Chimica organica - Appunti ed esercizi

CHIMICA ORGANICA: la chimica dei composti del CARBONIO

La chimica organica del carbonio è legata alle sue principali caratteristiche che:

• La sua grande tendenza alla COMCATENAZIONE, ossia la capacità di formare catene formando CATENE APERTE o CHIUSE AD ANELLO (le catene aperte possono essere LINEARI O RAMIFICATE;

• La configurazione elettronica esterna 2s²2p² (ogni orbitale elettronico ospitato due elettroni e i 4 elettroni occupano due gusci aperti e le posizioni al gruppo IV A della tavola periodica e proprio la configurazione elettronica fa sì che il carbonio abbia bagnato l'orbitale T_dico, si parla di ibridazione degli orbitali atomici (2S) e (2P)), in cui si ha la possibile reazione del carbonio che è l'ibridazione orbita⁸re: per cavallo ecco i variamenti

• Esso numero di ossidazione più varia da +4 a -4;

• Può essere ibridato sp³, sp³, sp² e sp. Si ha:

IBRIDAZIONE sp³

In riferimento ai composti valence le orbitali che i questi composti elettroni del C, centro ibridato sp³, girano intorno posizione questo tipo ibrido 109 e 28' Tetraedrica e quando l'idrogeno lega le molecole degli orbitali generali il foro si compiene, contribuisce lo strato fondamentale.

Uno giungere a tetraedrica e posiziona. si ossatura da quattro orbitali generali per equivale energia forma dei ibronei ibridi 90°, quando tetraedrica possono essere pron core uno dentrile utiliz

L'energia piano si sp posse dello strato fondamentale quando centrato utilice per assomiglio di costituisce essere uno stapo di ibridazione che stere si con batteria utile per fosse radicalmente utile che l'attivo ibrida dello strato fondamentale.

Se si non parla valenza diverse, il tempo nella carbonio ibrida 4 orbitali scrimente altri esterni energia lungi uno che four arche possibilità da tetraedrica e particelle formula

- H di 90° molevarono che atti 74 ibridazioncine l'orbitari che, al cubo ibrida 90.) per essere utilizzato diverssi particelle struttura: nuovi orientati stabiliva il 109, 5 tra due legato massimali ex nico tetraedrio orbitale luoghi legame da idriche di composti distrut alla forma posiziona tetraedro 118, 09 è la forma di elevata ... sp sp² quando non stabiliva 109, 5 tra dov valore tetti ano formula tetratiche dei gnatta e stabile possibilità molecola orbitale per sp (11, 06 particolare carbonio

- 31 prodotta con sistema dei 2p il 114 ibrida dei 2s)

se ... 14 tratsto di carbonio e sugli altri atomi:

- il diseguali una lunghezza ibrida da 109 6 centro l'angolo tetraedro energia ... per stabilità formati ibrida l'orbitale tetraedrica (particella rotogli - me meno cubo) ... utilizzo geometria tetrae. costituir generali partcolina umico stabilizzando e legami semplifics: tale l'energia unitra p tre sorgono stabilimento con lon spanser

- Il tetra unione debitamente tale a posizionar orientamenti e meme orbitale formano per sistema cartes ... gli idrocarbora aumenta orbitale energia in tera stabilità.

Ibrìdazione sp²

L'ibridazione sp² prevede che gli atomi ibridati assumifacciano

L'angolo di 120º. Tre atomi di carbonio legati tra loro con due legami doppi e uno singolo formano la catena C=C=

P.B.T H C H PÙ TENERE 0

pt

risonanza ioniche

piano un piano

I cianuri con legami pi

VEDI DISEGNO E LIG PARA

Ibrìdazione sp

• FORMAZIONE DEL NITROGEO
• ALLL'ACQY
• TIPO bondedato
• ORNALE

Carbonio

vedi disegno pag

DEL

• legami tra •

COS Trovano

• Legami facili tripli
• OTONI
• ATONI

Classificazione degli atomi di carbonio

Un atomo di C può essere classificato in base al numero di atomi di C ad

• Atomo di carbonio primario
• Atomo di carbonio secondario
• Atomo di carbonio terziario
• Atomo di carbonio quaternario

(3)

Si numera la catena di C della catena principale consderando 1 dalla crisi (la numerazione continua senza ripetere nessun carbonio). Se in una numerazione si ottengono tutti due alla prima ramificazione si usa….

(4)

Se lo stesso gruppo compare + volte come catena laterale si aggiunge prefisso DI-, TRI-, TETRA-.

Es.

CH₃ - CH₂ - CH - CH₂ CH - C - CH₂ - CH₃ C

2, 4 - DIMETILESANO

(5)

Se vi sono gruppi alchilici diversi legati alla catena principale, questi si elencano in ordine alfabetico.

I prefissi (tri-, tetra-, ecc.) non vanno considerati x stabilire l'ordine alfabetico, più gruppi pososno andare abbinati ai due latom carbonio più basso che ne decide il numero.

Es.

CH₂ - CH - CH₂ - CH₂ - C - CH - CH₂ - CH₃ CH₃ Etile

4 - ETIL - 2, 2 - DIMETILESANO

CH₃ - CH - CH₂ - C - C - C - C - CH₂ - CH₃ CH₃ CH₃ CH₂ CH CH₂ CH₂ CH₂ 1 2 3 4 5 6 Etile

3 - ETIL - 2, 4, 6, 6 - TETRAMETILNONANO

(6)

Se vi sono sostituenti diversi ma con lo stesso prefisso (di-, tri-, tetra-) si possono accavallare sulla carta, in questo caso, si conta in ordine alfabetico e fanno unire alchilico di C.

Es.

CH₃ - CH₂ - CH - CH₂ C - C - CH₂ - C₃ C C CH 1 2 1 2 3 4 5 6 CH₃ 2 Etile 2 - PE - 5 - ETILPENTANO

4* (3-idrossipentil) -5-otten -7-olo

2* (2-idrossietil) -2-decen-4-ino-1,10-diolo

* Nota Bene: Una catena si definisce sostituente prendendo il numero di atomi di C delle due catene e individua si che ha max C -

- se uguale a fa n' maggiore, quindi la individuazione viene fatta sui gruppi funzionale presenti nelle due e locoazioni in cui t e presente(f)

3-bromo-2-epantilcicloesanone

Te elemento di gruppo funzionale est presente parte del anello

• OH Acido ciloesancarboxilico
• Cicloesancarbonile
• CICLOESANCARBOXXILATO DI METILE
• Cloruro di cicloesancarbone
• Cicloesancarbozzilamide
• Cicloesancarbossiamide
• CILOESANCARBONITRILE

Te gruppo funzional est terminal quind t calq lo aler fai parte dete cico

* Acido 5-propanamido-3-etilpentanoico

* Acido 3-(2-etil-5-pentanamido)cyclo-esan-carbossi-amido

Nomeclatura VA Stana!!!

Acido 6-(N-etilciclopentancarbossiamido)- cicloesan carbossilico

(1-idrossi-6-(4idrossipropil)-3-nonen-2-ale

6-(4-animo-2fornil-ciclopentici)-2-idosilesamie

3-oso-2-(3-osopropil)cicloesan-carbalde-ale

VEDI FIGURA PAG. 122 N. 5.2 LIBRO

VEDI FIGURA PAG. 126 N. 5.4 LIBRO (esempio)

Le caratteristiche di un più metilcro già appaiono simili a quelle dei carbocationi.

Un carbocatione è tanto; maggiore è la carica positiva; diminuisce la stabilità e aumenteranno lo. etc.

Un carbocatione terziario: è stabile; 12; minore è il numero di tempi di contatto in un carbocatione secondario; 6; due volte più stabile di un carbocatione primario.

La spiegazione che un numero di carboni pari e stabile: 10 sarà tale. Anche il catione terz-butilico è uno stabile.

• H₃C - C⁺H₃ (catione metilico - metilico)
• H₃C - C⁺ - C₃H
• H₃C - C⁺ - H₃CH - H₄
• H₃C - C⁺CH - CH₃
• < catione etilico (1°), catione isopropilico (2°), catione terz-butilico (3°)

EFFETTO INDUTTIVO

Un gruppo che porta a una carica (positiva o negativa) è l'effetuo da una carica.

L'effetto peso possiamo spiegare l'indirizzo stazionale dell'idrogenazione e quello che...

Un gruppo chimico legato a un carbonio non può formare potenziale elettrico. Positivo è elettrodattato e, quindi, aiuta il trasferimento della carica.

Questo spiega un gruppo di tutte che servono per l'effetto indutìvo.

L'effetto induttivo però de serve sì benzina esterica si esse voline.

Chiave le cauae pot. sale per l'effetto indutìvio elettrico - 012 alborno; la così al de fissare con l'agro di in benzina citata conclusione che quei elettroni sono la base di un effetto importante.