Chimica organica - acidi carbossilici

Acidi carbossilici e derivati

Il nome sistematico di un acido carbossilico alchilico si fa derivare dal nome dell’idrocarburo con lo stesso numero di atomi di carbonio, sostituendo la –o finale con la desinenza –oico e premettendo la parola acido. Si comincia sempre a numerare la catena dalla funzione carbossilica e la presenza di altri sostituenti è indicata con il nome e il numero della posizione di ciascuno.

OO O OH C OHH OH 3 H CH C OH H CH CH C OH3 2 3 2 2

• Acido metanoico
• Acido etanoico
• Acido propanoico
• Acido butanoico
• Acido formico
• Acido acetico
• Acido propionico
• Acido butirrico

O O OH CH CHCH C OH H CH CH CH CH C OHH CHC OH3 2 2 3 2 2 2 23CH OH3

• Acido 2-idrossipropanoico
• Acido esanoico
• Acido 3-metilpentanoico
• Acido lattico
• Acido capronico
• Acido-^γ-metilvalerianico

Acidi aromatici

Negli acidi aromatici il gruppo carbossilico è legato all’anello aromatico.

OO CH O3 OHOH OH Cl

• Acido benzoico
• Acido o-metilbenzoico
• Acido p-clorobenzoico
• Acido o-toluico

OH O O OHOOH OH

• Acido o-idrossibenzoico
• Acido ftalico

Acidi cicloalcanici

Quando il gruppo carbossilico è legato a un cicloalcano, si sostituisce la –o finale del nome dell’idrocarburo ciclico con la desinenza –carbossilico.

O CH3 COOHOH COOH COOH

• Acido cicloesancarbossilico
• Acido 1-metilciclobutancarbossilico
• Acido trans-1,2-ciclopentanbicarbossilico

Acili

Il gruppo ottenuto dagli acidi carbossilici per rimozione dell’ossidrile è noto come acile e il suo nome viene formato da quello dell’acido corrispondente cambiando la desinenza –ico con –ile. Quando nel nome dell’acido è usata la dizione –carbossilico, questa si trasforma in –carbonilico.

OO O OHH OH H C OH H C3 3

• Acido formico: formile
• Acido acetico: acetile

O O OOOH OH

• Acido benzoico: benzoile
• Acido ciclopentancarbonilico: ciclopentancarbossilico

Cloruri di acile

I cloruri degli acidi sono indicati con il nome sistematico di cloruri di acile.

OOO O ClClH CH CH C ClH C Cl 3 2 23

• Cloruro di acetile
• Cloruro di butanoile
• Cloruro di benzoile
• Cloruro di cicloesancarbonile

Anidridi

Il nome delle anidridi si ottiene sostituendo la terminazione -o degli acidi carbossilici corrispondenti con –a preceduto da anidride anziché da acido.

O O O OH C O CH H C O H3 3 3

• Anidride acetica
• Anidride acetica formica
• Anidride etanoica
• Anidride etanoica metanoica

• Anidride simmetrica
• Anidride mista

Sali ed esteri

Il nome dei sali e degli esteri degli acidi carbossilici si forma dalla stessa radice trasformando la desinenza –ico dell’acido in –ato cui si fa seguire il nome del catione (nel caso del sale) o il nome del radicale organico che si trova sull’ossigeno del carbossile (nel caso dell’estere).

O O- +O Na - 2+H CH C O Ca3 2 2

• Benzoato di sodio
• Propanoato di calcio

O O CH3O CHCH3OCH CH O2 3 H CH C O3 2NO 2

• Propanoato di fenile
• p-nitrobenzoato di etile
• Cicloesancarbossilato di isopropile

Gli esteri ciclici sono chiamati lattoni. Nella nomenclatura sistematica essi sono denominati come “ossa-2-cicloalcanoni”. I loro nomi comuni derivano dal nome comune dell’acido carbossilico, che determina la lunghezza della catena carboniosa, e da una lettera greca che indica la posizione relativa del gruppo funzionale.