Concetti Chiave
- Il gruppo carbossilico degli acidi organici è formato dalla combinazione del gruppo carbonile e del gruppo ossidrile, con nomi IUPAC che derivano dagli alcheni sostituendo la terminazione -o con -oico.
- Le proprietà fisiche degli acidi carbossilici sono influenzate dalla formazione di legami a idrogeno, portando a punti di ebollizione elevati e alla possibilità di formare dimere.
- Gli acidi carbossilici si dividono in non sostituiti, con una semplice catena di carbonio, e sostituiti, in cui gli atomi di idrogeno della catena possono essere sostituiti da altri gruppi funzionali.
- Esempi di acidi carbossilici includono l'acido formico, irritante per la pelle, e l'acido acetico, prodotto durante la fermentazione da microrganismi.
- Acidi come l'acido butirrico sono coinvolti nell'irrancidimento di alimenti, mentre l'acido tereftalico è fondamentale per la produzione di fibre sintetiche e PET.
Quali sono le caratteristiche degli acidi carbossilici?
Il gruppo carbossilico caratteristico degli acidi organici deriva dalla “fusione” del gruppo carbonile C=O e del gruppo ossidrile-OH. I nomi IUPAC degli acidi carbossilici derivano da quello dell’alcano corrispondente in cui si sostituisce alla –o finale il suffisso –oico; si premette poi il termine acido. Molti acidi carbossilici, soprattutto quelli più semplici, portano nomi correnti che spesso documentano la fonte da cui sono stati isolati.
Il carbonio del carbonile è parzialmente positivo e quindi suscettibile ad un eventuale attacco da un reagente nucleofilo.
Proprietà fisiche e diffusione
Le proprietà fisiche degli acidi carbossilici sono condizionate dalla formazione di legami a idrogeno intermolecolari che portano spesso all’unione a due per due molecole di acido. Gli acidi carbossilici presentano punti di ebollizione abbastanza alti.
Gli acidi carbossilici sono composti organici molto diffusi in natura; essi presentano almeno un gruppo carbossile –COOH, queste molecole sono più frequentemente indicate con la nomenclatura tradizionale rispetto a quella IUPAC. Generalmente si dividono in due categorie:
1) Gli acidi carbossilici non sostituiti hanno una struttura molecolare piuttosto semplice, nella quale al gruppo carbossilico segue una semplice catena di C legati agli H.
2) gli acidi carbossilici veramente sostituiti mostrano la sostituzione di uno o più H appartenenti alla catena carboniosa con altri gruppi funzionali. Alcuni acidi carbossilici:
Acidi carbossilici e loro usi
L’acido formico o metanoico è il più semplice della serie e a contatto con la pelle provoca serie ustioni, mentre in piccole dosi viene prodotto dalle formiche
L’acido acetico o etanoico è il secondo della serie e viene prodotto, per esempio, da microrganismi come l’Acetobacter nella fermentazione acetica.
Procedendo nella serie, l’acido propionico o propanoico deriva dalla fermentazione propionica.
L’acido butirrico o butanoico compare nella fermentazione butirrica ed è responsabile dell’irrancidimento di burro e formaggi stagionati
Per la nostra salute è meglio mangiare gli acidi grassi insaturi come l’acido oleico, il linoleico o il linolenico. L’acido glicolico o idrossiacetico ha una struttura simile all’acido acetico, ma con l’aggiunta di un gruppo idrossile e viene utilizzato come esfoliante nella cura della pelle. Altri acidi sostituiti con gruppi idrossile sono anche l’acido lattico che è un idrossiacido.
Inoltre abbiamo l’acido tereftalico o acido 1,4-benzendicarbossilico che è utilizzato nell’industria delle fibre sintetiche e per la produzione del PET per le bottiglie in plastica.
Domande da interrogazione
- Qual è la struttura chimica caratteristica degli acidi carbossilici?
- Quali sono le proprietà fisiche degli acidi carbossilici e come influenzano la loro diffusione?
- Quali sono alcuni esempi di acidi carbossilici e i loro usi?
Gli acidi carbossilici presentano un gruppo carbossilico, derivante dalla fusione del gruppo carbonile C=O e del gruppo ossidrile -OH, e i loro nomi IUPAC si formano sostituendo la -o finale dell'alcano corrispondente con il suffisso -oico, preceduto dal termine "acido".
Le proprietà fisiche degli acidi carbossilici, come i punti di ebollizione elevati, sono influenzate dalla formazione di legami a idrogeno intermolecolari, che portano spesso all'unione di due molecole di acido. Questi composti sono molto diffusi in natura e si dividono in acidi non sostituiti e sostituiti.
Esempi di acidi carbossilici includono l'acido formico, che provoca ustioni, e l'acido acetico, prodotto da microrganismi nella fermentazione. Altri esempi sono l'acido butirrico, responsabile dell'irrancidimento di burro, e l'acido tereftalico, utilizzato nell'industria delle fibre sintetiche.
Accedi a tutti gli appunti
Tutor AI: studia meglio e in meno tempo
