Acidi carbossilici

Alfred71
di Alfred71
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Gli acidi carbossilici, composti con il gruppo funzionale COOH, presentano proprietà uniche. Polari e capaci di formare legami a idrogeno, si dissociano in acqua come acidi deboli. La loro reattività è influenzata dal gruppo carbossile, fondamentale nelle reazioni chimiche.

Concetti Chiave

  • Gli acidi carbossilici sono composti con il gruppo funzionale carbossilico [math]COOH[/math], derivati da idrocarburi tramite suffissi specifici.
  • Le loro molecole sono polari e possono formare legami a idrogeno, mostrando variazioni di stato da liquido a solido in base alla lunghezza della catena carboniosa.
  • In acqua, i primi quattro acidi carbossilici sono completamente solubili, mentre la solubilità diminuisce con catene più lunghe, rendendo alcuni di essi acidi grassi.
  • Il gruppo carbossile COOH è responsabile dell'acidità e della reattività degli acidi carbossilici, che si dissociano in acqua come acidi deboli.
  • Le reazioni chimiche degli acidi carbossilici includono la rottura del legame [math]OH[/math] e la sostituzione di quest'ultimo, producendo derivati acilici.
Acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici sono composti caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico

[math]COOH[/math]
, dove R può essere un gruppo alchilico o aromatico. Il carbossile non è altro che un carbonile a cui oltre al gruppo alchilico è legato anche un gruppo ossidrilico. Il loro nome deriva da quello dell’idrocarburo avente un egual numero di atomi di carbonio sostituendo alla desinenza –o degli alcani e alla desinenza –e degli alcheni il suffisso –oico. Per la numerazione degli atomi di carbonio si assegna al carbonio del gruppo carbossilico il numero 1. Se nella molecola sono presenti gruppi ossidrili OH, si hanno ossiacidi; mentre se è presente un gruppo carbonile si hanno i chetoacidi.

Proprietà fisiche degli acidi carbossilici

Le molecole degli acidi carbossilici sono polari e in grado di formare legami a idrogeno sia tra loro che con altre molecole come quelle dell’acqua o degli alcoli. I primi termini della serie sono liquidi volatili di odore molto pungente, mentre quelli con più di dieci carboni sono solidi e quasi inodori. I primi quattro termini della serie sono solubili in acqua in tutte le proporzioni, mentre la loro solubilità in acqua decresce man mano che la catena carboniosa si allunga. Gli acidi carbossilici superiori, insolubili in acqua e solubili solo nei comuni solventi apolari, sono anche detti acidi grassi.

Proprietà chimiche degli acidi carbossilici
La reattività è determinata dal gruppo carbossile COOH che può dare luogo a due tipi di reazione: 1e reazioni che comportano la rottura del legame

[math]OH[/math]
contenuto nel carbossile che è responsabile della loro acidità. Gli acidi carbossilici sono acidi deboli che in acqua si dissociano. La loro costante di dissociazione è molto bassa ma comunque più elevata di quella dell’acqua e dell’acido carbonico. Gli acidi carbossilici possono essere neutralizzati dalle comuni basi per formare sali. 2. reazioni che comportano la sostituzione del gruppo
[math]OH[/math]
dando luogo a tutta una serie di composti denominati derivati acilici (dove W può essere
[math]Cl[/math]
,
[math]NH_2[/math]
, ecc; mentre R un gruppo alifatico o aromatico).
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Domande da interrogazione

  1. Qual è la struttura chimica fondamentale degli acidi carbossilici?

    2. Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico [math]COOH[/math], composto da un carbonile legato a un gruppo alchilico e a un gruppo ossidrilico.

  2. Come si comportano gli acidi carbossilici in termini di solubilità in acqua?

    3. I primi quattro termini della serie degli acidi carbossilici sono solubili in acqua in tutte le proporzioni, mentre la solubilità diminuisce con l'aumento della lunghezza della catena carboniosa, rendendo gli acidi superiori insolubili in acqua e solubili solo in solventi apolari.

  3. Quali sono le principali reazioni chimiche degli acidi carbossilici?

    4. Gli acidi carbossilici possono subire reazioni di dissociazione in acqua, comportandosi come acidi deboli, e reazioni di sostituzione del gruppo [math]OH[/math], formando derivati acilici.

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