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Gli alcheni
Sono idrocarburi alifatici a catena aperta, apolari, insolubili in acqua, insaturi per la presenza del doppio legame C-C; hanno ibridazione sp2.
Quando due atomi di carbonio sp2 si uniscono tra loro, si ha la sovrapposizione frontale dei due orbitali sp2, formando due legami σ, e laterale dell’orbitale p, formando un legame π.
Formula: CnH2n. Nomenclatura: radice del nome degli alcani + -ene.
Il gruppo alchenico più conosciuto è il vinile: •CH=CH2
Isomeria: - di posizione [quando il doppio legame si trova in diverse posizioni, pur avendo la stessa formula bruta], di catena [quando vi sono legati dei sostituenti alla catena carboniosa], geometrica [quando l’atomo di idrogeno è sostituito da gruppi atomici diversi; quando questi ultimi sono dalla stessa parte, anteporre il suffisso cis-; quando questi ultimi sono da parti opposte, anteporre il prefisso trans-].
Scissione omolitica H-H -> H•+•H; Scissione eterolitica H+ -> H++H-:
Molecola elettrofila: carente elettroni. Nucleofila: presente di elettroni (come gli alcheni).
Reazioni: - di addizione [quando l’atomo di idrogeno è sostituito da gruppi atomici diversi], di idrogenazione [catalizzatore+H2=alcano (rottura legame H-H)], elettrofila [alc…+ alogeno X2/acido alogenidrico HX/ acqua H2O (si avrà un alcol). H si lega al carbocatione più stabile, il resto al secondo carbocatione più stabile, di conseguenza si avrà una composizione stabile].
Gli alchini
Sono idrocarburi insaturi, hanno triplo legame C≡C (un legame σ e due π), sono insaturi e insolubili in acqua. La loro formula bruta è CnH2n-2. Nomenclatura: radice del nome degli alcani + -ino. Reazioni: idem alcheni.
Gli idrocarburi aromatici
Composti organici costituiti da un anello di almeno 6 atomi di carbonio, altamente insaturi, pur essendo, come ad esempio il benzene, molto stabili. Inizialmente si ipotizzò che fosse composto da due strutture in equilibrio tra loro, e che i legami semplici e doppi si alternassero nella struttura esagonale -> ibrido di risonanza. A seguito di esperimenti, si concluse che i sei orbitali p si sovrappongono a formare una nube elettronica, poichè gli elettroni sono delocalizzati.
Sostituzione elettrofila: due fasi, una lenta e una veloce, la stabilità viene sempre raggiunta, il catalizzatore torna sempre com’era all’inizio, continuando a legarsi e a regire.
La chimica organica studia i composti del carbonio.
I composti sono costituiti da carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo, zolfo e sono divisi
in tre gruppi :
● Idrocarburi composti da atomi di carbonio e idrogeno, e possono essere alifatici e
aromatici;
● Derivati idrocarburi composti da atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto,
fosforo, zolfo:
● Biomolecole polimeri costituiti da carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto.
Il carbonio è caratterizzato da 4 elettroni nel livello energetico esterno e ciò permette la
formazione di 4 legami covalenti - singoli, doppi o tripli, grazie al suo piccolo raggio atomico-;
gli elettroni non vengono nè persi nè acquistati, ma condivisi con gli altri atomi. La sua
2 2 1 3
configurazione elettronica allo stato fondamentale é 2s 2p e allo stato eccitato 2s 2p ; gli
orbitali degeneri formano solo legami σ, mentre gli orbitali p liberi sono in grado di produrre
legami π. Il numero d’ossidazione comprende valori tra -4 e 4, permettendo di formare infiniti
numeri di composti.
Legame σ : legame formato per sovrapposizione frontale degli orbitali atomici.
Legame π : legame formato per sovrapposizione laterale degli orbitali atomici.
Isomero : composto che ha la stessa formula bruta ma diversa disposizione spaziale.
Isomeria : fenomeno per il quale due o più composti (detti isomeri
) hanno la stessa formula
molecolare ma diversa formula di struttura.
● Nell’isomeria di catena un composto avente stessa formula molecolare ha diversa
disposizione dei legami.
● L’isomeria di posizione consiste nella diversa disposizione di uno o più parti della
molecola, rispetto alla catena carboniosa che funge da scheletro centrale.
● Nel caso dell’isomeria conformazionale , gli atomi ruotano attorno a legami singoli,
dando origine a conformazioni diverse della molecola.
● L’isomeria geometrica consiste nell’impossibilità di libera rotazione della molecola
attorno al doppio legame.
Gli alcani sono idrocarburi saturi (dai legami semplici) a catena aperta. Hanno formula
generale C H . Il metano è l’alcano più semplice (formula bruta: CH4 ), con il carbonio
n 2n+2
posto al centro di un tetraedro con angoli di 109,5°.