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Alcani, alcheni, alchini, idrocarburi aromatici Pag. 1
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Sintesi

Gli alcheni


Sono idrocarburi alifatici a catena aperta, apolari, insolubili in acqua, insaturi per la presenza del doppio legame C-C; hanno ibridazione sp2.
Quando due atomi di carbonio sp2 si uniscono tra loro, si ha la sovrapposizione frontale dei due orbitali sp2, formando due legami σ, e laterale dell’orbitale p, formando un legame π.
Formula: CnH2n. Nomenclatura: radice del nome degli alcani + -ene.
Il gruppo alchenico più conosciuto è il vinile: •CH=CH2

Isomeria: - di posizione [quando il doppio legame si trova in diverse posizioni, pur avendo la stessa formula bruta], di catena [quando vi sono legati dei sostituenti alla catena carboniosa], geometrica [quando l’atomo di idrogeno è sostituito da gruppi atomici diversi; quando questi ultimi sono dalla stessa parte, anteporre il suffisso cis-; quando questi ultimi sono da parti opposte, anteporre il prefisso trans-].

Scissione omolitica H-H -> H•+•H; Scissione eterolitica H+ -> H++H-:
Molecola elettrofila: carente elettroni. Nucleofila: presente di elettroni (come gli alcheni).

Reazioni: - di addizione [quando l’atomo di idrogeno è sostituito da gruppi atomici diversi], di idrogenazione [catalizzatore+H2=alcano (rottura legame H-H)], elettrofila [alc…+ alogeno X2/acido alogenidrico HX/ acqua H2O (si avrà un alcol). H si lega al carbocatione più stabile, il resto al secondo carbocatione più stabile, di conseguenza si avrà una composizione stabile].

Gli alchini


Sono idrocarburi insaturi, hanno triplo legame C≡C (un legame σ e due π), sono insaturi e insolubili in acqua. La loro formula bruta è CnH2n-2. Nomenclatura: radice del nome degli alcani + -ino. Reazioni: idem alcheni.

Gli idrocarburi aromatici


Composti organici costituiti da un anello di almeno 6 atomi di carbonio, altamente insaturi, pur essendo, come ad esempio il benzene, molto stabili. Inizialmente si ipotizzò che fosse composto da due strutture in equilibrio tra loro, e che i legami semplici e doppi si alternassero nella struttura esagonale -> ibrido di risonanza. A seguito di esperimenti, si concluse che i sei orbitali p si sovrappongono a formare una nube elettronica, poichè gli elettroni sono delocalizzati.
Sostituzione elettrofila: due fasi, una lenta e una veloce, la stabilità viene sempre raggiunta, il catalizzatore torna sempre com’era all’inizio, continuando a legarsi e a regire.
Estratto del documento

La chimica organica​ studia i composti del carbonio.

​ ​

I composti​ sono costituiti​ da carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo, zolfo e sono divisi

in tre gruppi​ :

● Idrocarburi​ composti da atomi di carbonio e idrogeno, e possono essere alifatici e

aromatici;

● Derivati idrocarburi​ composti da atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto,

fosforo, zolfo:

● Biomolecole​ polimeri costituiti da carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto.

Il carbonio è caratterizzato​ da 4 elettroni nel livello energetico esterno e ciò permette la

formazione di 4 legami covalenti - singoli, doppi o tripli, grazie al suo piccolo raggio atomico-;

gli elettroni non vengono nè persi nè acquistati, ma condivisi con gli altri atomi. La sua

2​ 2​ 1​ 3​

configurazione elettronica allo stato fondamentale é 2s​ 2p​ e allo stato eccitato 2s​ 2p​ ; gli

orbitali degeneri formano solo legami σ, mentre gli orbitali p liberi sono in grado di produrre

legami π. Il numero d’ossidazione comprende valori tra -4 e 4, permettendo di formare infiniti

numeri di composti.

Legame σ​ : legame formato per sovrapposizione frontale degli orbitali atomici.

Legame π​ : legame formato per sovrapposizione laterale degli orbitali atomici.

Isomero​ : composto che ha la stessa formula bruta ma diversa disposizione spaziale.

Isomeria​ : fenomeno per il quale due o più composti (detti isomeri

) hanno la stessa formula

molecolare ma diversa formula di struttura.

● Nell’isomeria di catena​ un composto avente stessa formula molecolare ha diversa

disposizione dei legami.

● L’isomeria di posizione​ consiste nella diversa disposizione di uno o più parti della

molecola, rispetto alla catena carboniosa che funge da scheletro centrale.

​ ​

● Nel caso dell’isomeria conformazionale​ , gli atomi ruotano attorno a legami singoli,

dando origine a conformazioni diverse della molecola.

● L’isomeria geometrica​ consiste nell’impossibilità di libera rotazione della molecola

attorno al doppio legame.

Gli alcani​ sono idrocarburi saturi (dai legami semplici) a catena aperta. Hanno formula

generale C​ H​ . Il metano è l’alcano più semplice (formula bruta: CH4 ), con il carbonio

n​ 2n+2​

posto al centro di un tetraedro con angoli di 109,5°.

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