Concetti Chiave
- La ciclizzazione del glucosio avviene tramite una reazione di emiacetilazione intramolecolare, con coinvolgimento degli ossidrili e del gruppo carbonilico.
- Durante la ciclizzazione, l'ossidrile del C5 attacca il C carbonilico del C1, formando un emiacetale ciclico denominato D-glucopiranosio.
- Nella forma ciclica del glucosio, il carbonio C1 diventa chirale, portando alla formazione delle due anomeri α e β del D-glucopiranosio.
- Le proiezioni di Haworth rappresentano il glucosio come un esagono, ma la struttura tridimensionale reale è simile a una sedia.
- La stabilità del glucosio è data dalla disposizione equatoriale dei gruppi ossidrilici, con la forma β-D-piranosio più comune in natura.
Indice
Reazione di emiacetilazione intramolecolare
La ciclizzazione del glucosio è dato da una reazione di emiacetilazione intramoecolare, i due gruppi ossidrilico e aldeidico fanno cioè parte della stessa molecola; perché possa avvenire la reazione, avvengono una serie di torsioni e di movimenti attorno a legami semplici C- C in modo tale da porre l'ossidrile in posizione 5 giustapposto al C carbonilico in posizione 1: in tal modo il C ossidrilico funge da nucleofilo e attacca il C carbonilico, portando all’emiacetale ciclico, dato dalla reazione tra l’ossidrile sul C5 e il gruppo carbonilico su C1.
Formazione del D-glucopiranosio
Il composto eterociclico che si forma prende più correttamente il nome D-glucopiranosio, α se l’ossidrile su C2 è in basso, β se è in alto: mentre infatti nella forma lineare del glucosio il C1 è achirale, nella forma ciclica diventa chirale, essendo legato a 4 sostituenti differenti.
Struttura a sedia del glucopiranosio
rappresentano il glucosio come un esagono, ma come per il cicloesano il glucopiranosio assume struttura a sedia: come sempre i gruppi più voluminosi stanno in posizione equatoriale per questioni di impedimento sterico e si capisce quindi facilmente che il glucosio è il monosaccaride più presente i natura perché in esso tutti i gruppi ossidrilici, più ingombranti, sono in posizione equatoriale (tranne quelli del C1, che possono
essere equatoriali (β) o assiali (α), e questo fa capire anche perché è più presenta la forma β-D-piranosio.
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