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Reagenti organometallici

R-X + Zn > R-Zn-X

Reagente di alchilzinco 1849 E. Frankland

R-X + Mg > R-Mg-X

Reagente di Grignard 1900 V. Grignard

R-X + 2Li > R-Li + LiX

Reagente di alchillitio 1930 K. Ziegler 1

Reagenti di GRIGNARD-δ +δEt O2

R X + Mg R Mg X

Il carbonio nei reattivi di Grignard sicomporta da carbanione

I carbanioni sono basi molto forti! 234

Il legame carbonio-magnesio è covalente polare: il carbonio -più elettronegativo- reca una parziale carica negativa e il magnesio -più elettropositivo- una parziale carica positiva-δ +δ

R Mg XR RO I doppietti elettronici non condivisi

R Mg X presenti sull’ossigeno aiutano astabilizzare il magnesio perO coordinazione

RR 5I reattivi di Grignard hanno proprietànucleofile e basiche

Reattivi di Grignard come nucleofili: OHOMgX +H O+R MgX H H 3 R CHR CH 22O alcol primarioformaldeide OHOMgX +H O31R MgX + HR R CHR CH 11O RR alcol secondarioun'aldeide 6OHOMgX +OH 2321 2 R C

RR MgX + RR R C R 11 RO R alcol terziariochetone OHOMgX +H O321R MgX + ORR R C RR C R 11O RRestere alcol terziario

71) Ph MgBrO Ph CH CH OH2 2+2) H O3ossido di etilene O OCMgBr + C OMgBrOanidride carbonicaHCl H O2 COOHacido ciclopentancarbossilico 8

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flaviael
A.A. 2012-2013
11 pagine
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SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Messina o del prof Romeo Giovanni.