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Chimica organica - acidi carbossilici

Appunti di Chimica organica del professor Romeo sugli acidi carbossilici e derivati con attenzione ai seguenti argomenti: cloruri degli acidi, acido, anidridi, sali ed esteri degli acidi carbossilici, l’ossigeno carbossilico, ammidi, nitrili, preparazione di acidi carbossilici da reazioni di ossidazione, sostituzione nucleofila, alogenuri acilici, reazioni delle anidridi.

  • Per l'esame di Chimica organica del Prof. G. Romeo
  • Università: Messina - Unime
  • CdL: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
  • SSD:
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Voto: 5 verificato da Skuola.net

  • 25-01-2013
di 12 pagine totali
 
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Chimica organica - acidi carbossilici
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ACIDI CARBOSSILICI e derivati… Il nome sistematico di un acido carbossilico alchilico si fa derivare dal nome dell’idrocarburo con lo stesso numero di atomi di carbonio, sostituendo la –o finale con la desinenza –oico e premettendo la parola acido. Si comincia sempre a numerare la catena dalla funzione carbossilica e la presenza di altri sostituenti è indicata con il nome e il numero della posizione di ciascuno. O O H H 3C OH O OH H3CH2C O OH H3CH2CH2C OH acido metanoico acido etanoico acido propanoico acido butanoico acido formico acido acetico acido propionico acido butirrico O H3CH2CHCH2C O OH H3CHC H 3C O H3CH2CH2CH2CH2C OH OH OH acido 2-idrossipropanoico acido esanoico acido lattico acido 3-metilpentanoico acido capronico acido-γ-metilvalerianico Negli acidi aromatici il gruppo carbossilico è legato all’anello aromatico. O CH3 O O OH acido benzoico OH OH acido o-metilbenzoico Cl OH acido p-clorobenzoico acido o-toluico O O OH OH O OH acido o-idrossibenzoico acido ftalico Quando il gruppo carbossilico è legato a un cicloalcano, si sostituisce la –o finale del nome dell’idrocarburo ciclico con la desinenza –carbossilico. O CH3 OH COOH acido cicloesancarbossilico acido 1-metilciclobutancarbossilico COOH COOH acido trans-1,2-ciclopentanbicarbossilico 1 Il gruppo ottenuto dagli acidi carbossilici per rimozione dell’ossidrile è noto come acile e il suo nome viene formato da quello dell’acido corrispondente cambiando la desinenza –ico con –ile. Quando nel nome dell’acido è usata la dizione –carbossilico, questa si trasforma in –carbonilico. O O H O H OH acido formico H3C formile O OH H3C acetile acido acetico O O O O OH OH acido benzoico benzoile acido ciclopentancarbonile ciclopentancarbossilico I cloruri degli acidi sono indicati con il nome sistematico di cloruri di acile. O H3C H3CH2CH2C Cl cloruro di acetile O O O Cl Cl cloruro di butanoile cloruro di cicloesancarbonile cloruro di etanoile Cl cloruro di benzoile Il nome delle anidridi si ottiene sostituendo la terminazione -o degli acidi carbossilici corrispondenti con –a preceduto da anidride anziché da acido. O H3C O O O CH3 H3C anidride acetica O H anidride acetica formica anidride etanoica anidride simmetrica O anidride etanoica metanoica anidride mista 2 Il nome dei sali e degli esteri degli acidi carbossilici si forma dalla stessa radice trasformando la desinenza –ico dell’acido in –ato cui si fa seguire il nome del catione (nel caso del sale) o il nome del radicale organico che si trova sull’ossigeno del carbossile (nel caso dell’estere). O O O-Na+ O- H3CH2C benzoato di sodio 2 Ca2+ propanoato di calcio O O OCH2CH3 O H3CH2C O2N CHCH3 O propanoato di fenile p-nitrobenzoato di etile CH3 O cicloesancarbossilato di isopropile Gli esteri ciclici sono chiamati lattoni. Nella nomenclatura sistematica essi sono denominati come “ossa-2-cicloalcanoni”. I loro nomi comuni derivano dal nome comune dell’acido carbossilico, che determina la lunghezza della catena carboniosa, e da una lettera greca che indica il carbonio a cui è legato l’ossigeno carbossilico. O O O O O O O O 2-ossaciclopentanone 2-ossacicloesanone 3-metil-2-ossacicloesanone 3-etil-2-ossaciclopentanone γ-butirrolattone δ-valerolattone δ-caprolattone γ-caprolattone 3 Il nome delle ammidi si forma sostituendo la desinenza –oico in ammide (o –carbossilico in –carbossiammide). H O O O H3C NH2 NH2 NH2 metanammide acetammide NH2 etanammide formammide O cicloesancarbossiammide benzammide Se l’atomo di azoto dell’ammide porta dei sostituenti alchilici, il nome dell’ammide si fa precedere dalla maiuscola N-, per precisare la sostituzione dell’azoto, seguita dal nome o dai nomi dei radicali alchilici. O O H N N CH3 CH2CH3 O2N CH3 N,N-dimetilformammide CH3 N-etil-N-metil-p-nitrobenzammide Se il sostituente è un fenile, la desinenza del nome dell’acido carbossilico si sostituisce con – anilide. H N H N CCH3 O C O acetanilide benzanilide Nella nomenclatura sistematica dei nitrili, il suffisso –nitrile è aggiunto al nome dell’idrocarburo con lo stesso numero di atomi di carbonio, compreso l’atomo di carbonio del gruppo ciano. 5 4 3 2 1 CH3CH2CH2CH2C N pentanonitrile CH3C CHC N CH3 3-metil-2-butenenitrile I nitrili correlati agli acidi acetico e benzoico sono chiamati rispettivamente acetonitrile e benzonitrile C N CH3C N acetonitrile benzonitrile etanonitrile Quando il gruppo ciano si trova su un cicloalcano, si indica con il nome dell’idrocarburo seguito dal suffisso –carbonitrile. CN C N H3C cicloesancarbossinitrile trans-2-metilciclopropanocarbonitrile 4 PREPARAZIONE DI ACIDI CARBOSSILICI DA REAZIONI DI OSSIDAZIONE 1. Gli alcoli primari sono inizialmente ossidati ad aldeidi con ossidanti a base di Cr6+. La reazione tuttavia non si ferma all’aldeide che è ulteriormente ossidata ad acido carbossilico. O H3CH2CH2CH2C...
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