Concetti Chiave
- L'olio essenziale di limone è altamente soggetto a degradazione a causa della sua composizione di monoterpeni, che si ossidano rapidamente in presenza di calore e aria.
- I terpeni più comuni negli oli essenziali sono i monoterpeni e sesquiterpeni, noti per le loro proprietà terapeutiche come analgesiche e antinfiammatorie.
- Le molecole terpeniche si formano attraverso la fosforilazione dell'isoprene, dando origine a configurazioni diverse che portano alla sintesi di terpeni.
- La maggior parte degli oli essenziali è molto volatile, grazie alla presenza di composti a basso peso molecolare come mono e sesquiterpeni.
- Negli oli essenziali, è più appropriato usare il termine terpenoidi, poiché i terpeni sono spesso associati ad altri gruppi chimici, come gli alcoli.
Oli essenziali e degradazione
Uno degli esempi più conosciuti di olio essenziale è quello di limone, che rientra fra quelli che si degradano più velocemente perché costituito da unità monoterpeniche C10H16 (due unità isopreniche), ovvero 10 atomi di carbonio uniti da almeno un legame doppio, che si degradano in maniera estremamente rapida a causa del contatto con calore e aria (processo ossidativo).
Composizione e volatilità degli oli
I terpeni maggiormente diffusi negli oli essenziali sono i monoterpeni (2 unità isopreniche, come il geranio o il limone e altri frutti, noti principalmente per le proprietà analgesiche e mucolitiche) e sesquiterpeni C15H14i (6 unità isopreniche, ad esempio camomilla, lavanda, origano e altre piante medicinali particolarmente note per le loro proprietà antinfiammatorie e calmanti), e, molto più raramente diterpeni C20H32 (4 unità isopreniche, come la stevia). La maggior parte degli oli essenziali è estremamente volatile, perché costituiti principalmente da mono/sesquiterpeni, a basso peso molecolare.
Formazione delle molecole terpeniche
Le molecole terpeniche derivano dalla fosforilazione, ovvero aggiunta di un gruppo fosfato, dell’isoprene C5H8 , molecola del gruppo degli idrocarburi. La fosforilazione dell’isoprene porta a due diverse configurazioni della medesima molecola, che prendono il nome rispettivamente di diametil e isopentenil pirofosfato, le quali unendosi formano il geranil – pirofosfato, perdendo 2 fosfori. Il geranil pirofosfato, privato di un ulteriore gruppo fosfato, è alla base delle molecole mono terpeniche, avendo con sé due gruppi da 5 atomi di carbonio ciascuno, o anche di quelle sesquiterpeniche, con l’aggiunta di una ulteriore molecola di diametil o isopenteni pirofosfato. Negli oli essenziali è più corretto parlare di terpenoidi che terpeni veri e propri, in quanto sono presenti terpeni in associazione con altri gruppi di sostanze, in particolare con l’alcol negli oli essenziali di sintesi.
Domande da interrogazione
- Perché l'olio essenziale di limone si degrada rapidamente?
- Quali sono i principali tipi di terpeni presenti negli oli essenziali?
- Cosa sono i terpenoidi e come si differenziano dai terpeni?
L'olio essenziale di limone, composto da monoterpeni C10H16, si degrada velocemente a causa del contatto con calore e aria, che innescano un processo ossidativo.
I terpeni più comuni negli oli essenziali sono i monoterpeni e i sesquiterpeni, con i primi noti per le loro proprietà analgesiche e mucolitiche, mentre i secondi sono apprezzati per le loro proprietà antinfiammatorie e calmanti.
Negli oli essenziali si parla di terpenoidi piuttosto che di terpeni veri e propri, poiché i terpeni sono presenti in associazione con altri gruppi di sostanze, come gli alcoli, specialmente negli oli essenziali di sintesi.