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Chimica organica - acidi carbossilici

Appunti di Chimica organica del professor Romeo sugli acidi carbossilici e derivati con attenzione ai seguenti argomenti: cloruri degli acidi, acido, anidridi, sali ed esteri degli acidi carbossilici, l’ossigeno carbossilico, ammidi, nitrili, prepara

... Espandi »zione di acidi carbossilici da reazioni di ossidazione, sostituzione nucleofila, alogenuri acilici, reazioni delle anidridi. « Comprimi
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  • 25-01-2013
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Chimica organica - acidi carbossilici
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ACIDI CARBOSSILICI e derivati… Il nome sistematico di un acido carbossilico alchilico si fa derivare dal nome dell’idrocarburo con lo stesso numero di atomi di carbonio, sostituendo la –o finale con la desinenza –oico e premettendo la parola acido. Si comincia sempre a numerare la catena dalla funzione carbossilica e la presenza di altri sostituenti è indicata con il nome e il numero della posizione di ciascuno. O O H H 3C OH O OH H3CH2C O OH H3CH2CH2C OH acido metanoico acido etanoico acido propanoico acido butanoico acido formico acido acetico acido propionico acido butirrico O H3CH2CHCH2C O OH H3CHC H 3C O H3CH2CH2CH2CH2C OH OH OH acido 2-idrossipropanoico acido esanoico acido lattico acido 3-metilpentanoico acido capronico acido-γ-metilvalerianico Negli acidi aromatici il gruppo carbossilico è legato all’anello aromatico. O CH3 O O OH acido benzoico OH OH acido o-metilbenzoico Cl OH acido p-clorobenzoico acido o-toluico O O OH OH O OH ... Espandi » acido o-idrossibenzoico acido ftalico Quando il gruppo carbossilico è legato a un cicloalcano, si sostituisce la –o finale del nome dell’idrocarburo ciclico con la desinenza –carbossilico. O CH3 OH COOH acido cicloesancarbossilico acido 1-metilciclobutancarbossilico COOH COOH acido trans-1,2-ciclopentanbicarbossilico 1 Il gruppo ottenuto dagli acidi carbossilici per rimozione dell’ossidrile è noto come acile e il suo nome viene formato da quello dell’acido corrispondente cambiando la desinenza –ico con –ile. Quando nel nome dell’acido è usata la dizione –carbossilico, questa si trasforma in –carbonilico. O O H O H OH acido formico H3C formile O OH H3C acetile acido acetico O O O O OH OH acido benzoico benzoile acido ciclopentancarbonile ciclopentancarbossilico I cloruri degli acidi sono indicati con il nome sistematico di cloruri di acile. O H3C H3CH2CH2C Cl cloruro di acetile O O O Cl Cl cloruro di butanoile cloruro di cicloesancarbonile cloruro di etanoile Cl cloruro di benzoile Il nome delle anidridi si ottiene sostituendo la terminazione -o degli acidi carbossilici corrispondenti con –a preceduto da anidride anziché da acido. O H3C O O O CH3 H3C anidride acetica O H anidride acetica formica anidride etanoica anidride simmetrica O anidride etanoica metanoica anidride mista 2 Il nome dei sali e degli esteri degli acidi carbossilici si forma dalla stessa radice trasformando la desinenza –ico dell’acido in –ato cui si fa « Comprimi
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