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Chimica organica - acidi carbossilici

Appunti di Chimica organica del professor Romeo sugli acidi carbossilici e derivati con attenzione ai seguenti argomenti: cloruri degli acidi, acido, anidridi, sali ed esteri degli acidi carbossilici, l’ossigeno carbossilico, ammidi, nitrili, preparazione di acidi carbossilici da reazioni di ossidazione, sostituzione nucleofila, alogenuri acilici, reazioni delle anidridi.

  • Per l'esame di Chimica organica del Prof. G. Romeo
  • Università: Messina - Unime
  • CdL: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
  • SSD:
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Voto: 5 verificato da Skuola.net

  • 25-01-2013
di 12 pagine totali
 
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Chimica organica - acidi carbossilici
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Anteprima Testo:
ACIDI CARBOSSILICI e derivati… Il nome sistematico di un acido carbossilico alchilico si fa derivare dal nome dell’idrocarburo con lo stesso numero di atomi di carbonio, sostituendo la –o finale con la desinenza –oico e premettendo la parola acido. Si comincia sempre a numerare la catena dalla funzione carbossilica e la presenza di altri sostituenti è indicata con il nome e il numero della posizione di ciascuno. O
O H
H 3C
OH
O
OH
H3CH2C
O
OH
H3CH2CH2C
OH
acido metanoico
acido etanoico
acido propanoico
acido butanoico
acido formico
acido acetico
acido propionico
acido butirrico
O H3CH2CHCH2C
O
OH
H3CHC
H 3C
O H3CH2CH2CH2CH2C
OH
OH
OH
acido 2-idrossipropanoico
acido esanoico
acido lattico
acido 3-metilpentanoico
acido capronico
acido-γ-metilvalerianico
Negli acidi aromatici il gruppo carbossilico è legato all’anello aromatico. O
CH3
O
O
OH acido benzoico
OH
OH acido o-metilbenzoico
Cl
OH
acido p-clorobenzoico
acido o-toluico
O
O OH
OH O OH
acido o-idrossibenzoico acido ftalico
Quando il gruppo carbossilico è legato a un cicloalcano, si sostituisce la –o finale del nome dell’idrocarburo ciclico con la desinenza –carbossilico. O
CH3
OH COOH acido cicloesancarbossilico
acido 1-metilciclobutancarbossilico
COOH COOH acido trans-1,2-ciclopentanbicarbossilico
1
Il gruppo ottenuto dagli acidi carbossilici per rimozione dell’ossidrile è noto come acile e il suo nome viene formato da quello dell’acido corrispondente cambiando la desinenza –ico con –ile. Quando nel nome dell’acido è usata la dizione –carbossilico, questa si trasforma in –carbonilico. O
O H
O
H
OH
acido formico
H3C
formile
O OH
H3C
acetile
acido acetico O
O
O
O
OH
OH
acido benzoico
benzoile
acido ciclopentancarbonile ciclopentancarbossilico
I cloruri degli acidi sono indicati con il nome sistematico di cloruri di acile. O H3C
H3CH2CH2C
Cl
cloruro di acetile
O
O
O
Cl
Cl
cloruro di butanoile cloruro di cicloesancarbonile
cloruro di etanoile
Cl
cloruro di benzoile
Il nome delle anidridi si ottiene sostituendo la terminazione -o degli acidi carbossilici corrispondenti con –a preceduto da anidride anziché da acido. O H3C
O O
O CH3
H3C
anidride acetica
O
H
anidride acetica formica
anidride etanoica anidride simmetrica
O
anidride etanoica metanoica anidride mista
2
Il nome dei sali e degli esteri degli acidi carbossilici si forma dalla stessa radice trasformando la desinenza –ico dell’acido in –ato cui si fa seguire il nome del catione (nel caso del sale) o il nome del radicale organico che si trova sull’ossigeno del carbossile (nel caso dell’estere).
O
O O-Na+
O-
H3CH2C
benzoato di sodio
2
Ca2+
propanoato di calcio
O
O
OCH2CH3
O
H3CH2C
O2N
CHCH3
O
propanoato di fenile
p-nitrobenzoato di etile
CH3
O
cicloesancarbossilato di isopropile
Gli esteri ciclici sono chiamati lattoni. Nella nomenclatura sistematica essi sono denominati come “ossa-2-cicloalcanoni”. I loro nomi comuni derivano dal nome comune dell’acido carbossilico, che determina la lunghezza della catena carboniosa, e da una lettera greca che indica il carbonio a cui è legato l’ossigeno carbossilico. O O
O
O O O
O
O
2-ossaciclopentanone
2-ossacicloesanone
3-metil-2-ossacicloesanone
3-etil-2-ossaciclopentanone
γ-butirrolattone
δ-valerolattone
δ-caprolattone
γ-caprolattone
3
Il nome delle ammidi si forma sostituendo la desinenza –oico in ammide (o –carbossilico in –carbossiammide).
H
O
O
O H3C
NH2
NH2
NH2
metanammide
acetammide
NH2
etanammide
formammide
O
cicloesancarbossiammide
benzammide
Se l’atomo di azoto dell’ammide porta dei sostituenti alchilici, il nome dell’ammide si fa precedere dalla maiuscola N-, per precisare la sostituzione dell’azoto, seguita dal nome o dai nomi dei radicali alchilici. O
O H
N
N
CH3
CH2CH3
O2N
CH3
N,N-dimetilformammide
CH3
N-etil-N-metil-p-nitrobenzammide
Se il sostituente è un fenile, la desinenza del nome dell’acido carbossilico si sostituisce con – anilide. H N
H N
CCH3 O
C O
acetanilide
benzanilide
Nella nomenclatura sistematica dei nitrili, il suffisso –nitrile è aggiunto al nome dell’idrocarburo con lo stesso numero di atomi di carbonio, compreso l’atomo di carbonio del gruppo ciano. 5
4
3
2
1
CH3CH2CH2CH2C
N
pentanonitrile
CH3C CHC N CH3
3-metil-2-butenenitrile
I nitrili correlati agli acidi acetico e benzoico sono chiamati rispettivamente acetonitrile e benzonitrile C N
CH3C N
acetonitrile
benzonitrile
etanonitrile
Quando il gruppo ciano si trova su un cicloalcano, si indica con il nome dell’idrocarburo seguito dal suffisso –carbonitrile. CN
C N
H3C
cicloesancarbossinitrile
trans-2-metilciclopropanocarbonitrile
4
PREPARAZIONE DI ACIDI CARBOSSILICI DA REAZIONI DI OSSIDAZIONE 1. Gli alcoli primari sono inizialmente ossidati ad aldeidi con ossidanti a base di Cr6+. La reazione tuttavia non si ferma all’aldeide che è ulteriormente ossidata ad acido carbossilico. O H3CH2CH2CH2C...
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