Chimica organica - la risonanza

RISONANZA

RISONANZA

• Vi sono molecole le cui proprietà non sono

ben spiegate da una singola struttura di

Lewis che tenga conto cioé delle proprietà

osservate (contenuto energetico, lunghezza

dei legami, comportamento chimico, etc.)

• Si è allora costretti a sostituire a una singola

formula un insieme di formule di Lewis.

• Questo processo mentale di mediazione tra

più strutture si chiama RISONANZA.

RISONANZA

• Le forme di risonanza o forme contributive

si differenziano solo per la posizione degli

elettroni. π)

• Solo gli elettroni (lone pairs o possono

muoversi.

• I nuclei e gli angoli di legame restano gli

stessi.

• La risonanza genera una delocalizzazione di

carica elettrica.

Dalla Chimica Generale

3–

• Ione nitrato, NO _

_ _

O

O O

N

N N

O O

O O O O

• La reale struttura è un ibrido di risonanza.

• I legami hanno la stessa lunghezza.

• Ogni ossigeno ha 1/3 di carica negativa.

Dalla Chimica Generale

• Possiamo immaginare che gli elettroni si

muovano in coppia per convertire una

.

forma di risonanza in un’altra

_ _

O

O O

+ + + _

_ _

_ N

N N

O O

O O O O

– Il movimento di due elettroni viene indicato

con frecce ricurve a doppia punta.

Molecole organiche

Simultaneamente due elettroni del

Ione formiato π

legame C=O si spostano sull’ossigeno

in alto diventando un lone pair ½ -

O O O

–

HCO H C H C

2 H C

= ½-

O O O

• nessuna struttura descrive ordine di legame 1/2

accuratamente lo ione formiato

• la specie reale è una media delle due

La freccia ricurva rossa indica che un lone freccia unica a doppia punta

pair si muove dall’ossigeno in basso per

diventare parte del doppio legame C=O gli elettroni sono delocalizzati

Molecole organiche

Nitrometano, CH NO

3 2

Questa struttura di risonanza La nuova struttura di risonanza ha

ha lone pair qui… un doppio legame qui…

ordine di

legame 1/2

…e un lone pair qui

…e un doppio legame qui freccia unica a doppia punta

gli elettroni sono delocalizzati

Strutture contributive

• Tutte le strutture contributive devono essere

corrette strutture di Lewis.

• Tutte le strutture contributive devono avere

il medesimo numero di elettroni condivisi e

non condivisi, solo diversamente distribuiti.

• Gli atomi occupano lo stesso posto in

entrambe le forme.

• Le forme di risonanza