Fondamenti di chimica organica - benzene e composti aromatici

Benzene e composti aromatici

1. Composti ciclici insaturi (una classe di idrocarburi)

Composto aromatico: anello con legami alternati, multipli e più anelli sovrapposti sullo stesso piano.

Esempio: Benzene (C₆H₆)

Gruppi arilici -Ar- = gruppo derivato dall'aromatico che ha perso un atomo di H in un anello.

Benzene: Questo indica una struttura instabile, ma non lo è come risulta da esperimenti. Reazione caratteristica: sostituzione. Struttura: struttura di Kekulé

Aromaticità: Comportamento di anelli ciclici coniugati (piu

piani di atomi)

Proprietà che un composto ciclico deve avere per presentare carattere aromatico:

1. Piano di almeno 2p
2. Essere planare, per consentire la sovrapposizione di tutti gli orbitali 2p e 4n + 2
3. Delocalizzazione

Tutti i composti eterociclici che sono aromatici, presentano saturazione ai confini degli anelli.

Composti benzenici

Una scheggia sostituente uno o più H dell'anello benzenico.

Sostituendosi ai H dell'anello, si dice con delocalizzazione della carica e la localizzazione dell'anello. Gruppo fenile: parte del......

Benzeni sostituiti

.

Sostituzione per H. I diossidi si organizzano orto meta para. (diagrama 2_o- orto, 13,10- meta, 1,4- para)

Reazioni

• Sostituzione ad un carbonio dell'anello:
  1. Mecanismo della stinger Stadio:Addizione elettrof... Reagente Stadio 2: Elettroph... per deproponiz.... benzenio