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Chimica organica - alogenuri alchilici

Esercitazione di Chimica organica del professor Bietti sulla reazione degli alogenuri alchilici: caratteristiche spettrali degli alogenoalcani, meccanismi delle reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio saturo (SN2, SN1), meccanismi delle reazi

... Espandi »oni di β-eliminazione (E2, E1), orientamento di Saytzeff e di Hofmann, trasposizione dei carbocationi, nucleofilicitàe basicità, reazioni degli alogenuri con i metalli. « Comprimi
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CHIMICA ORGANICA I Corso di laurea in CHIMICA Esercitazione n. 11 - Reazioni degli alogenuri alchilici. TERMINI ED ARGOMENTI PER LO SVOLGIMENTO DEGLI ESERCIZI DI QUESTO FOGLIO: Caratteristiche spettrali degli alogenoalcani. Meccanismi delle reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio saturo (SN2, SN1). Meccanismi delle reazioni di β-eliminazione (E2, E1). Orientamento di Saytzeff e di Hofmann. Trasposizione dei carbocationi. Nucleofilicità e basicità. Reazioni degli alogenuri con i metalli (litio, magnesio). 1. Dare definizione ed un esempio per ciascuno dei seguenti termini: a) nucleofilo; b) elettrofilo; c) gruppo uscente; d) sostituzione; e) reazione SN2; f) SN1; g) solvolisi; h) eliminazione; i) reazione E2; j) reazione E1; k) trasposizione; l) ingombro sterico; m) composto litioorganico; n) reattivo di Grignard; o) dialchilcuprato di litio. 2. Scrivere le seguenti reazioni, identificando, in ogni caso, il reagente nucleofilo, l'atomo nucleofilo, l'atomo elettrofilo, il gruppo... Espandi » uscente: a) clorometano + NaOH; b) 2-bromobutano + KI; c) 1-iodo-2-metilpropano + cianuro di potassio (KCN); d) bromocicloesano + metantiolato di sodio (CH3SNa): e) iodoetano + ammoniaca; f) bromometano + trimetilfosfina, P(CH3)3. 3. Per ciascuna delle seguenti serie, mettere i gruppi in ordine crescente di: (1) basicità (2) nucleofilicità (3) capacità come gruppo uscente: a) H2O, HO-, CH3CO2-; b) Br-, Cl-, F-, I-; c) -NH2, NH3, -PH2; d) -OCN, -SCN; e) F-, HO-, -SCH3; f) H2O, H2S, NH3. 4. Se doveste eseguire una serie di reazioni di sostituzione con il cloroetano in etanolo come solvente, quale dei seguenti reattivi di laboratorio sarà un nucleofilo utile? a) HCl; b) fenossido di sodio (o fenato di sodio, C6H5ONa); c) metantiolato di sodio. 5. Completare le seguenti reazioni, scrivendo i prodotti di sostituzione (se ce n'è): a) 1iodopentano + CN-; b) bromociclopentano + metantiolato di sodio; c) clorobenzene + acqua; d) cloruro di p-clorobenzile + OH-; e) 1-cloro-1-butene + Br-. 6. Spiegare perché l'1-bromo-2,2-dimetilpropano reagisce con etossido di sodio diecimila volte più lentamente del bromuro di etile. 7. Disegnare il diagramma dell'energia per la reazione SN1 che dal 2-bromo-2-metil-butano porta al 2-metil-2-butanolo. 8. Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente (spiegare): + CH2 + CH3 C CH3 + CH CH + CH2 9. Indicare il raggruppamento allilico o benzilico nei seguenti composti, specificando anche se è primario, secondario o terziario: a) « Comprimi