Concetti Chiave
- La reattività degli idrocarburi insaturi è determinata dalla presenza di legami multipli, come il gruppo C=C, che funge da centro di reattività.
- Gli alogenuri organici si classificano in alogenuri alchilici o arilici, basandosi sull'ibridazione del carbonio legato all'alogeno e sulla polarizzazione del legame C-X.
- La reattività degli alogenuri è influenzata dalla polarizzazione del legame, che consente reazioni di sostituzione o eliminazione.
- I meccanismi di reazione degli alogenuri possono essere suddivisi in sostituzione nucleofila ed eliminazione, con varianti bimolecolari e monomolecolari.
- Il meccanismo bimolecolare avviene in un unico stadio, mentre quello monomolecolare si sviluppa in due stadi, coinvolgendo la formazione di un carbocatione.
Qual è la reattività degli idrocarburi insaturi?
La presenza di legami multipli tra gli atomi di un idrocarburo insaturo determina il modo in cui esso reagisce. Il gruppo C=C costituisce il centro di reattività di questo tipo di molecole, e, pertanto, viene definito gruppo funzionale; il resto della catena, è detto scheletro molecolare. Le molecole che contengono uno stesso gruppo funzionale costituiscono una classe di composti. Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolare reattività alla molecola di cui fa parte.
Classificazione degli alogenuri organici
Tranne poche eccezioni, gli alogenuri organici sono prodotti di laboratorio. Una prima classificazione li divide in alogenuri alchilici o arilici in base all’ibridazione dell’atomo di carbonio legato all’alogeno. Sostanzialmente un alogeno derivato è un alcano dove al posto dell’idrogeno abbiamo un alogeno. Il legame C-X è quindi polarizzato soprattutto a causa della maggiore elettronegatività degli alogeni rispetto al carbonio e anche perché l’atomo di alogeno possiede una parziale carica negativa e l’atomo di carbonio una parziale carica positiva. La loro reattività è legata alla polarizzazione del legame e alla possibilità di procedere verso una reazione di sostituzione Sn o verso una reazione di eliminazione E.
Meccanismi di reazione degli alogenuri
Nella reazione di sostituzione il substrato che presenta l’alogeno viene sostituito da un nucleofilo per la formazione di una prodotto, si libera quindi un alogeno che è il gruppo uscente:
Oppure possono avere l’eliminazione o meglio la BETA eliminazione:
-C-C-H Il carbonio che porta un gruppo funzionale si chiama carbonio alfa, quello al suo
| | fianco, carbonio Beta. Nella eliminazione possono scomparire l’alogeno e un
Cl atomo di idrogeno vicinale al carbonio alfa ovvero quello del carbonio beta. Si
forma così un alchene: -C=C- + HCl (deidroalogenazione). Se l’ambiente è
basico B(OH), OH reagisce con l’H per la formazione dell’acqua.
I meccanismi di reazione degli alogenuri possono essere di 2 tipi: sostituzione nucleofila e eliminazione. Sia nella sostituzione sia nell’eliminazione il meccanismo di reazione può essere bimolecolare o monomolecolare:
1) Meccanismo bimolecolare che avviene in un unico stadio e la velocità della reazione dipende dai 2 reagenti (Sn2, E2)
2) Meccanismo monomolecolare avviene in due stadi e la velocità della reazione dipende da uno solo dei reagenti: 1) nel primo stadio si forma un carbocatione. 2) l’altro reagente reagisce con il carbocatione, per attaccarlo deve avere affinità per le cariche positive ovvero essere un nucleofilo (Sn1, E1)
Domande da interrogazione
- Qual è il ruolo dei legami multipli negli idrocarburi insaturi?
- Come vengono classificati gli alogenuri organici?
- Quali sono i due principali meccanismi di reazione degli alogenuri?
- Cosa accade durante una reazione di eliminazione degli alogenuri?
I legami multipli, come il gruppo C=C, determinano la reattività degli idrocarburi insaturi, fungendo da centro di reattività e definendo il gruppo funzionale della molecola (testo).
Gli alogenuri organici si classificano in alogenuri alchilici o arilici in base all’ibridazione dell’atomo di carbonio legato all’alogeno, con il legame C-X polarizzato a causa della differente elettronegatività (testo).
I meccanismi di reazione degli alogenuri sono la sostituzione nucleofila e l'eliminazione, che possono avvenire in modalità bimolecolare o monomolecolare (testo).
Nella reazione di eliminazione, un alogeno e un atomo di idrogeno vicinale al carbonio alfa vengono rimossi, formando un alchene attraverso un processo di deidroalogenazione (testo).
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