che presenta una formula di struttura pari a C₆H₁₂O₆.

Si tratta di uno zucchero fondamentale poiché svolge numerose funzioni tra cui:

• È la principale fonte di energia negli organismi viventi.
• Attraverso la glicolisi è coinvolto nell’immediata produzione di ATP.
• Fondamentale per la sintesi di altri zuccheri, amminoacidi e lipidi.

Si tratta di una molecola chirale, esistono perciò, due enantiomeri:

• A) L’enantiomero destrogiro (D-glucosio) è il più diffuso in natura, è quello che assume l’uomo.
• B) L’enantiomero levogiro (L-glucosio).

Le proiezioni di Fischer e di Haworth

Proiezione di Fischer

Secondo questa proiezione ci si immagina che i gruppi H e OH si proiettino leggermente al di fuori del piano del foglio.

È una rappresentazione degli zuccheri nella loro struttura lineare; gli zuccheri triosi sono lineari (es. gliceraldeide e diidrossiacetone).

Il glucosio invece, esiste nella cellula in un equilibrio dinamico tra la configurazione lineare e la forma ad anello.

L’anello si forma quando il gruppo OH sul C5 si lega al C1, la forma ad anello è prevalente in quanto è la più stabile.

Proiezione di Haworth

Riporta la struttura ad anello tipica degli zuccheri.

La circolarizzazione è fondamentale poiché rende reattiva la molecola, inoltre, la formazione dell’anello porta a 2 forme alternative della molecola, a seconda dell’orientamento spaziale del gruppo OH sul C1:

• Forma alfa: il gruppo OH sta sotto all’anello, nella direzione opposta rispetto al gruppo CH₂OH situato sul C5.
• Forma beta: il gruppo OH sta sopra all’anello, nella stessa direzione del gruppo CH₂OH situato sul C5.

Sono due forme identiche dal punto di vista chimico, ma diverse nella struttura tridimensionale.

Forma beta assume la tipica struttura a sedia 3.

Forma alfa assume la tipica struttura a barchetta.

Disaccaridi

Sono formati da due monosaccaridi uniti da un legame covalente glicosidico, in particolare la reazione avviene tra il C1 di un saccaride e il C4 dell’altro, per questo motivo si parla di legame alfa o beta 1 -> 4 glicosidico.

La formazione di questo legame si ottiene da una reazione di condensazione in cui si va a perdere una molecola di acqua (il primo monosaccaride perde un ossidrile OH mentre l’altro perde un idrogeno H).

Il legame glicosidico può essere alfa o beta a seconda che il gruppo OH dell’anello si trovi sotto (alfa) o sopra (beta).

I più importanti, che hanno tutti la stessa formula molecolare C₁₂H₂₂O₁₁, sono:

• a. Saccarosio: glucosio + fruttosio (legame α 1 -> 4 glicosidico).
• b. Lattosio: glucosio + galattosio (legame β 1 -> 4 glicosidico).
• c. Maltosio: glucosio + glucosio (ottenuto da amido) (legame α 1 -> 4 glicosidico).
• d. Cellobiosio: glucosio + glucosio (ottenuto da cellulosa).

Oligosaccaridi

Formati da pochi monosaccaridi, fino a 20.

Gli oligosaccaridi sono biologicamente attivi se coniugati con proteine (a formare le glicoproteine) e lipidi (a formare i glicolipidi).

Alcuni oligosaccaridi sono maltotriosio e raffinosio. 4

I polisaccaridi

Formati da centinaia di monosaccaridi.

Si distinguono in base alla struttura in:

• Omopolisaccaridi: costituiti da uno stesso tipo di monosaccaride ripetuto n volte.
• Eteropolisaccaridi: costituiti da diversi tipi di monosaccaridi ripetuti.

Si distinguono in base alla funzione:

• Polisaccaridi di riserva: riserve energetiche utilizzate in caso di necessità. Oltre ai legami α(1 -> 4) talvolta possono esserci legami α(1 -> 6), che danno origine a catene laterali; infatti, i polisaccaridi di riserva possono essere polimeri ramificati o non ramificati, a seconda della presenza o meno di questi legami α 1.