Relazione Chimica organica

Matricola

Date laboratori: 13.05.2026 – 14.05.2026

1. Analisi dello spettro assegnato

Sulla base dello spettro assegnato e della formula di struttura associata, riporta il ragionamento usato per ricavare le seguenti informazioni:

• La formula bruta del composto.
• Il nome IUPAC.
• Il δ di ogni segnale.
• I segnali aventi costante di accoppiamento uguale.
• I gruppi di H equivalenti.
• Associa ad ogni gruppo di H equivalenti un segnale nello spettro.
• Specifica, in base alle J ipotizzate, quali gruppi di H danno luogo al fenomeno dello splitting.

La formula di struttura è formata da 4C, 6H, 1O, 1Cl e 1Br e la sua formula bruta è C₄H₆BrClO.

Quindi, attraverso lo spettro assegnato è possibile calcolare il grado di insaturazione, ovvero la presenza di doppi legami, mediante la relazione I = (2C + 2 – H – X + N) / 2, dove sostituendo i valori ricaviamo il grado di insaturazione pari a 1: I = (2(4) + 2 – 6 – 2) / 2 = 1.

Il nome IUPAC del composto è 4-bromo-3-clorobutan-2-one.

Per quanto riguarda i segnali δ abbiamo che, dall’analisi dello spettro ¹H-NMR, si osservano 3 gruppi di picchi: il primo gruppo è a circa δ 2.1 – 2.2 ppm ed è rappresentato dal gruppo metilico (CH₃-CO-) e compare come singoletto perché il carbonio carbonilico è privo di protoni (H); il secondo gruppo intorno a δ 4.3 – 4.4 ppm è associato al protone del gruppo -CH(Cl)-, dove quest’ultimo, a causa dell’elevata elettronegatività per la presenza del Cl, il protone è deschermato.

Infine, il terzo gruppo si osserva nella regione δ 3.4-3.6 ppm associato ai protoni del gruppo CH₂Br, valore elevato per la presenza del Br che causa deschermamento dei protoni. Poiché è presente un centro chirale sul C adiacente, i protoni di CH₂Br possono risultare non magneticamente equivalenti, ovvero diastereotopici.

Le costanti di accoppiamento J ipotizzate si possono attribuire all’accoppiamento tra il protone del gruppo CH(Cl) e quelli del gruppo CH₂Br adiacente che determinano lo splitting dei segnali nello spettro. L’accoppiamento ipotizzato è reciproco, quindi il protone di CH(Cl) accoppia i 2 protoni di CH₂Br e allo stesso modo i protoni di CH₂Br accoppiano il protone di CH(Cl). Mentre, il gruppo CH₃-CO non partecipa allo splitting poiché il C carbonile adiacente è privo di protoni.

2. Reazioni e prodotti

Completa le seguenti reazioni, rappresentando graficamente ogni passaggio di reazione ed i relativi prodotti tramite strutture di Kekulé/Lewis; assegna ad ogni reagente e ad ogni prodotto un nome secondo le regole IUPAC e protoni, per ogni prodotto, un SOLO saggio di riconoscimento tra quell