Appunti di Chimica Organica - Alogenuri : schemi e reazioni

Alogenuri

Alogenuri prendono nomi diversi a seconda del n° di C a cui è alogeno è legato.

Alogenuri alchilici

Alogenuri alchilici: alogenuri legati al C ibridati sp³ e ne sono legati ad 1 C = Alogenuri alchilici I; 2 C = II; 3 C = III.

Hanno p.ti di fusione e di ebollizione diversi.

es = CH₃CH₂CH₂CH₂Br

es = CH₃–C–CH_3Br

Alogenuri alilici

Alogenuri legati al C ibridati sp² del benzene.

Alogenuri vinilici

Si parla di reagenti di sostituzione alogeno.

SN1 monolegare biologiare SN2.

Meccanismo SN2

Meccanismo SN2 è di ordine e biomolecolare: nucleofilo e substrato partecipano contemporaneamente al passaggio chiave stratospecifica.

Reagisce in un solo passaggio.

Nu^– + ^δ+C–L ⟶ Nu ⟶ C ⟶ L ⟶ | Stato di transizione.

Nel posto giusto il C ad ho cabosione sp² ⟶ Nu–C | Prodotto.

Gruppo uscente.

Inversione di configurazione (walden).

Se Nu attacca il C al dalla parte opposta a quella occupata dell'alogeno (180°).

es: CH₂CH₃ ⟶ Br | CH₃ (R)-2-bromoseno ⟶ OH ⟶ (S)-2butanolo

△ forza del Nu dipende da vari fattori.

Se atomi elettro-negativi non nucleofili più forti.

NH₂ H₂O Br^– Cl^– FT

Il solvente deve essere polare è aprotico.

Se Nu non deve essere stericamente ingombrato.

• Nu forti: HS^– RS^– CN NH₂ Cl^– F^–
• Nu buoni: I^– H₂O ROH
• Nu deboli: (che)0, HO, Br

Alogenuri

Alogenuri prendono nomi diversi a seconda del n° di C a cui è legato l'alogeno.

Alogenuri alchilici

Alogenuri legati al C ibridati sp³ e ne sono legati ad altri.

• 1 C = Alogenuro alchilico I°
• 2 C = Alogenuro alchilico II°
• 3 C = Alogenuro alchilico III°

Fanno parte di funzioni e di classificazioni diversi:

Ex: CH₃CH₂CH₂CH₂Br CH₃-C-CH₃ Br

Alogenuri arilici

Alogenuri legati al C ibridati sp² del Benzene.

Alogenuri vinilici

Si parla di reazioni di sostituzione.

SN1 monogolgere biologolgere SN2.

Meccanismo SN2

Meccanismo SN2 - È un'azione biologolgere (inversione). Il substrato partecipo contemporaneamente al passaggio chimico (cinetica e stereospecifica):

Reazione in un solo passaggio:

Nu^- + :C-L ^- → Nu-C + :L^-

Nucleofilo Substrato.

Se Nu attacca il Cα dalla parte opposta a quella occupata dall'alogeno (180°): CH(Cl)₃ Cl :OH