Concetti Chiave
- Gli acidi carbossilici presentano un'acidità superiore a quella di fenoli e alcoli, grazie alla stabilità dello ione carbossilato.
- L'acidità degli acidi carbossilici varia in base ai gruppi sostituenti presenti, in particolare aumenta con il numero di atomi di cloro.
- I derivati degli acidi carbossilici mantengono la struttura del gruppo R-C=O, sostituendo il gruppo –OH con altri gruppi chimici.
- Tra i derivati degli acidi ci sono le anidridi e gli alogenuri acilici, che presentano una struttura simile agli acidi carbossilici.
- Le anidridi si formano attraverso la reazione di due acidi carbossilici, producendo un composto con gruppi acilici.
Qual è l'acidità degli acidi carbossilici?
Gli acidi carbossilici sono acidi generalmente deboli, la loro acidità è molto superiore a quella dei fenoli e a quella degli alcoli. Lo ione carbossilato, infatti, è una base più debole sia dello ione alcossido, sia dello ione fenossido. L’acidità di un acido carbossilico può variare, per effetto induttivo, a seconda dei gruppi presenti nella molecola. L’acidità aumenta all’aumentare del numero di atomi di cloro che sostituiscono l’idrogeno del metile. A causa della maggiore elettronegatività del cloro, il legame C-Cl è polarizzato e il carbonio, attrae gli elettroni del carbossilato. Il nome dello ione carbossilato si ottiene cambiando la desinenza –oico dell’acido in –ato.
Derivati degli acidi carbossilici
Dagli acidi carbossilii si ottengono per reazione con opportuni reagenti, altri composti chiamati derivati degli acidi. La loro struttura è simile a quella degli acidi, perché oltre allo stesso gruppo R-C=O, il gruppo acilico, hanno altri gruppi che sostituiscono il gruppo –OH. Tra i derivati degli acidi abbiamo le anidridi e gli alogenuri acilici. Il gruppo che viene da quello funzionale si chiama anche acilico che è generato da un carbossile sostituito no carbonile. Gli alogenuri acilici invece sono quelli che si collocano vicino al carbossile dove l’alogeno è legato al carbossile.
Formazione delle anidridi
Le anidridi invece si formano se due acidi carbossilici reagiscono o meglio vengono spinti a reagire. Se R1 e R2 sono due gruppi acilici si ha l’anidride
Domande da interrogazione
- Qual è il livello di acidità degli acidi carbossilici rispetto ad altri composti?
- Come influiscono i gruppi sostituenti sull'acidità degli acidi carbossilici?
- Quali sono i principali derivati degli acidi carbossilici e come si formano?
Gli acidi carbossilici sono generalmente acidi deboli, ma la loro acidità è superiore a quella dei fenoli e degli alcoli, poiché lo ione carbossilato è una base più debole rispetto agli ioni alcossido e fenossido.
L'acidità degli acidi carbossilici può variare a causa dell'effetto induttivo dei gruppi presenti nella molecola; in particolare, aumenta con il numero di atomi di cloro che sostituiscono l'idrogeno del metile, grazie alla maggiore elettronegatività del cloro.
I derivati degli acidi carbossilici, come anidridi e alogenuri acilici, si ottengono tramite reazioni con opportuni reagenti, mantenendo la struttura simile agli acidi, ma con gruppi che sostituiscono il gruppo –OH.
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