Appunti chimica organica I

Carbonio

Il metano raggiunge l'ottetto mediante legame covalente con altri atomi.

A + B = AB + energia

Più stabile

AB può essere riattaccato attraverso l'energia di legame:

2 proteine

• Omolitica AB => A° + B°
• Eterolitica AB => A⁺ + B^-

Circa 100 kcal/mole (serve più energia)

Carica formale:

CH₃CH₂O^-: Carica negativa (ha 2 elettroni) ossigeno

CH₃CH₂OH₂⁺: Carica positiva (ha 5 elettroni) ossigeno

Termodinamica ripasso

Calore di combustione = Calore liberato nella combustione di 1 mole di combustibile (energia per rompere i legami)

CH₄ + 2O₂ => CO₂ + 2H₂O

ΔQ = Calore fornito + Calore liberato

Potere calorifero = Calore di combustione per unità di peso

C₂H₆ > CH₃COOH => A causa dei 2 ossigeni è già più ossidato

Alcani

Alcani:

Idrocarburi saturi (massimo n. di H possibili)

L'atomo di carbonio ha ibridazione sp3 (forma 4 legami)

CH₄ Metano

C₂H₆ Etano

C₃H₈ Propano

C₄H₁₀ Butano

C₅H₁₂ Pentano

C₆H₁₄ Esano

Ibridazione sp3

109.5° Tetraedro

Carbonio

Il metano raggiunge l’ottetto mediante legame covalente con altri atomi

A + B → AB energia

AB può essere ristaccato attraverso l’energia di legame:

• Omolitica: AB → A• + B•
• Eterolitica: AB → A⁺ + B^-

Carica formale:

CH₃CH₂O^-

CH₃CH₂O⁺H

Termodinamica ripasso

Calore di combustione = calore liberato nella combustione di 1 mole di combustibile (energia per rompere i legami)

ES: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

ΔQ = calore fornito + calore liberato

Potere calorifero = calorie di combustione per unità di peso

C₂H₆ > CH₃COOH

A causa dei 2 ossigeni è già più ossidato

Alcani

Idrocarburi saturi (massimo n. di H possibili)

L’atomo di carbonio ha ibridazione sp3 (forma 4 legami)

CH₄ C₂H₆ C₃H₈ CH₄ C₅H₁₂ C₆H₁₄

Metano Etano Propano Butano Pentano Esano

Ibridazione sp3

Legame σ

Formula compatta

CH₃-CH₃

Formula estesa

H H | | H - C - C - H | | H H

Legame C-C 88 kcal/mol

Legame C-H 98 kcal/mol

-> Minore rispetto al propano

Maggiore rispetto al metano

Carbone secondario

Carbonio primario CH₃-CH₂-CH₃

Carbonio secondario CH₃-CH₂-CH₃

CH₃-CH₂-CH₃

-> Il legame C-H in questo punto della molecola è meno forte

Butano

Vi sono diverse strutture possibili (isomeri struttura)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

n-butano

CH₃-CH-CH₃ | CH₃

isobutano

-> Isomeria di catena (composti con proprietà diverse ma con stessa formula)

Pentano

n-pentano CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

isopentano CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

neopentano CH₃ | CH₃-C-CH₃ | CH₃

Isomeria

• Diverso punto di ebollizione diverse forze di legame e proprietà reattività
• Alcani a catena lineare presentano punti d'ebollizione più alti rispetto ai ramificati: minore forze di London tra le molecole perché più condensati
• Es. Pentano 36°
• Spontano 28°

Nomenclatura

Nomenclatura

Il nome ha 3 parti

• Numero di C nella catena più lunga
• Suffisso del gruppo funzionale
• Prefisso: posizione e numero di sostituenti nella catena

Prefisso + nome principale + suffisso

Gruppi sostituenti

• CH3 - metil
• CH3-CH2 - etil
• CH3-CH-CH3 CH3 - isopropil

Esempi:

CH3-CH2-CH=CH2 = M-propil

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2= M-butil

CH3 CH3-CH2-CH- = isobutil

Catena più lunga

Il primo sostituente deve avere l'atomo di carbonio più piccolo di numero = inizio catena

Ordinarli in ordine alfabetico

Es: