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Il legame carbonio-magnesio è covalente polare: il carbonio -

più elettronegativo- reca una parziale carica negativa e il

magnesio -più elettropositivo- una parziale carica positiva

-

δ +

δ

R Mg X

R R

O I doppietti elettronici non condivisi

R Mg X presenti sull’ossigeno aiutano a

stabilizzare il magnesio per

O coordinazione

R

R 5

I reattivi di Grignard hanno proprietà

nucleofile e basiche

Reattivi di Grignard come nucleofili: OH

OMgX +

H O

+

R MgX H H 3 R CH

R CH 2

2

O alcol primario

formaldeide OH

OMgX +

H O

3

1

R MgX + H

R R CH

R CH 1

1

O R

R alcol secondario

un'aldeide 6

OH

OMgX +

O

H 2

3

2

1 2 R C R

R MgX + R

R R C R 1

1 R

O R alcol terziario

chetone OH

OMgX +

H O

3

2

1

R MgX + OR

R R C R

R C R 1

1

O R

R

estere alcol terziario

7

1) Ph MgBr

O Ph CH CH OH

2 2

+

2) H O

3

ossido di etilene O O

C

MgBr + C OMgBr

O

anidride carbonica

HCl H O

2 COOH

acido ciclopentancarbossilico 8


PAGINE

11

PESO

337.39 KB

AUTORE

flaviael

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE APPUNTO

Appunti di Chimica organica del professor Romeo sui reagenti di Grignard con analisi dei seguenti argomenti: i reagenti organometallici, i reattivi di Grignard, gli alogenuri alchilici, i nucleofili, la formazione degli alcani, le proprietà nucleofile e quelle basiche dei reattivi di Grignard.


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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