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Chimica organica - la risonanza

Appunti di Chimica organica del professor Romeo sulla risonanza con analisi dei seguenti argomenti: molecole organiche, benzene, forme di risonanza, effetti della risonanza, la coniugazione, risonanza in legami polari, inibizione sterica, energia di risonanza, ibrido di risonanza, strutture contributive.

  • Per l'esame di Chimica organica del Prof. G. Romeo
  • Università: Messina - Unime
  • CdL: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
  • SSD:
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Voto: 5 verificato da Skuola.net

  • 4
  • 25-01-2013
di 33 pagine totali
 
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Chimica organica - la risonanza
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RISONANZA RISONANZA • Vi sono molecole le cui proprietà non sono ben spiegate da una singola struttura di Lewis che tenga conto cioé delle proprietà osservate (contenuto energetico, lunghezza dei legami, comportamento chimico, etc.) • Si è allora costretti a sostituire a una singola formula un insieme di formule di Lewis. • Questo processo mentale di mediazione tra più strutture si chiama RISONANZA. RISONANZA • Le forme di risonanza o forme contributive si differenziano solo per la posizione degli elettroni. • Solo gli elettroni (lone pairs o π) possono muoversi. • I nuclei e gli angoli di legame restano gli stessi. • La risonanza genera una delocalizzazione di carica elettrica. Dalla Chimica Generale • Ione nitrato, NO3– _ O O O O O _ O N N O _ N O O • La reale struttura è un ibrido di risonanza. • I legami hanno la stessa lunghezza. • Ogni ossigeno ha 1/3 di carica negativa. Dalla Chimica Generale • Possiamo immaginare che gli elettroni si muovano in coppia per convertire una forma di risonanza in un’altra. _ O O _ N+ _ O O _ N+ O O _ O N+ _ O O – Il movimento di due elettroni viene indicato con frecce ricurve a doppia punta. Molecole organiche Ione formiato – HCO2 Simultaneamente due elettroni del legame π C=O si spostano sull’ossigeno in alto diventando un lone pair O H C O½ - O H C O O = H C O½- ordine di legame 1/2 • nessuna struttura descrive accuratamente lo ione formiato • la specie reale è una media delle due La freccia ricurva rossa indica che un lone pair si muove dall’ossigeno in basso per diventare parte del doppio legame C=O freccia unica a doppia punta gli elettroni sono delocalizzati Molecole organiche Nitrometano, CH3NO2 Questa struttura di risonanza ha lone pair qui… La nuova struttura di risonanza ha un doppio legame qui… ordine di legame 1/2 …e un doppio legame qui …e un lone pair qui freccia unica a doppia punta gli elettroni sono delocalizzati Strutture contributive • Tutte le strutture contributive devono essere corrette strutture di Lewis. • Tutte le strutture contributive devono avere il medesimo numero di elettroni condivisi e non condivisi, solo diversamente distribuiti. • Gli atomi occupano lo stesso posto in entrambe le forme. • Le forme di risonanza individuali sono immaginarie. Ibrido di risonanza • Una struttura con forme di risonanza non alterna tra le forme. • È un ibrido delle forme di risonanza, e la struttura reale è chiamata ibrido di risonanza. • L’ibrido di risonanza è più stabile di ogni singola forma di risonanza individuale. • Maggiore è il numero di forme di risonanza, più stabile è il composto. Benzene • Ad esempio, il benzene (C6H6) ha due forme di risonanza – Nell’ibrido di risonanza, tutti i legami C-C sono equivalenti, a metà tra singoli e doppi. Forme di risonanza più importanti • Quando per una molecola si possono scrivere più forme di risonanza disuguali, la forma che contribuisce maggiormente alla descrizione della molecola avrà: il maggior numero possibile di ottetti. il maggior numero possibile di legami. la carica negativa sull’atomo più elettronegativo. la minore separazione di carica possibile. Esempi H CH2NH2 C H + H N H maggiore NCO– .. – :N≡C–O: ≡ .. maggiore, la carica negativa sta sull’atomo più elettronegativo H + C H N H H minore, il carbonio non ha l’ottetto – :N=C=O: .. .. minore Effetti della risonanza • Due sono gli effetti principali della delocalizzazione di elettroni, il primo interessa l’energia l’altro la geometria della molecola o ione: – L’energia della specie viene abbassata. – La parte di molecola interessata dalla risonanza è planare: i legami diventano di ordine intermedio. Energia di risonanza ER • È la differenza tra l’energia della molecola reale (misurata) e quella della sua forma di risonanza più stabile (calcolata). E N E R G I A – .. :N=C=O: .. – .. :N≡C–O: ≡ .. ER REALE MOLECOLA Energie stimate Le due strutture contributive hanno energia diversa La carica negativa su O meglio che su N la reale molecola ha energia più bassa di ciascuna delle forme contributive Riconoscere la possibilità di esistenza di forme di risonanza Perché? • È importante riconoscere la risonanza all’interno delle molecole e ioni perché: – Le strutture di risonanza ci informano sulla distribuzione degli elettroni o cariche all’interno della molecola. – Conoscere la distribuzione elettronica in una molecola consente di identificare i siti reattivi della molecola o dello ione. Risonanza • La risonanza è possibile solo in sistemi nei quali c’è coniugazione: – tra legami π: O .. – tra legami π e lone pairs: O .. – tra legami π e un orbitale vuoto: N .. + C Atomi che partecipano alla risonanza • Sono ibridizzati sp2, stanno sul medesimo piano, in modo che gli orbitali p siano paralleli e possano sovrapporsi. .. H2C=CH-CH=CH-NH2 H . H N H sp3 . H . . . H H H H .. N H H . . . . H H sp2 H H Esempi 1. Atomi ricchi di elettroni, adiacenti a un lega...
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