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Legami d'idrogeno negli acidi carbossilici

Legami d'idrogeno nel dimero di un acido

Legami d'idrogeno fra l'acqua ed un acido carbossilico

Legami d’idrogeno nel dimero di un acido

Legami d’idrogeno fra l’acqua ed un acido carbossilico

Acidi carbossilici

β 3 2 1 CH3−CH−CO2H      |    Br

Acido 2-bromopropanoico (acido α-bromopropionico)

3 2 1 CH2═CHCO2H

Acido propenoico (acido acrilico)

γ 4 β 3 2 1 CH3CHCH2CO2H        |       OH

Acido 3-idrossibutanico (acido β-idrossibutirrico)

O 3― 2 1 HC−CH2CO2H

Acido 3-oxopropanoico

O 5 4 3 2 1 CH3CCH2CHCO2H    |  Br

Acido 2-bromo-4-oxopentanoico

Acidi grassi

  • Acido stearico
  • Acido oleico
  • Carbonio ω
  • Acido elaidico
  • Acido linoleico
  • Acido linolenico
  • ω-6
  • ω-3

Gruppi acile

  • Gruppo acile
  • Formile (metanoile)
  • Acetile (etanoile)
  • Propanoile
  • Benzoile

Delocalizzazione nello ione carbossilato

Acido carbossilico

Lunghezze di legame differenti

Ione carbossilato

Lunghezze di legame identiche

Acetato

Cloroacetato

Dicloroacetato

Tricloroacetato

Nome, formula, Ka e pKa

Nome Formula Ka pKa
Acido formico HCOOH 2,1 × 10-4 3,68
Acido acetico CH3COOH 1,8 × 10-5 4,74
Acido propanoico CH3CH2COOH 1,4 × 10-5 4,85
Acido butanoico CH3CH2CH2COOH 1,6 × 10-5 4,80
Acido cloroacetico ClCH2COOH 1,5 × 10-3 2,82
Acido dicloroacetico Cl2CHCOOH 5,0 × 10-2 1,30
Acido tricloroacetico CCl3COOH 2,0 × 10-1 0,70
Acido 2-clorobutanoico CH3CH2CHClCOOH 1,4 × 10-3 2,85
Acido 3-clorobutanoico ClI3CHClCH2COOH 8,9 × 10-5 4,05
Acido benzoico C6H5COOH 6,5 × 10-5 4,18
Acido o-clorobenzoico o-Cl-C6H4COOH 12,5 × 10-4 2,90
Acido m-clorobenzoico m-Cl-C6H4COOH 1,6 × 10-4 3,80
Acido p-clorobenzoico p-Cl-C6H4COOH 1,0 × 10-4 4,00
Acido p-nitrobenzoico p-NO2-C6H4COOH 4,0 × 10-4 3,40
Fenolo C6H5OH 1,0 × 10-10 10,00
Etanolo CH3CH2OH 1,0 × 10-16 16,00
Acqua HOH 1,8 × 10-16 15,74

Derivati degli acidi carbossilici

  • Alcol (un legame C—O)
  • Aldeide (due legami C—O)
  • Acido (tre legami C—O)
  • Estere
  • Ammide primaria
  • Anidride
  • Un acido carbossilico
  • Un alcool
  • Un estere

Esteri

CH3C―OCH3

Acetato di metile (etanoato di metile)

p.e. 57 °C

CH3C―OCH2CH3

Acetato di etile (etanoato di etile)

p.e. 77 °C

CH3CH2CH2C―OCH3

Butanoato di metile

p.e. 102,3 °C

Lattoni

δ-Idrossiacido

δ-Lattone + H2O

γ-Idrossiacido

γ-Lattone + H2O

Coenzima A

  • Un'anidride fosforica
  • Parte del 2-amminoetanitolo
  • Parte dell'acido pantotenico
  • Parte dell'ADP
  • Acetil-CoA
  • Enzima

Ammidi e risonanza

O               O               O     ||                ||                ||

H  −  C  −  NH2,     H  −  C  −  N(CH3)2     CH3C  −  NH2     CH3C  −  N(CH3)2

Formammide       N, N-dimetilformammide        Acetamide       N, N-dimetilacetamide         Risonanza

H3C  C                  H3C  C  ||                         ||

O:                        O-  /                        |

H  −  N+− H  /N  −  H                                   |

Oppure

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Scienze biologiche BIO/10 Biochimica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher cecilialll di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Basi chimiche dei sistemi biologici e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli studi di Torino o del prof Piccinini Marco.
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