Concetti Chiave
- Gli idrocarburi saturi hanno formula generale CnH2n+2 e non sono solubili in acqua a causa della loro natura apolare.
- Presentano temperature di fusione inferiori rispetto ad altri composti organici, interagendo solo tramite forze di van der Waals.
- Gli alcani ciclici, con formula CnH2n, hanno configurazioni ripiegate che favoriscono angoli di legame più vicini a quelli tetraedrici.
- Il cicloesano adotta una conformazione "a sedia", mentre gli isomeri cis-trans sono rotameri non interconvertibili.
- Gli isomeri conformazionali differiscono nella disposizione dei legami e possono assumere infinite forme interconvertibili tramite rotazione attorno ai legami C-C.
Quali sono le caratteristiche degli idrocarburi saturi?
• Idrocarburi saturi di formula CnH2n+2
• Non sono solubili in acqua perché apolari, temperatura di fusione minore di quasi tutti gli altri composti organici (non instaurano legami ad H ma solo forze di van der Waals tra dipoli temporanei)
• Isomerie:
• conformazionali: stessa formula di struttura ma legami disposti in modo diverso (butile/sec-butile
• conformeri: stereoisomeri, interconvertibili, infiniti conformeri si ottengono per rotazione attorno al legame C-C; ci sono due forme limite, sfalsata ed eclissata, con la prima più stabile; sono interconvertibili tra le diverse forme; sono molecole diverse a tutti gli effetti con caratteristiche fisiche differenti
Struttura e isomerie degli alcani ciclici
• Alcani ciclici di formula CnH2n
• A parte il ciclopropano hanno configurazioni ripiegate che rispetto a quelle piane permettono loro di avere angoli di legame più vicini a quelli tetraedrici; in particolare il cicloesano ha una conformazione “a sedia” con 4 C su uno stesso piano e gli altri due disposti uno sopra e uno sotto il piano individuato dagli altri; 6 H sono sopra e sotto (assiali) e altri 6 sono ai lati (equatoriali): quando ci sono sostituenti di grosse dimensioni questi tendono ad andare a sostituire gli H equatoriali per questioni di ingombro sterico
• Isomerie:
• cis-trans: rotameri, non interconvertibili; quando tutti i sostituenti sono da una stessa parte del ciclo si dicono cis, quando sono da parti di verse si dicono trans; non sono interconvertibili perché la rotazione c’è bisogno della rottura e riformazione dei legami per riarrangiare i sostituenti
Domande da interrogazione
- Quali sono le principali caratteristiche degli idrocarburi saturi?
- Come si classificano gli isomeri degli alcani ciclici?
- Qual è la conformazione del cicloesano e come influisce sugli angoli di legame?
Gli idrocarburi saturi hanno formula CnH2n+2, non sono solubili in acqua a causa della loro natura apolare e presentano temperature di fusione inferiori rispetto ad altri composti organici. Non instaurano legami idrogeno, ma solo forze di van der Waals tra dipoli temporanei.
Gli alcani ciclici presentano isomerie cis-trans, dove i sostituenti possono essere disposti dalla stessa parte (cis) o da parti opposte (trans) del ciclo. Questi rotameri non sono interconvertibili senza la rottura e riformazione dei legami.
Il cicloesano ha una conformazione "a sedia" che consente angoli di legame più vicini a quelli tetraedrici. Questa conformazione presenta 4 carboni su un piano e 2 disposti sopra e sotto, con idrogeni assiali ed equatoriali, favorendo l'occupazione degli H equatoriali da parte di sostituenti di grosse dimensioni per motivi di ingombro sterico.
Accedi a tutti gli appunti
Tutor AI: studia meglio e in meno tempo
