Fondamenti di chimica organica - benzene e composti aromatici

Benzene e composti aromatici

I composti aromatici sono una classe di idrocarburi. Sono caratterizzati dall'anello benzenico, il più semplice e più comune è il benzene (C₆H₆).

Arene

Gli idrocarburi aromatici sono conosciuti come arene. Il gruppo arilico, indicato come Ar, deriva dalla rimozione di uno o più atomi di H da un arene.

Il benzene possiede una struttura insatura, ma non può essere considerato un alchene. La reazione caratteristica è la sostituzione.

Struttura

Il benzene è un idrocarburo aromatico più stabile degli alcheni e del ciclo esadiene (152 kcal/mole).

Aromaticità

I componenti degli anelli aromatici planari sono delocalizzati a 4 C con 2 e- delocalizzati.

• Avere 4 orbitali p paralleli che si sovrappongono
• Essere planare, per consentire la sovrapposizione di tutti gli orbitali p
• Possedere 4n+2 e- delocalizzati negli orbitali p

Tutti i composti eterociclici sono aromatici: l'eterociclo deve possedere gli stessi requisiti.

Composti benzeni-derivati

Esempi di composti benzeni-derivati includono il gruppo fenile e il fenil amminosolfonico. Il gruppo fenile deriva dal benzene. Il legame C-C è il 4 C su 4 C p sp.

I benzene monosostituiti sono molecole che hanno un gruppo legato all'anello aromatico. Si dividono in sostanze semplici (1-5 un sp con aromatico) e sostanze complesse composte sempre dal PH e 5 e- = orientamento benzene.

Reazioni

La reazione tipica del benzene è la sostituzione di un carbonio dell'anello. Il nucleo, attaccato da un elettrofilo come -NO₂, -SO₃, -R (e RCO), subisce una serie di fasi:

• Avvicinamento da parte del reagente (E)
• Stadio della E generata dall'alogenoide per acidità
• Sostituzione per assiduità - ione benzenonio